D-(+)-苹果酸二乙酯 | 7554-28-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: D-(+)-苹果酸二乙酯
• 中文别名: D-苹果酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (R)-malate
• 英文别名: diethyl (R)-2-hydroxysuccinate；diethyl D-malate；(R)-diethyl malate；(R)-Diethyl 2-hydroxysuccinate；diethyl (2R)-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 7554-28-1
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: VKNUORWMCINMRB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.008 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

D-(+)-苹果酸二乙酯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Diethyl D-(+)-Malate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： D-(+)-苹果酸二乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 7554-28-1
俗名： D-(+)-Apple Acid Diethyl Ester , D-(+)-Malic Acid Diethyl Ester
分子式： C8H14O5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
D-(+)-苹果酸二乙酯 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.13
D-(+)-苹果酸二乙酯 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
D-(+)-苹果酸二乙酯 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸二乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (3R)-3-hydroxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C1-C28部分的合成。

  摘要：

  开发了一种合成方法用于海绵抑素1的C1-C28亚基（altyryrtin A，65）。关键步骤是通过乙醛62和乙基酮57的抗醛醇缩合反应偶联AB和CD螺酮基团部分。描述了AB螺酮基团片段构建方法的开发，包括C（2）的去对称化对称的二酮10和两种伯醇的16的区别。进一步将此高级中间体精制为所需的醛62包括Evans的顺式羟醛反应和Tebbe烯烃化反应。CD螺旋酮片段56的合成涉及通过45的脱保护原位产生的三醇-二酮的缩酮化，以分别提供有利比例（6-7∶1）的螺旋酮异构体46和47。总体保护集团战略，

  DOI：

  10.1021/jo9910987
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-(+)-苹果酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox-catalyzed deoxygenation of alcohols

  摘要：

  碳-氧单键在天然产物中普遍存在，而用于其还原脱官能团化的有效方法却很少见。在这项工作中，开发了一种对醇的碳-氧单键进行环境友好的激活，以实现在可见光光催化下的还原键裂解的方法。醇被激活为3,5-双(三氟甲基)取代苯甲酸酯，通过在蓝光照射下，在存在[Ir(ppy)₂(dtb-bpy)](PF₆)作为可见光光催化剂和Hünig's碱作为牺牲电子供体的乙腈/水混合物中，通常可以获得所需的脱官能化化合物的良好至优异产率。对官能团的耐受性很高，但所开发的方法仅限于苄基、α-羰基和α-氰基醇；对于其他醇，3,5-双(三氟甲基)苯甲酸酯中的部分C-F键还原会发生缓慢。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.223

文献信息

• Nonpeptidal P₂ Ligands for HIV Protease Inhibitors:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、John F. Kincaid、D. Eric Walters、Yan Chen、Narayan C. Chaudhuri、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、Paula M. D. Fitzgerald、Hee Yoon Lee、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Paul L. Darke、Joan A. Zugay、William A. Schleif、Melinda G. Axel、Juinn Lin、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/jm960128k

  日期：1996.1.1

  Design and synthesis of nonpeptidal bis-tetrahydrofuran ligands based upon the X-ray crystal structure of the HIV-1 protease-inhibitor complex 1 led to replacement of two amide bonds and a 10 pi-aromatic system of Ro 31-8959 class of HIV protease inhibitors. Detailed structure-activity studies have now established that the position of ring oxygens, ring size, and stereochemistry are all crucial to

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。
• Nucleoside and Nucleotide Analogues with Quaternary Carbon Centers and Methods of Use
  申请人：Guindon Yvan

  公开号：US20100093737A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention comprises compounds useful as antiviral or antitumor agents. The compounds comprise nucleotide analogues that comprise tetrahydrofuranyl or tetrahydrothienyl moeities with quaternary centers at the 3′ position. The nucleotide analogues can be used to inhibit cancer or viruses. Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating, preventing, and/or inhibiting diseases or conditions associated with cancers and viruses. Thus, the present invention also comprising pharmaceutical formulations comprising the compounds and methods of using the compounds and formulations to inhibit viruses or tumors and treat, prevent, or inhibit the foregoing diseases.

  本发明包括用作抗病毒或抗肿瘤剂的化合物。这些化合物包括含有四氢呋喃基或四氢噻吩基的核苷酸类似物，在3'位置具有季铵中心。核苷酸类似物可用于抑制癌症或病毒。因此，本发明的化合物对于治疗、预防、和/或抑制与癌症和病毒相关疾病或状况是有用的。因此，本发明还包括包含这些化合物的药物制剂以及使用这些化合物和制剂来抑制病毒或肿瘤，以及治疗、预防或抑制前述疾病的方法。
• Inhibition of Acetylcholinesterases by Stereoisomeric Organophosphorus Compounds Containing Both Thioester and <i>p</i>-Nitrophenyl Leaving Groups
  作者：Todd T. Talley、Chih-kai Chao、Clifford E. Berkman、Rudy J. Richardson、Charles M. Thompson

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.0c00236

  日期：2020.9.21

  similarities, MSNPs that phosphylate AChE with the loss of the p-nitrophenoxy (PNP) group form identical, nonreactivatable adducts to those formed from SP-isomalathion; however, all the MSNP isomers inhibited AChE to form adducts that reactivated. Thus, MSNPs inactivate AChE via the ejection of either PNP or thiosuccinyl groups to form a combination of reactivatable and nonreactivatable adducts, and this

  对具有两个手性中心的有机磷 (OP) 化合物抑制的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的研究可以作为模型或替代物，用于了解具有双磷和碳手性中心的神经毒剂梭曼的速率、方向和抑制后机制。目前的方法是合成了O-甲基、[ S- (琥珀酸，二乙酯)、O- (4-硝基苯基)硫代磷酸酯(MSNPs)的立体异构体，并用电鳗研究了其抑制、再活化和老化机制。 AChE (eeAChE) 和重组小鼠脑 AChE (rmAChE)。MSNP R P R C异构体是 eeAChE 和 rmAChE 的最强抑制剂，其效力分别比最弱的S P S C异构体高8 倍和 24 倍。被R P R C - 或R P S C -MSNP 异构体抑制的eeAChE 经历的自发再激活比被S P R C - 和S P S C -MSNP抑制的酶快 10 到 20 倍，并且只有 4%从S P R C观察到自发再激活-eeAChE 加合物。使用 2-吡啶醛肟
• First total synthesis and determination of the absolute configuration of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone, isolated from Cryptocarya strictifolia
  作者：Lia Dewi Juliawaty、Yoshimi Watanabe、Mariko Kitajima、Sjamsul Arifin Achmad、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02181-0

  日期：2002.11

  Starting from (S)-malic acid and (S)-glycidol, the first total synthesis of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone isolated from Cryptocarya strictifolia, was accomplished, which confirmed its structure including the absolute configuration of the asymmetric centers.

  从（起始小号） -苹果酸和（小号） -缩水甘油，strictifolione的第一全合成，新的6-（ω-phenylalkenyl）-5,6-二氢-α吡喃酮从分离桂strictifolia，被完成的，这证实了其结构，包括不对称中心的绝对构型。
• Radical-mediated intramolecular C–C bond formation and the deoxygenation of alcohols under solvent-free conditions with tributyl methyl ammonium hypophosphite
  作者：Eun Hwa Lee、Dae Hyan Cho、Apuri Satyender、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.063

  日期：2011.12

  solvent-free protocol was developed for the radical-mediated intramolecular cyclization of haloacetals and the deoxygenation of S-methyl dithiocarbonates and cyclic thionocarbonate. This process uses tributyl methyl ammonium hypophosphite as a H-donor in the presence of triethylborane or t-butyl peroxide. This methodology provides eco-friendly reaction conditions.

  开发了一种绿色，无溶剂的方案，用于卤代缩醛的自由基介导的分子内环化以及S-甲基二硫代碳酸酯和环状硫代碳酸酯的脱氧。该方法在三乙基硼烷或叔丁基过氧化物的存在下使用次磷酸三丁基甲基铵作为H-给体。该方法提供了生态友好的反应条件。