2,3-吡啶二酰亚胺 | 4664-00-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2,3-吡啶二酰亚胺
• 中文别名: 2,3-吡啶二甲酰亚胺；2，3-吡啶二酰亚胺；5H-吡咯[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮；3,4-吡啶二甲酰亚胺
• 英文名称: 2,3-pyridinedicarboximide
• 英文别名: quinolinimide；pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 4664-00-0
• 化学式: C₇H₄N₂O₂
• mdl: MFCD00023018
• 分子量: 148.121
• InChiKey: ZRKGTINFVOLLNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234°C
• 沸点：
  268.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4015 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-吡啶二酰亚胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Method of inhibiting protein tyrosine phosphatase 1B and/or T-cell protein tyrosine phosphatase 4 and/or other PTPases with an Asp residue at position 48

  摘要：

  本发明提供了一种抑制蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases，PTPs）家族成员（如PTP1B、TC-PTP、CD45、SHP-1、SHP-2、PTPα、PTPε、PTPμ、PTPδ、PTPσ、PTPζ、PTPβ、PTPD1、PTPD2、PTPH1、PTP-MEG1、PTP-LAR和HePTP）的方法，通过将所述Ptpase成员暴露于至少一种具有特定结构、物理和空间特征的化合物的管理或治疗中，使得该化合物与PTP1B和/或TC-PTP的活性位点的特定残基发生相互作用。这些化合物在管理或治疗广泛范围的疾病，如自身免疫疾病、急性和慢性炎症、骨质疏松症、各种癌症和恶性疾病、I型糖尿病和II型糖尿病，以及在分离PTPases和阐明或进一步阐明其生物功能方面起作用。

  公开号：

  US07115624B1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,3-吡啶二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Philips, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 288, p. 257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc-Catalyzed Selective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams
  作者：Guangni Ding、Bin Lu、Yuyuan Li、Jun Wan、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201400961

  日期：2015.3.23

  Cyclic imides were selectively reduced to the corresponding ω‐hydroxylactams in high yields with (EtO)3SiH (triethoxysilane) or PMHS (polymethylhydrosiloxane) under catalysis of zinc diacetate dehydrate [Zn(OAc)2⋅2 H2O] (10%) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) (10%). This catalytic protocol showed good functional group tolerance as well as excellent regioselectivity for unsymmetrical imides bearing

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES H3 D'HISTAMINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004000831A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Disclosed are novel compounds of the formula I wherein M1 is CH or N and M2 is C(R3) or N; R1 is optionally substituted indolyl or an aza derivative thereof; R2 is optionally substituted aryl or heteroaryl; and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of Formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of formula I in combination with a H1 receptor antagonist.

  揭示了式I的新化合物，其中M1为CH或N，M2为C(R3)或N；R1为可选择地取代的吲哚基或其氮杂衍生物；R2为可选择地取代的芳基或杂环芳基；其余变量如规范中所定义。还揭示了包括式I化合物的药物组合物。还揭示了使用式I化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）等。还揭示了使用式I化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）等。
• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。
• Indole derivatives useful as histamine H3 antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040019099A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Disclosed are novel compounds of the formula 1 wherein M 1 is CH or N and M 2 is C(R 3 ) or N; R 1 is optionally substituted indolyl or an aza derivative thereof; R 2 is optionally substituted aryl or heteroaryl; and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of Formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of formula I in combination with a H 1 receptor antagonist.

  揭示了以下式的新化合物： 其中M1为CH或N，M2为C(R3)或N；R1为可选择地取代的吲哚基或其氮杂衍生物；R2为可选择地取代的芳基或杂环芳基；其余变量如规范中所定义。 还揭示了包括式I化合物的药物组合物。 还揭示了使用式I化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如鼻塞）。 还揭示了使用式I化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如鼻塞）。
• Über die Eigenschaften der Nitrile der Chinolinsäure
  作者：S. Fallab、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19510340213

  日期：——

  hergestellt, für die sie die Struktur einer 3-Cyan-pyridin-carbonsäure-(2) angeben. Die Tatsache, dass sowohl diese Verbindung als auch, wie wir fanden, die von uns synthetisierte reziproke Cyan-pyridincarbonsäure bei der Decarboxylierung Nicotinsäurenitril ergeben, macht die angeführte Strukturangabe unsicher. Aus Experimenten wird abgeleitet, dass bei der Decarboxylierung der 2-Cyan-pyridin-carbon-säure-(3)

  Scheiber＆Knothe生产了一种氰基吡啶羧酸，它们表示了3-氰基吡啶羧酸的结构-（2）。该化合物以及我们发现的相互合成的氰基吡啶吡啶羧酸的对位基团在脱羧时均会生成烟腈，这一事实使得给定的结构信息不确定。由实验推导，在2-氰基-吡啶-羧酸-（3）的脱羧过程中，通过互变异构形式发生了O / NH交换。这使得那些来自Scheiber＆Kothe的人 将熔点为175-176°的酸配制成2-氰基吡啶-羧酸（3），将我们获得的熔点为184°的异构体配制成3-氰基。 -吡啶-羧酸（2）。

表征谱图