N-甲基哌啶 | 626-67-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-甲基哌啶
• 中文别名: 甲基氮己环；N-甲基六氢吡啶；N-甲哌啶；1-甲基呲啶；1-甲基哌啶
• 英文名称: N-Methylpiperidine
• 英文别名: N-methylcyclohexylamine；1-methylpiperidine；methylpiperidine
• CAS: 626-67-5
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD00006491
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50 °C
• 沸点：
  106-107 °C (lit.)
• 密度：
  0.816 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  38 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 介电常数：
  2.5899999999999999
• LogP：
  1.15 at 25℃
• 物理描述：
  1-methylpiperidine appears as a colorless liquid with the odor of pepper. May irritate skin and eyes. Vapors heavier than air. Used as a solvent and to make other chemicals.
• 蒸汽压力：
  19.36 mmHg
• 亨利常数：
  3.46e-05 atm-m3/mole
• 保留指数：
  766;769;750;760;763;769;769;749;750
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。具有强碱性，如果不慎溅入眼睛或口内，应立即用大量清水冲洗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 危险类别码：
  R20/22,R34,R11
• 危险品运输编号：
  UN 3286 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TN1225000
• 海关编码：
  29333999
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37/39,S45,S7,S9
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点必须上锁，钥匙应由技术专家及其助手保管，同时需远离氧化剂。 200升镀锌铁桶包装，净重160公斤，应在密封且阴凉处保存。按易燃品要求贮运。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体，具有刺激性气味，并且易溶于水、醇和醚。

用途
1-甲基哌啶用作药物和有机合成中间体。此外，它还是植物生长调节剂甲哌鎓的中间体。

生产方法
其制备过程是在反应釜中加入哌啶和甲醛，最后添加甲酸，加热并维持90℃温度6小时后冷却。向混合物中加入盐酸，升温加热以蒸出过量的甲醛和甲酸，再将残留物冷却，并加入氢氧化钠进行加热蒸馏以分离1-甲基哌啶和水的混合物。此混合物经过固体氢氧化钠干燥处理，然后在蒸馏釜中进一步蒸馏得到产品。

类别
易燃液体

毒性分级
高毒

急性毒性
腹腔注射 - 小鼠 LD50: 400 毫克/公斤；皮下注射 - 兔子 LDLo: 300 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性
应存放在通风良好且低温干燥的库房内，并与氧化剂和酸类分开存放以确保安全。

灭火剂
推荐使用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌啶 以 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 N,N-dimethylpiperidinium formate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯 氧化作用 经过 过氧化氢 在离子液体中的作用 溶剂 关于两者之间的竞争 钯-催化过程， 氧化作用 和 二聚化

  摘要：

  制备了一系列亲水性的N，N-二甲基吡咯烷鎓和N，N-二甲基哌啶基离子液体（ILs），并将其用作Wacker中的反应介质氧化作用 的 苯乙烯 经过 过氧化氢 使用 氯化钯2 作为 催化剂。将这些IL的效率与亲水性和疏水性进行了比较咪唑鎓 系统（包括具有 腈功能）。离子液体的性质强烈影响产物的分布。特别是在疏水性IL中，1,3-二苯基-1-丁烯 产生于 苯乙烯 二聚化 被检测到，除了预期的 苯甲基酮。的形成1,3-二苯基-1-丁烯 可能归因于 钯（0） 来自“氯醇”（可能是在 瓦克工艺）的副反应。因此，IL能够促进或不利于“氯醇“ 到 ”ClPdOOH“ 经过 过氧化氢给出均相或双相系统的化合物，似乎是影响选择性的主要因素。

  DOI：

  10.1039/c0gc00945h
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸异丙酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及抑制法尼基化酶（FPTase）从而抑制基因产物法尼基化的公式（1）化合物的制备方法。该发明还涉及制造这些化合物、药物组合物以及治疗特别是通过法尼基化介导的癌症等疾病的方法。

