2,4-Dimethoxy-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidin-6-yl 4-methoxyphenyl ketone | 155826-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidin-6-yl 4-methoxyphenyl ketone
• 英文别名: [7-(Benzenesulfonyl)-2,4-dimethoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 155826-83-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 453.475
• InChiKey: WIDDMHIFDDUDAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidin-6-yl 4-methoxyphenyl ketone 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 碘 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Rigidin
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。第24部分。吡咯烷[2,3- d ]嘧啶海洋生物碱刚性蛋白的合成

  摘要：

  海洋生物碱刚性蛋白是由2，4-二甲氧基-7-苯基磺酰基吡咯并[2，3- d ]嘧啶合成的。吡咯并[2,3- d ]嘧啶的锂化，然后用N，4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺进行亲电取代，得到6-（4-甲氧基）苯甲酰基衍生物，其通过碱水解和随后的碘化反应转化为2,4 -二甲氧基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶-6-基4-甲氧基苯基酮。用2-（4-甲氧基苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷进行钯催化的芳基化反应，然后用三溴化硼脱甲基，得到刚性蛋白。

  DOI：

  10.1039/p19960000459
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2,4-Dimethoxy-7-phenylsulfonylpyrrolo<2,3-d>pyrimidin-6-yl 4-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。第24部分。吡咯烷[2,3- d ]嘧啶海洋生物碱刚性蛋白的合成

  摘要：

  海洋生物碱刚性蛋白是由2，4-二甲氧基-7-苯基磺酰基吡咯并[2，3- d ]嘧啶合成的。吡咯并[2,3- d ]嘧啶的锂化，然后用N，4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺进行亲电取代，得到6-（4-甲氧基）苯甲酰基衍生物，其通过碱水解和随后的碘化反应转化为2,4 -二甲氧基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶-6-基4-甲氧基苯基酮。用2-（4-甲氧基苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷进行钯催化的芳基化反应，然后用三溴化硼脱甲基，得到刚性蛋白。

  DOI：

  10.1039/p19960000459

文献信息

• Total synthesis of a marine alkaloid, rigidin
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Shuichiroh Sato、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76660-3

  日期：1994.5

  Rigidin, a marine alkaloid, was synthesized by the combination of acylation via lithiation and arylation by palladium-catalyzed reaction starting from 2,4-dimethoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine.