diethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylmalonate | 212776-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylmalonate
• 英文别名: Diethyl 2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanedioate
• CAS: 212776-36-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: HVQCFGFZORSTLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylmalonate 在 porcine liver esterase 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 CBZ-N-L-ALPHA-甲基丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成低分子量免疫调节剂（+）-conagenin

  摘要：

  基于对映选择性酶促反应，然后进行化学选择性还原，实现了低分子量免疫调节剂（+）-conagenin的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00649-9
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  活化的（苄氧羰基氨基）丙二酸的3,5,5-三取代乙内酰脲

  摘要：

  摘要 将2-烷基-2-（苄氧基羰基氨基）丙二酸二乙酯皂化，用草酰氯活化，并用伯芳族胺处理。得到3，5-二取代的乙内酰脲-5-羧酰胺。作为第二产物，分离出2-烷基-2-甲酰胺基-N 1，N 3-双（芳基）丙二酰胺。预计这两种产品的形成都包括将其环化成2-烷氧基恶唑-5（4 H）-酮（用作乙内酰脲的前体），或进一步转化为N-羧酸酐，它们的氯化物促进开环，然后转化为双（芳基）丙二酰胺。 将2-烷基-2-（苄氧基羰基氨基）丙二酸二乙酯皂化，用草酰氯活化，并用伯芳族胺处理。得到3，5-二取代的乙内酰脲-5-羧酰胺。作为第二产物，分离出2-烷基-2-甲酰胺基-N 1，N 3-双（芳基）丙二酰胺。预计这两种产品的形成都包括将其环化成2-烷氧基恶唑-5（4 H）-酮（用作乙内酰脲的前体），或进一步转化为N-羧酸酐，它们的氯化物促进开环，然后转化为双（芳基）丙二酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290974

文献信息

• New enantiodivergent procedure for the syntheses of chiral α-substituted serines from α-alkyl-α-aminomalonates utilizing enzymatic hydrolysis
  作者：Shigeki Sano、Kazuhiko Hayashi、Toshio Miwa、Takahiro Ishii、Michiho Fujii、Hiromi Mima、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01123-x

  日期：1998.7

  Porcine liver esterase (PLE)- or rabbit liver esterase (RLE)-catalyzed hydrolysis of the pro-S ester group of diethyl α-alkyl-α-(benzyloxycarbonylamino)malonates 2a-c afforded (R)-ethyl α-alkyl-α-(benzyloxycarbonylamino)malonates 3a-c each in excellent enatiomeric excess. Enantiodivergent reductions of these acid esters 3a-c readily furnished both the corresponding enantiomeric α-substituted serines

  猪肝酯酶（PLE）或兔肝酯酶（RLE）催化的二乙基α-烷基-α-（苄氧基羰基氨基）丙二酸酯2a-c的pro- S酯基水解，得到（R）-乙基α-烷基-α -（苄氧羰基氨基）丙二酸酯各自以优异的对映体过量3a-c。这些酸酯3a-c的对映异构还原可容易地提供相应的对映体α-取代的丝氨酸（R）-和。
• Chemoenzymatic total synthesis of (+)-conagenin, a low-molecular-weight immunomodulator
  作者：Shigeki Sano、Toshio Miwa、Kazuhiko Hayashi、Kazuo Nozaki、Yohei Ozaki、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00649-9

  日期：2001.6

  Total synthesis of (+)-conagenin, a low-molecular-weight immunomodulator, was achieved based on enantioselective enzymatic reactions followed by chemoselective reductions.

  基于对映选择性酶促反应，然后进行化学选择性还原，实现了低分子量免疫调节剂（+）-conagenin的全合成。
• 3,5,5-Trisubstituted Hydantoins from Activated (Benzyloxycarbonyl­amino)­malonic Acids
  作者：Michael Gütschow、Lukáš Hroch、Marie Hrušková、Janina Schmitz、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1055/s-0031-1290974

  日期：2012.6

  2-alkyl-2-formamido-N 1,N 3-bis(aryl)malonamides were isolated. The formation of both types of products is expected to include a cyclization to 2-alkoxyoxazol-5(4H)-ones, acting as precursor for the hydantoins, or a further transformation to N-carboxy anhydrides, their chloride-promoted ring opening, and subsequent conversion to give the bis(aryl)malon­amides. Diethyl 2-alkyl-2-(benzyloxycarbonylamino)malonates

  摘要 将2-烷基-2-（苄氧基羰基氨基）丙二酸二乙酯皂化，用草酰氯活化，并用伯芳族胺处理。得到3，5-二取代的乙内酰脲-5-羧酰胺。作为第二产物，分离出2-烷基-2-甲酰胺基-N 1，N 3-双（芳基）丙二酰胺。预计这两种产品的形成都包括将其环化成2-烷氧基恶唑-5（4 H）-酮（用作乙内酰脲的前体），或进一步转化为N-羧酸酐，它们的氯化物促进开环，然后转化为双（芳基）丙二酰胺。 将2-烷基-2-（苄氧基羰基氨基）丙二酸二乙酯皂化，用草酰氯活化，并用伯芳族胺处理。得到3，5-二取代的乙内酰脲-5-羧酰胺。作为第二产物，分离出2-烷基-2-甲酰胺基-N 1，N 3-双（芳基）丙二酰胺。预计这两种产品的形成都包括将其环化成2-烷氧基恶唑-5（4 H）-酮（用作乙内酰脲的前体），或进一步转化为N-羧酸酐，它们的氯化物促进开环，然后转化为双（芳基）丙二酰胺。