2-羟基琥珀酸甲酯 | 140235-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基琥珀酸甲酯
• 中文别名: 3-羟基-4-甲氧基-4-羰基丁酸；苹果酸-1-甲酯
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: malic acid monomethyl ester；2-Hydroxysuccinic Acid Methyl Ester
• CAS: 140235-34-3
• 化学式: C₅H₈O₅
• mdl: MFCD09753552
• 分子量: 148.116
• InChiKey: RTSODCRZYKSCLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-75?C
• 沸点：
  121-122 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.1975 g/cm3(Temp: 26 °C)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷（轻微加热）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基琥珀酸甲酯 在 borane dimethyl sulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2R)2,4-二羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE
  [FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  WO2015025025A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 苹果酸 在 硼酸 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-羟基琥珀酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化α-羟基羧酸的化学选择性酯化。

  摘要：

  硼酸催化α-羟基羧酸的选择性酯化反应，而不会引起与其他羧酸的明显酯化反应。该过程简单，高产率，并且适用于在同一分子内存在其他羧酸（包括β-羟基酸）的情况下对α-羟基羧酸酯进行酯化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036123g

文献信息

• Monocyclic beta-lactams and process for the preparation thereof
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US04992544A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Monocyclic .beta.-lactam compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, NH.sub.2, acylamino, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, etc.; R.sub.2 is e.g. C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, carboxy, esterified carboxy, esterified carboxyalkyl, or carboxyalkyl; and R.sub.3 is hydrogen, benzyl, substituted benzyl, pivaloyl, --SO.sub.3 M, or --P(C.dbd.O)(OM')2; are obtained by the cyclization of an O-substituted hydroxamate of a .beta.-substituted alkylcarboxylic acid. For example, .alpha.-ethylmalic acid monobenzyl ester is reacted with O-benzylhydroxylamine to form the O-benzylhydroxamate of the free carboxy group, and the hydroxamate is cyclized with diethyl diazodicarboxylate and triphenylphosphine to form the .beta.-lactam of the above formula wherein R.sub.1 is ethyl, R.sub.2 is benzyloxycarbonyl and R.sub.3 is benzyl. The .beta.-lactam compounds are useful intermediates for preparing .beta.-lactamase inhibitors and monocyclic .beta.-lactam antibiotics and, when R.sub.3 is --SO.sub.3 M or --P(C.dbd.O)(OM')2 the compounds and salts thereof are antibacterial agents.

  单环β-内酰胺化合物由以下公式表示：其中R.sub.1为H、NH.sub.2、酰胺基、C.sub.1 -C.sub.4烷基等；R.sub.2为例如C.sub.1 -C.sub.4烷基、羟基烷基、氨基烷基、羧基、酯化的羧基、酯化的羧基烷基或羧基烷基；R.sub.3为氢、苄基、取代苄基、对叔丁基、-SO.sub.3 M或-P(C.dbd.O)(OM')2；通过将β-取代烷基羧酸的O-取代羟酰胺环化而获得。例如，α-乙基苹果酸单苄酯与O-苄基羟胺反应形成自由羧基的O-苄基羟酰胺，然后将羟酰胺与双乙酰二氧化碳酸乙酯和三苯基膦环化，形成上述公式的β-内酰胺，其中R.sub.1为乙基，R.sub.2为苄氧羰基，R.sub.3为苄基。这些β-内酰胺化合物可用作制备β-内酰胺酶抑制剂和单环β-内酰胺抗生素的中间体，当R.sub.3为-SO.sub.3 M或-P(C.dbd.O)(OM')2时，化合物及其盐为抗菌剂。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-2-HYDROXY-4-OXOBUTANOIC ACID AND PRODUCT PREPARED THEREFROM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 4-AMINO-2-HYDROXY-4-OXOBUTANOÏQUE ET PRODUIT PRÉPARÉ À PARTIR DE CELUI-CI
  申请人：INDIAN COUNCIL MEDICAL RES

  公开号：WO2021019555A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  A process for preparing 4-amino-2-hydroxy-4-oxobutanoic acid and intermediates thereof. The compound prepared by the present process is useful in management of diabetes. The present process yields 0.35gm, 63% of the desired compound. The structure of the compound prepared by the present process is confirmed by spectral data and its anti-diabetic potential is found to be at par with the herbal compound (FIIc), active anti-diabetic compound isolated from fruit pulp of Eugenia jambolana. The process of the present invention is simple, inexpensive, good yielding and can be easily adopted for commercial production with a high degree of consistency and reproducibility.

  一种制备4-氨基-2-羟基-4-氧代丁酸及其中间体的工艺。该工艺制备的化合物在糖尿病管理方面有用。该工艺的收率为0.35克，达到了所需化合物的63％。该工艺制备的化合物的结构已通过光谱数据确认，并发现其抗糖尿病潜力与从果肉中分离的活性抗糖尿病化合物（FIIc）相当。本发明的工艺简单、廉价、产率高，易于用于商业生产，并具有高度的一致性和可重复性。
• ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150065482A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A 1 -A 8 , R 4 and R 5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及化合物公式（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5的含义如本文所述。公式（0）的化合物及其制药组合物在治疗观察到NF-kB信号不良或过度激活的疾病和疾病中非常有用。
• Use of enantio-, chemo- and regioselectivity of acylase I. Resolution of polycarboxylic acid esters
  作者：Arto Liljeblad、Reijo Aksela、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00362-7

  日期：2001.8

  Acylase I was used to catalyze the enantioselective butanolysis of trimethyl 2-[(carboxymethyl)oxy]succinate (E=30) and N-carboxymethylaspartate (E=9) exclusively at the most sterically hindered of the three ester group's (the position alpha to the asymmetric centre). Gram-scale resolution allowed the preparation of the less reactive trimethyl (S)-2-[(carboxymethyl)oxy]succinate (96% e.e.), that of the (R)-butyldimethyl regioisomer (78% e.e.) at 55% conversion and finally the preparation of the corresponding trisodium carboxylate by saponification. Acylase I was shown to transform (+/-)-methyl N-acetylmethionine and (+/-)-valine to the corresponding (S)-amino acids through ester hydrolysis-N-acetyl transfer sequence with absolute chemo- and enantioselectivity. Butanolysis of methyl N-acetylmethionine stopped in the formation of the butyl ester (E=12), the valine derivative being totally unreactive. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Electroreductive Ring-Opening Carboxylation of 1,3-Oxazolidin-2-ones with CO₂ for Accessing β-Amino Acids
  作者：Li Tao、Xiao-Fei Liu、Bai-Hao Ren、He Wang、Hui-Qin Sun、Ke Zhang、Yong-Qiang Teng、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu、Wen-Zhen Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04007

  日期：2024.1.19