(6R)-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-(2R)-ethynyl-(3R)-hydroxy-tetrahydropyran-4-one | 310398-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-(2R)-ethynyl-(3R)-hydroxy-tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: (2R,3R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-ethynyl-3-hydroxyoxan-4-one
• CAS: 310398-00-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: NPSQWISYUFESDS-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-(2R)-ethynyl-(3R)-hydroxy-tetrahydropyran-4-one 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 (2R)-ethynyl-(6R)-iodomethyl-4-methylene-tetrahydropyran-(3S)-ol
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 甲基叔丁基醚 、 (1R,2S)-tridentate chromium catalyst 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (6R)-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-(2R)-ethynyl-(3R)-hydroxy-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t

文献信息

• Total Synthesis of FR901464. Convergent Assembly of Chiral Components Prepared by Asymmetric Catalysis
  作者：Christopher F. Thompson、Timothy F. Jamison、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja0055357

  日期：2000.10.1