N-acetyl-3-fluoro-D-phenylalanine | 330-45-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-fluoro-D-phenylalanine
• 英文别名: N-Acetyl-m-fluoro-D-phenylalanin；N-acetyl-3-fluorophenylalanine；(R)-N-acetyl-3-fluorophenylalanine；N-acetyl-3-fluorophenylalanine methyl ester；N-Acetyl-3-fluor-D-phenylalanin；Ac-D-Phe(3-F)-OH；(2R)-2-acetamido-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 330-45-0；17607-28-2；69078-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: LKXNJLVPYPXTDY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C(lit.)
• 沸点：
  450.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-fluoro-D-phenylalanine 在 盐酸 作用下， 生成 D-3-氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Fluoro-DL-tyrosine and 2-Fluoro-4-methoxy-DL-phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a113
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-acetamido, α-(3-fluorobenzyl)malonate 在 sodium hydroxide 、 papain 作用下， 生成 N-acetyl-3-fluoro-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2-Fluoro-DL-tyrosine and 2-Fluoro-4-methoxy-DL-phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a113

文献信息

• Retention and Selectivity of Teicoplanin Stationary Phases after Copper Complexation and Isotopic Exchange
  作者：Alain Berthod、Alain Valleix、Veronique Tizon、Estelle Leonce、Celine Caussignac、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1021/ac010444t

  日期：2001.11.1

  Teicoplanin is a macrocyclic glycopeptide that is highly effective as a chiral selector for LC enantiomeric separations. Two possible interaction paths were investigated and related to solute retention and selectivity: (1) interactions with the only teicoplanin amine group and (2) role of hydrogen bonding interactions. Mobile phases containing 0.5 and 5 mM copper ions were used to try to block the

  Teicoplanin是一种大环糖肽，可作为LC对映体分离的高效手性选择剂。研究了两种可能的相互作用路径，它们与溶质保留和选择性有关：（1）与唯一的替考拉宁胺基的相互作用和（2）氢键相互作用的作用。含有0.5和5 mM铜离子的流动相被用来阻断胺基。发现在铜离子存在下，替考拉宁固定相分离大多数未衍生的外消旋氨基酸的能力降低。但是，它保持了分离非α-氨基酸对映体的能力。已经确定几乎没有铜-替考拉宁复合物形成。Cu2 +对某些α-氨基酸的对映体分离的作用似乎是由于这些溶质是良好​​的二齿配体，并在流动相中与铜离子形成络合物。使用乙腈-重水流动相与氘化氢进行同位素交换。发现在氘代流动相中，所有氨基酸的保留时间均较短。在氘代流动相中，没有胺基的极性或非极性分子的保留时间更长。在所有情况下，对映选择性因子均不受氘交换的影响。建议在氘化流动相中减少静电相互作用，并且氘化氧化物会使溶质可进入的固定相体积有
• Monodentate Phosphoramidites: A Breakthrough in Rhodium-Catalysed Asymmetric Hydrogenation of Olefins
  作者：Michel van den Berg、Adriaan J. Minnaard、Robert M. Haak、Michel Leeman、Ebe P. Schudde、Auke Meetsma、Ben L. Feringa、André H. M. de Vries、C. Elizabeth P. Maljaars、Charlotte E. Willans、David Hyett、Jeroen A. F. Boogers、Hubertus J. W. Henderickx、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/adsc.200390026

  日期：2003.1

  ligands for the rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. Very high enantioselectivities were obtained with MonoPhos (7a) the simplest member of this class, a ligand that is prepared in a single step from BINOL and HMPT. Turnover numbers up to 6000 have been obtained in the hydrogenation of dehydroamino acid derivatives. Enantioselectivities in the hydrogenation of dehydroamino acids are solvent

  基于BINOL或取代BINOL的单齿亚磷酰胺是铑催化烯烃不对称氢化的出色配体。用MonoPhos（7a获得了很高的对映选择性）此类中最简单的成员，它是由BINOL和HMPT一步合成的配体。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，已经获得了高达6000的营业额。脱氢氨基酸加氢中的对映选择性取决于溶剂。在非质子溶剂中，它们的含量范围为95–99％。衣康酸及其二甲酯可以分别用96％ee和94％ee氢化。芳香族酰胺的氢化反应在86-94％ee中得到相应的酰化胺。已经制备了几种类似的亚磷酰胺配体。出人意料的是，就速率和对映选择性而言，双齿配体均给出较差的结果。基于Taddol的亚磷酰胺导致ee较差并降低速度。3处的甲基取代基 BINOL的3'-位置导致速率急剧降低，对映选择性略低。在6,6'-位的溴取代基导致速率略有降低，但对映选择性几乎没有影响。八氢-MonoPhos（11）得出的结果与用7a获得的结果非常相
• Rigid P-Chiral Phosphine Ligands with <i>tert</i>-Butylmethylphosphino Groups for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Tsuneo Imamoto、Ken Tamura、Zhenfeng Zhang、Yumi Horiuchi、Masashi Sugiya、Kazuhiro Yoshida、Akira Yanagisawa、Ilya D. Gridnev

