D-(+)-苹果酸 | 636-61-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: D-(+)-苹果酸
• 中文别名: (R)-羟基丁二酸；D(+)-苹果酸；D-苹果酸
• 英文名称: D-Malic acid
• 英文别名: L(+)-malic acid；D-malate；(2R)-2-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 636-61-3
• 化学式: C₄H₆O₅
• mdl: MFCD00004245
• 分子量: 134.089
• InChiKey: BJEPYKJPYRNKOW-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C (lit.)
• 比旋光度：
  2.2 º (c=3, H2O)
• 沸点：
  167.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.60
• 溶解度：
  易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚。
• LogP：
  -1.370 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  120.68 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  1. 远离氧化物。 2. 它存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶以及烟气中。 3. 天然存在于未成熟苹果、山楂和葡萄汁中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-苹果酸
产品名称
: Supelco
1.2 鉴别的其他方法
D-Hydroxybutanedioic acid
(R)-(+)-2-Hydroxysuccinic acid
D-(+)-Malic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: D-Hydroxybutanedioic acid
别名
(R)-(+)-2-Hydroxysuccinic acid
D-(+)-Malic acid
: C4H6O5
分子式
: 134.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
D-Malic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 636-61-3
No.) 211-262-2
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 98 - 102 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
加热。
10.5 不相容的物质
碱, 氧化剂, 还原剂, 碱金属
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
最低致死剂量 经口 - 大鼠 - 5,500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: ON7260000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

L-苹果酸在食品、医药和日用化工等多个领域中的具体应用如下：

1. 食品工业：用于加工饮料、露酒、果汁及糖果、果酱等的制造。它还能抑制微生物生长，具有防腐作用，并可用于乳制品发酵时的pH调节。
2. 烟草行业：苹果酸衍生物（如酯类）能改善烟草香味。
3. 医药工业：在各种片剂和糖浆中添加L-苹果酸可使其带有水果味并利于吸收。
4. 日用化工工业：作为优良的络合剂、酯化剂，用于牙膏配方、漱口水配合、合成香料配方等，并可用作防臭剂和洗涤剂成分。

生物活性

D-(+)-苹果酸（D-苹果酸）是L(--)苹果酸的一个活性异构体，作为马来酸转运的竞争性抑制剂。

体外研究

某些细菌如Arthrobacter、Brevibacterium、Corynebacterium、Pseudomonas、Bacillus和Acinetobacter，在含有柠檬酸的培养基中生长时，通过在pH7.0磷酸缓冲液（含0.1%氯化钠）中氧化马来酸产生D-(+)-苹果酸。

用途

用于手性药物、手性添加剂和手性助剂等。具体应用包括：

• 氨基酸的选择性α-氨基保护试剂，适用于制备各种氨基酸的手性化合物，包括阿片受体激动剂及1α,25-二羟基维生素D3类似物。

生产方法

L-苹果酸的生产主要通过以下方式：

1. 从未成熟的苹果中提取。
2. 工业上主要是将苯催化氧化生成顺丁烯二酸酐，再在高温高压条件下与水反应制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸 在 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(+)-1,2,4-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  钴与O：控制的Pectenotoxin 4 EFG环的反式和顺式选择性的控制。

  摘要：

  利用或钴催化的两种类型的氧化环化反应可完全控制嵌入在复杂的果胶毒素4环系统中的THF环的相对立体化学。以这种方式，促进了快速接近天然产物分子的反式（Co）或顺式（Os）2，5-二取代的THF环。

  DOI：

  10.1002/anie.201708278
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 在 nitrogen oxides 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-(+)-苹果酸
  参考文献：
  名称：

  Ott, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1654

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-吡啶二酰亚胺 在 D-(+)-苹果酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S,S)-2,8-二氮杂二环[4,3,0]壬烷
  参考文献：
  名称：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷的制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种(S，S)-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷的制备新方法，包括：2，3-吡啶二甲酸衍生物与氨基化物缩合生成2，3-吡啶二甲酰亚胺；经保护和氢化还原后制成8-取代-7，9-二氧代-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷；在硼氢化物还原体系中还原后得到8-取代2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷，经光活性有机酸拆分，脱除8位保护基后得到最终产品；或2，3-吡啶二甲酰亚胺直接氢化还原得到7，9-二氧代-2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷，在硼氢化物还原体系中直接还原为2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷；2，8-二氮杂双环【4.3.0】壬烷经光活性有机酸拆分直接得到产品。本发明方法反应路线简单，原料价廉易得，反应条件温和易控制，适合工业化生产。

  公开号：

  CN102746294B

文献信息

• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC M2 RECEPTOR
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180297994A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to positive allosteric modulators of the muscarinic M2 receptor, especially to novel 7-substituted 1-arylnaphthyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular disorders and/or renal disorders.

  本申请涉及肌动蛋白M2受体的阳性变构调节剂，特别是新型的7-取代的1-芳基萘啶-3-羧酰胺，以及其制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。
• AMPHOTERICIN B DERIVATIVES WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160215012A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  提供了一些特定的两性霉素B（AmB）衍生物，其具有降低毒性和保留抗真菌活性的特点。其中一些衍生物是AmB的C16脲衍生物。其中一些衍生物是AmB的C3、C5、C8、C9、C11、C13或C15去氧衍生物。其中一些衍生物包括对AmB的甲氨葡萄糖胺附属物的C3′或C4′修饰。还提供了制备该发明的AmB衍生物的方法，包括该发明的AmB衍生物的药物组合物，以及该发明的AmB衍生物的使用方法。
• METHOD FOR PREPARING COAGULATION FACTOR XIA INHIBITOR AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：JIANGSU HENGRUI MEDICINE CO., LTD.

  公开号：US20210292279A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present disclosure involves a method for preparing a coagulation factor XIa inhibitor and an intermediate thereof. Specifically, the present disclosure involves a method for preparing an oxypyridine amide derivative. The method has the advantages of high yield, good product purity, and mild reaction conditions.

  本公开涉及一种制备凝血因子XIa抑制剂及其中间体的方法。具体而言，本公开涉及一种制备氧吡啶酰胺衍生物的方法。该方法具有高产率、良好的产品纯度和温和的反应条件的优点。
• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• A short and versatile route to chiral spiroketal skeletons
  作者：Ahmatjan Tursun、Isabelle Canet、Bettina Aboab、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.009

  日期：2005.3

  Different chiral spiroketal skeletons are obtained, in a versatile manner, by iterative alkylations of acetone N,N-dimethylhydrazone with iodides 2 followed by a one-pot deprotection/spirocyclization sequence. This methodology has been applied successfully to the synthesis of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and 1,6-dioxaspiro[4.5]decane systems.

  以通用的方式，通过将丙酮N，N-二甲基hydr与碘化物2进行迭代烷基化，然后进行一锅脱保护/螺环化顺序，可以获得不同的手性螺环骨架。该方法学已成功应用于1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷体系的合成。

表征谱图