D-(-)-酒石酸二丁酯 | 62563-15-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: D-(-)-酒石酸二丁酯
• 中文别名: (-)-二丁基-D-酒石酸；(-)-二丁基-d-酒石酸
• 英文名称: (2S,3S)-dibutyl 2,3-dihydroxysuccinate
• 英文别名: di-n-butyl tartrate；D_g-tartaric acid dibutyl ester；(2S,3S)-2,3-dihydroxy-succinic acid dibutyl ester；dibutyl (-)-D-tartrate；Di-n-butyl d-tartrate；dibutyl-D-tartrate；dibutyl (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 62563-15-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: PCYQQSKDZQTOQG-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  21°C
• 沸点：
  160°C/3MBAR
• 密度：
  1.1214 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二丁酯 在 三氟化硼乙醚 、 过碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(methoxycarbonyl)-10,15,20-tris(n-butoxycarbonyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Superoxide dismutase mimetics. Part 2: synthesis and structure–Activity relationship of glyoxylate- and glyoxamide-Derived metalloporphyrins

  摘要：

  Novel glyoxylate- and glyoxamide-derived metalloporphyrins 26-58 were synthesized and evaluated as potential superoxide dismutase (SOD) mimetics. Relative to previously studied MnTBAP analogues, the glyoxylate-derived metalloporphyrins 32, 39, and 54 and glyoxamide-derived metalloporphyrin 49, exhibited enhanced activity in the SOD assay and the majority of the analogues in the current series showed enhanced inhibition of lipid peroxidation and catalase activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00272-4
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 生成 D-(-)-酒石酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted porphyrins

  摘要：

  本发明一般涉及调节生理和病理过程的方法，特别涉及调节氧化剂的细胞水平以及这些氧化剂参与的过程的方法。该发明还涉及适用于这些方法的化合物和组合物。本发明的化合物包括式I的化合物。

  公开号：

  US06479477B1
• 作为试剂：
  描述：

  异戊烯醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tungstate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二丁酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 25-hydroxyergosterol
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素d 2的简便立体选择合成

  摘要：

  25-羟基维生素D 2的合成是首次并通过Sharpless的手性环氧化和随后的区域选择性和立体选择性的甲基化与二甲基铜酸锂进行立体选择性合成，从而在C（24）处引入所需的手性，并还原消除了邻位羟基砜以立体选择性地在目标分子的C（22）处引入E双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81381-2

文献信息

• Hydroquinone derivatives useful in the production of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04689427A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  The present invention is directed to novel hydroquinone derivatives which are useful as intermediates for the manufacture of (R,R,R)-.alpha.-tocopherol (natural vitamin E) as well as of racemic .alpha.-tocopherol. The invention is also directed to a process for the preparation of the hydroquinone derivatives of the invention.

  本发明涉及一种新型的对苯二酚衍生物，其可用作(R,R,R)-α-生育酚（天然维生素E）以及混合α-生育酚的制造中间体。本发明还涉及一种制备本发明中所述对苯二酚衍生物的方法。
• (Alkoxy-methyl)-phenyl-methyl-epoxybutanes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04709055A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  There is described a novel process for producing hydroquinone derivatives of the formula ##STR1## wherein R is an ether protecting group, and their conversion into d-.alpha.-tocopherol, starting from compounds of the formula ##STR2## wherein R is an ether protecting group and R.sup.1 is hydrogen or an ether protecting group.

  本文描述了一种生产式为##STR1##的氢醌衍生物的新工艺，其中R是一个醚保护基，并将其转化为d-.alpha.-生育酚，起始于式为##STR2##的化合物，其中R是一个醚保护基，R.sup.1是氢或醚保护基。
• Process for the manufacture of optically active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04582919A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  There is described a novel process for producing hydroquinone derivatives of the formula ##STR1## wherein R is an ether protecting group, and their conversion into d-.alpha.-tocopherol, starting from compounds of the formula ##STR2## wherein R is an ether protecting group and R.sup.1 is hydrogen or an ether protecting group.

  描述了一种新的生产羟基苯醌衍生物的过程，其公式为##STR1## 其中R是一个醚保护基，并将它们转化为d-α-生育酚，起始物为公式##STR2## 其中R是一个醚保护基，R1是氢或醚保护基。
• Single‐Site Molybdenum Catalyst for the Synthesis of Fumarate
  作者：Huifang Jiang、Rui Lu、Xiaoqin Si、Xiaolin Luo、Jie Xu、Fang Lu

  DOI：10.1002/cctc.201900332

  日期：2019.9.5

  pyridine nitrogen and oxygen in hydroxyl of 8‐hydroxyquinoline coordinated with Mo atom. The crystal catalyst was stabilized by π‐π stacking interaction and hydrogen bonds to form isolated Mo specie. The single‐site molybdenum catalyst exhibited excellent catalytic performance in didehydroxylation reactions with high selectively of dibutyl fumarate (86 %) product at mild reaction condition. Deuterium isotopic

  具有明确定义的单核活性位点的催化剂有望为关键的化学转化开发出更具活性的催化体系。但是，由于其在反应条件下的低聚趋势，合理设计具有稳定的单核Mo位点的催化剂仍然是一个严峻的挑战。在此，通过与氮原子配位的8-羟基喹啉羟基中的吡啶氮和氧设计了具有单个钼位点的钼催化剂（Mo-8-HQ）。晶体催化剂通过π-π堆积相互作用和氢键稳定形成孤立的Mo物种。单中心钼催化剂在双脱羟基反应中表现出优异的催化性能，在温和的反应条件下，富马酸二丁酯的选择性较高（86％）。
• Zn(OTf)₂-Promoted Chemoselective Esterification of Hydroxyl Group Bearing Carboxylic Acids
  作者：Narsimha Mamidi、Debasis Manna

  DOI：10.1021/jo302502r

  日期：2013.3.15

  Selective esterification of aliphatic and aromatic carboxylic acids with various alcohols is studied using triphenylphosphine, I-2, and a catalytic amount of Zn(OTf)(2). Use of this catalyst allows the formation of esters at a faster rate with good to excellent yield by activating the in situ generated acyloxyphosphonium ion intermediate. During the esterification process, both their aromatic and aliphatic hydroxyl groups are fully preserved from trans-esterification. The results show that the bulkiness and the reactivity of this doubly activated intermediate III control the selectivity and the rate of the reaction, respectively. The method is also useful for direct amidation reactions.

表征谱图