(((2S,3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 479196-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (((2S,3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 479196-24-2
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: ZADBDLIHMOPASX-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2S,3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成白果内酯A.

  摘要：

  海洋大环内酯类白藜芦内酯A的大环核心的收敛合成已完成。

  DOI：

  10.1039/b207383h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (((2S,3S,6S)-6-allyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  正式的全合成白果内酯A.

  摘要：

  海洋大环内酯类白藜芦内酯A的大环核心的收敛合成已完成。

  DOI：

  10.1039/b207383h

文献信息

• Assembly of Tetrahydropyran Derivatives from Aldehydes, Allylboronates, and Syngas by Asymmetric Relay Catalytic Cascade Reaction
  作者：Lu-Lu Li、Yong-Liang Su、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201801197

  日期：2018.5.28

  An efficient synthesis of highly enantio‐enriched tetrahydropyrans from readily available aldehydes, allylboronates, and syngas has been established by multiply relay catalysis of rhodium and chiral phosphoric acid. The cascade reaction integrates the asymmetric allylboration of aldehydes and alkene hydroformylation, providing a structurally diverse range of products with different workup procedures

  通过铑和手性磷酸的多重中继催化，已经建立了从易得的醛，烯丙基硼酸酯和合成气高效合成高对映体富集的四氢吡喃的方法。级联反应整合了醛的不对称烯丙基硼化和烯烃加氢甲酰化反应，从而提供了具有不同后处理程序的结构多样的产物。关键的手性结构单元的简明合成可访问除草二烯和白藜芦醇A，证明了该方法的高度合成效用。使用烯烃代替醛的级联反应也成功。
• A formal total synthesis of leucascandrolide A
  作者：Peter Wipf、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1039/b207383h

  日期：2002.9.11

  A convergent synthesis of the macrocyclic core of the marine macrolide leucascandrolide A has been accomplished.

  海洋大环内酯类白藜芦内酯A的大环核心的收敛合成已完成。