(R)-4-氨基-2-羟基-4-氧代丁酸 | 82310-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-4-氨基-2-羟基-4-氧代丁酸
• 英文名称: D-β-malamic acid
• 英文别名: D-malic acid-4-amide；D-Aepfelsaeure-4-amid；rechtsdrehende Butanol-(2)-amid-(4)-saeure-(1)；d-β-Malamidsaeure；(2R)-4-amino-2-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 82310-91-6
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 133.104
• InChiKey: RTTYFXMXRFYCHM-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  149°C
• 沸点：
  245.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5325 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-氨基-2-羟基-4-氧代丁酸 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到(R)-4-amino-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of Hypusine, a New Amino Acid in Bovine Brain.

  摘要：

  羟脯氨酸是一种新发现的基本氨基酸，存在于牛脑组织的匀浆中，为了确定其绝对结构，进行了合成。Nα-苄氧基碳基-L-赖氨酸苄基酯与(S)-或(R)-4-苄氧基碳酰氨基-1-溴-2-丁醇（分别源自L-或D-苹果酸）偶联。合成产物通过催化氢化去保护。其中一种合成化合物，即(2S,9R)-2,11-二氨基-9-羟基-7-氮杂十一酸，在各方面与天然羟脯氨酸完全相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.899
• 作为产物：
  描述：

  溴代丁二酸 在 氨 、 水 作用下， 生成 (R)-4-氨基-2-羟基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Lutz, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of hypusine and other polyamines using dibenzyltriazones for amino protection
  作者：Spencer Knapp、Jeffrey J. Hale、Margarita Bastos、Audrey Molina、Kuang Yu Chen

  DOI：10.1021/jo00049a036

  日期：1992.11

  The use of 1,3-dibenzyl-5-substituted-hexahydro-2-oxo-1,3,5-triazine ("dibenzyltriazone") as a protecting group for primary amino is described. Optimized conditions for formation and hydrolysis of dibenzyltriazones, as well as a variety of transformations (reduction, oxidation, hydroxyl modification, C-C bond formation) compatible with this protecting group, are presented. N-Protected amino aldehydes such as 46, 47, and 94 are particularly valuable building blocks, as demonstrated by the syntheses of hypusine (86), deoxyhypusine (85), spermidine (74), and two unsaturated spermidine analogues 81 and 84.
• Lutz; Jirgensons, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 789
  作者：Lutz、Jirgensons

  DOI：——

  日期：——
• Walden; Lutz, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2798
  作者：Walden、Lutz

  DOI：——

  日期：——
• Lutz, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2461
  作者：Lutz

  DOI：——

  日期：——
• Holmberg, Chemisches Zentralblatt, 1918, vol. 89, # I, p. 1148
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——