  公开号：

  US20030083348A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 N-甲基哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 copper dichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-(methyl N-glycinyl)-2-(methylsulfonyl)-3-phenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of N-substituted 1-amino-2-(methylsulfonyl)-3-phenyl-2-propenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00384a030

文献信息

• Direct electrochemical imidation of aliphatic amines<i>via</i> anodic oxidation
  作者：Li Zhang、Ji-Hu Su、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhenggen Zha、Jiangfeng Du、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c1cc10871a

  日期：——

  Direct electrochemical synthesis of sulfonyl amidines from aliphatic amines and sulfonyl azides was realized with good to excellent yields.

  直接电化学合成烷基胺和磺酰叠氮化合物，产率良好至优异。
• Nucleophilic reactivities of tertiary alkylamines
  作者：Johannes Ammer、Mahiuddin Baidya、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/poc.1707

  日期：2010.11

  dichloromethane. The benzhydryl cations were generated by laser flash photolysis of quaternary phosphonium and ammonium tetrafluoroborates. For most reactions, exponential decays of the absorbances of the benzhydryl cations were observed because the carbocations were generated in the presence of a high excess of the amines (pseudo‐first‐order conditions). From the linear plots of kobs versus the amine

  已在乙腈和乙腈中研究了叔胺，三乙胺（1a），N-甲基吡咯烷（1b），N-甲基哌啶（1c）和N-甲基吗啉（1d）与苯甲基铵离子（Ar 2 CH +）反应的动力学。二氯甲烷。苯甲基阳离子是通过季laser和四氟硼酸铵的激光快速光解法产生的。在大多数反应中，观察到苯甲基阳离子的吸光度呈指数衰减，因为碳阳离子是在大量过量的胺存在下产生的（伪一级条件）。从的线性图k obs 与胺浓度的关系，获得了二级速率常数k，这使我们能够计算出CH 3 CN和CH 2 Cl 2中这些胺的N和s。因此，线性自由能关系log k  =  s（N  +  E）被用于将1a–d整合到我们全面的亲核标度中。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Substituted alkanohydroxamic acids and method of reducing TNF&agr; levels
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06214857B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Imido and amido substituted alkanohydroxamic acids reduce the levels of TNF&agr; and inhibit phosphodiesterase in a mammal. A typical embodiment is 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxy-3-phthalimidopropionamide.

  Imido和amido取代的烷基羟羧酸可以降低TNF&agr;的水平并抑制哺乳动物体内的磷酸二酯酶。一个典型的实施例是3-(3-环戊氧基-4-甲氧基苯基)-N-羟基-3-邻苯二甲酰亚胺丙酰胺。
• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• Silicon Polonovski Reaction. Formation and Synthetic Application of α-Siloxy Amines
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.3291

  日期：1987.9

  amines with acyl halides and haloformates gave the corresponding amides and carbamates in moderate to good yields, respectively. Treatment of α-siloxy amines with acetic acid resulted in a direct dealkylation to free secondary amines. Fluoride induced alkylation of α-siloxy amines using alkyl halides as electrophiles leading to tertiary amines was also examined and demonstrated to be a new transalkylation

  通过用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理叔胺 N-氧化物获得的甲硅烷氧基铵盐的碱促进重排，原位制备了一种新的多功能合成中间体 α-甲硅烷氧基胺。发现碱和甲硅烷基化试剂的最佳组合是甲基锂和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。α-甲硅烷氧基胺与酰卤和卤代甲酸酯的反应分别以中等至良好的产率得到相应的酰胺和氨基甲酸酯。用乙酸处理 α-甲硅烷氧基胺导致直接脱烷基化为游离仲胺。还研究了氟化物诱导的α-甲硅烷氧基胺的烷基化，使用烷基卤作为亲电试剂产生叔胺，并证明是一种新的胺烷基转移方法。

表征谱图