3-(3-Fluoro-phenyl)-2-oxo-propionic acid | 95041-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Fluoro-phenyl)-2-oxo-propionic acid
• 英文别名: 3-(3-Fluorophenyl)-2-oxopropanoic acid
• CAS: 95041-89-7
• 化学式: C₉H₇FO₃
• 分子量: 182.151
• InChiKey: GTMNJUMHHOHBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Fluoro-phenyl)-2-oxo-propionic acid 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-氟苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  模块化级联生物催化高效合成苯乙酸和2-苯乙醇。

  摘要：

  用可再生原料进行绿色和可持续的化学合成正在成为石油基化学合成的替代方法。在这项工作中，开发了一种单级联生物转化法，以有效地从生物基l-酪氨酸中合成生物基l-苯丙氨酸，酪醇和对羟基苯乙酸中的2-苯乙醇和苯乙酸。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000182
• 作为产物：
  描述：

  3-氟肉桂酸 在 ammonium hydroxide 、 硼烷铵络合物 、 D-amino acid oxidase 、 水 、 氧气 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 3-(3-Fluoro-phenyl)-2-oxo-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸氨裂解酶合成 D-和 L-苯丙氨酸衍生物：多酶级联过程

  摘要：

  通过将苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 胺化与化学酶脱外消旋（基于立体选择性氧化和非选择性还原）。还开发了一种简单的高通量固相筛选方法来鉴定具有较高非天然D-苯丙氨酸形成率的 PAL。在化学酶级联中利用了最佳变体，从而提高了D配置产品的产量和 ee 值。此外，该系统还扩展到制备低浓度的L-苯丙氨酸。ee 值使用PAL胺化。

  DOI：

  10.1002/anie.201410670

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID<br/>[FR] GLUCOSIDE ÉNOLIQUE DE L'ACIDE PHÉNYLPYRUVIQUE À PROPRIÉTÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：ZADEC APS

  公开号：WO2012045363A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X.Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种抗糖尿病的苯丙酮酸烯醇葡萄糖苷及其衍生物，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物（肥胖、糖尿病前期或患有糖尿病、肥胖和/或综合征X）的血糖水平至正常水平。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；帮助保持平衡的血糖水平，特别是在患有糖尿病的人类中；通过增强细胞对葡萄糖的摄取和降低糖分水平来帮助，从而改善或恢复葡萄糖耐量；优化血糖反应；正常化葡萄糖耐量。
• ANTIDIABETIC ENOLIC GLUCOSIDE OF PHENYLPYRUVIC ACID
  申请人：Joubert Elizabeth

  公开号：US20130310331A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  提供了一种苯丙酮酸和其衍生物的抗糖尿病烯醇葡萄糖苷，用作药物，特别是用作正常血糖代理，即降低哺乳动物（肥胖、糖尿病前期或有糖尿病、肥胖和/或X综合症）的血糖水平至正常水平。因此，本发明的化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来帮助身体；有助于保持平衡的血糖水平，特别是在患有糖尿病的人类中；通过增强细胞对葡萄糖的摄取并降低糖分水平，从而改善或恢复葡萄糖耐受性；优化糖代谢反应；正常化葡萄糖耐受性。
• Highly Enantioselective Synthesis of N‐Unprotected Unnatural α‐Amino Acid Derivatives by Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination
  作者：Le'an Hu、Yuan‐Zheng Wang、Lei Xu、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202202552

  日期：2022.6.20

  An unprecedented Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of α-keto amides with ammonium salts has been achieved. This protocol provides an efficient and practical way for the synthesis of diverse enantioenriched α-aryl- or alkyl-substituted N-unprotected unnatural α-amino acids and N-unprotected β-branched α-amino acids. Further follow-up transformations enable access to drug intermediates

  已经实现了前所未有的Ru催化的α-酮酰胺与铵盐的直接不对称还原胺化。该协议为合成多种对映体丰富的α-芳基或烷基取代的 N-未保护的非天然 α-氨基酸和 N-未保护的 β-支链 α-氨基酸提供了一种有效且实用的方法。进一步的后续转化能够获得药物中间体、肽和有机催化剂/配体。
• L-phenylalanine dehydrogenase and use thereof
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0206460A2

  公开（公告）日：1986-12-30

  New L-phenylalanine dehydrogenases produced by a microorganism belonging to the genus Sporosarcina or Bacillus, new microorganisms capable of L-phenylalanine dehydrogenase and belonging to the genus Sporosarcina or Bacillus, a process for production of L-phenylalanine dehydrogenase using the microorganisms, and processes for production of L-amino acids using the enzymes or the microorganisms.

  由属于孢子丝菌属或芽孢杆菌属的微生物产生的新型 L-苯丙氨酸脱氢酶，能够产生 L-苯丙氨酸脱氢酶且属于孢子丝菌属或芽孢杆菌属的新型微生物，使用该微生物生产 L-苯丙氨酸脱氢酶的工艺，以及使用该酶或该微生物生产 L-氨基酸的工艺。
• Antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid
  申请人：ZADEC APS

  公开号：US10174065B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  There is provided an antidiabetic enolic glucoside of phenylpyruvic acid and derivatives thereof for use as medicaments, especially normoglycemic agents, i.e. for lowering blood glucose levels to normal levels in mammals that are obese, pre-diabetic or have diabetes, obesity and/or syndrome X. Hence the compounds of the present invention help to manage blood sugar levels, i.e. helping the body by balancing the blood sugar levels; helping to keep balanced blood glucose levels, particularly in humans with diabetes; aiding by enhancing the glucose uptake by the cells and by reducing sugar levels, thus improving or restoring the glucose tolerance; optimizing the glycemic response; normalizing the glucose tolerance.

  本发明提供了一种苯丙酮酸的抗糖尿病烯醇糖苷及其衍生物，可用作药物，特别是正常血糖制剂，即用于将肥胖、糖尿病前期或患有糖尿病、肥胖症和/或 X 综合征的哺乳动物的血糖水平降至正常水平。即通过平衡血糖水平来帮助机体；帮助保持血糖水平的平衡，特别是对患有糖尿病的人类；通过增强细胞对葡萄糖的吸收和降低糖含量来帮助，从而改善或恢复葡萄糖耐量；优化血糖反应；使葡萄糖耐量正常化。