  DOI：10.1021/ja209700j

  日期：2012.1.25

  prepared in short steps from enantiopure (S)- and (R)-tert-butylmethylphosphine-boranes as the key intermediates. All of these ligands were crystalline solids and were not readily oxidized on exposure to air. Their rhodium complexes exhibited excellent enantioselectivities and high catalytic activities in the asymmetric hydrogenation of functionalized alkenes, such as dehydroamino acid derivatives and enamides

  2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹喔啉 (QuinoxP*)、1,2-双(叔丁基甲基膦基)苯 (BenzP*) 和 1,2-双(叔丁基甲基膦基)-4,5 的两种对映异构体-(亚甲基二氧基)苯 (DioxyBenzP*) 以对映体纯 (S)- 和 (R)-叔丁基甲基膦硼烷为关键中间体，通过短步骤制备。所有这些配体都是结晶固体并且在暴露于空气时不容易被氧化。它们的铑配合物在功能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化中表现出优异的对映选择性和高催化活性。这些催化剂的实际效用通过几种具有氨基酸或仲胺成分的手性药物成分的有效制备得到证明。结构简单的配体 BenzP* 的铑配合物用于不对称氢化的机理研究。低温 NMR 研究以及使用 α-乙酰氨基肉桂酸甲酯作为标准模型底物的 DFT 计算揭示了反应途径和对映选择机制的新方面。
• DEVICE AND METHOD FOR EVALUATING ORGANIC MATERIAL FOR ORGANIC SOLAR CELL
  申请人：Zhang Zhenfeng

  公开号：US20140213800A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Provided are a novel 1,2-bis(dialkylphosphino)-4,5-(methylenedioxy)benzene derivative that forms a metal complex having particularly high asymmetry induction capacity and catalytic activity on β-dehydroamino acids, a method for manufacturing the same, a metal complex having this 1,2-bis(dialkylphosphino)-4,5-(methylenedioxy)benzene derivative as a ligand, and an asymmetric hydrogenation method using this metal complex. A 1,2-bis(dialkylphosphino)-4,5-(methylenedioxy)benzene derivative represented by general formula (1). (In the formula, R 1 and R 2 represent an alkyl group having 1-10 carbon atoms, and R 1 and R 2 have different numbers of carbon atoms.)

  提供了一种新的1,2-双(二烷基膦基)-4,5-(亚甲二氧基)苯衍生物，形成具有特别高不对称诱导能力和对β-脱氢氨基酸具有催化活性的金属配合物，以及其制造方法，具有这种1,2-双(二烷基膦基)-4,5-(亚甲二氧基)苯衍生物作为配体的金属配合物，以及使用这种金属配合物的不对称氢化方法。一种由通式(1)表示的1,2-双(二烷基膦基)-4,5-(亚甲二氧基)苯衍生物。(在该式中，R1和R2代表具有1-10个碳原子的烷基基团，且R1和R2具有不同数量的碳原子。)
• Enantiopure 1,2-Bis(<i>tert</i>-butylmethylphosphino)benzene as a Highly Efficient Ligand in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Ken Tamura、Masashi Sugiya、Kazuhiro Yoshida、Akira Yanagisawa、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/ol101936w

  日期：2010.10.1

  An electron-rich P-stereogenic bisphosphine ligand named “BenzP*” was conveniently prepared from o-dibromobenzene and enantiopure tert-butylmethylphosphine-borane. Its rhodium complex exhibited excellent enantioselectivities of up to 99.9% and high catalytic activity of up to 10 000 h−1 TOF in asymmetric hydrogenations of various functionalized alkenes.

  方便地由邻二溴苯和对映纯的叔丁基甲基膦硼烷制备富含电子的P-立体异构双膦配体“ BenzP *” 。在各种官能化烯烃的不对称加氢反应中，其铑配合物表现出高达99.9％的优异对映选择性和高达10000 h -1 TOF的高催化活性。