(4R)-4-benzyl-3-[(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1268455-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1268455-68-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: HWMXPMSDPHBEDE-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 2-甲基-2-丁烯 、 二苯基磷酸亚铜 、 三苯胂 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 双氧水 、 六甲基二锡 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(R)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2S,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-3-methyl-6-methylidene-10-phenylmethoxydec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1–C16 Fragment of Goniodomin A

  摘要：

  描述了一种抗真菌海洋聚醚大环化合物Goniodomin A的C1–C16片段的立体选择性合成。利用Stille型偶联反应，将有机锡化合物与硫酯结合，作为关键的碳-碳键形成过程，尤其用于C7–C8和C11–C12键的形成。通过三醇-酮30的酸催化醚化构建螺烯醚区域，意外地得到了天然11S螺烯醚2、不天然11R螺烯醚32和构型异构体33的混合物。幸运的是，最终发现将C5羟基保护为其醋酸酯促进了通过酸催化的平衡反应将不天然11R异构体48转化为天然11S异构体47的分离，并且避免了构型异构体的形成，从而提高了螺烯醚化过程的效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120152
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁酸 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the C1−C16 Segment of Goniodomin A via Palladium-Catalyzed Organostannane−Thioester Coupling

  摘要：

  A convergent synthesis of the C1-C16 segment of goniodomin A, an actin-targeting marine polyether macrolide natural product, has been achieved via a 2-fold application of palladium-catalyzed organostannane-thioester coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1031409

文献信息

• Stereodivergent Synthesis and Configurational Assignment of the C1–C15 Segment of Amphirionin-5
  作者：Moemi Kanto、Sota Sato、Masashi Tsuda、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01700

  日期：2016.10.7

  The relative configuration of the C3–C12 portion of amphirionin-5, a novel marine polyketide with potent cell proliferation-promoting activity, was established by the stereodivergent synthesis of six diastereomeric model compounds and comparison of their NMR spectroscopic data with those reported for the natural product. This study led to the elucidation of the relative configuration between C4/C5

  amphirionin-5（一种具有有效的细胞增殖促进活性的新型海洋聚酮化合物）C3–C12部分的相对构型是通过六种非对映体模型化合物的立体发散合成并将其NMR光谱数据与报道的天然非对映化合物进行比较而建立的产品。这项研究导致阐明了C4 / C5和C9 / C12之间的相对构型，并重新提出了拟南芥5的C9位置的拟议构型。