D-脯氨酸叔丁酯 | 2812-46-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-脯氨酸叔丁酯
• 中文别名: D-脯氨酸-叔丁酯；H-D-Pro-OtBu
• 英文名称: L-proline t-butyl ester
• 英文别名: D-proline tert-butyl ester；(R)-tert-Butyl pyrrolidine-2-carboxylate；tert-butyl (2R)-pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 2812-46-6；90071-62-8；113131-45-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00083683
• 分子量: 171.239
• InChiKey: XJJBXZIKXFOMLP-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-脯氨酸叔丁酯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 cyclo[Ala-D-Pro-Nle(Unk)-D-Nle(Unk)]
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: Design and synthesis of CHAP31, trapoxin B and HC-toxin based bicyclic tetrapeptides disulfide as potent histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  The naturally occurring cyclic depsipeptide, FK228 inhibits histone deacetylase (HDAC) enzymes after reductive cleavage of intra-molecular disulfide bond. One of the sulfhydryl groups produced in the reduction interacts with zinc atom that involved in the catalytic mechanism of type 1 and 2 HDACs such as HDAC1, HDAC4, and HDAC6. In the present study, we describe the development of CHAP31, trapoxin B and HC-toxin based cyclic tetrapeptides with intra-molecular disulfide bond as HDAC inhibitors. The bicyclic tetrapeptides disulfide showed potent HDAC1 and HDAC4 inhibition and p21 promoting activity.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.029
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 生成 D-脯氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  D-proline derivatives

  摘要：

  新化合物的化学式为：##STR1## 其中R、R.sup.1、X和Y的含义如本文所述。本文提供了合成这些化合物和使用这些化合物治疗与淀粉样变性相关的疾病的方法，如阿尔茨海默病、成人起病糖尿病、家族性淀粉样多发性神经病、痱子病和克雅氏病。

  公开号：

  US06103910A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-dibenzylcyclopropene 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-propyn-1-one 在 dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] 、 水 、 D-脯氨酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₇H₂₆O₃ 、 C₂₇H₂₆O₃
  参考文献：
  名称：

  铑/胺双催化体系通过切割/插入级联重组共轭炔烃与环丙烯的 C≡C 键

  摘要：

  胺是强大的有机催化剂，在催化羰基化合物以实现转化方面有据可查。然而，它们很少应用于炔烃活化。在此，我们公开了一种有效的胺/Rh(II) 双催化体系，可将共轭炔烃与环丙烯的 C≡C 键重新组装，从而能够在非常温和的反应条件下构建 α-乙烯基二羰基衍生物。乙烯基环丙胺可能作为关键中间体通过环丙烯的开环、炔烃的催化胺化以及高原子和阶梯经济中的串联环丙烷化序列参与。这种正式的切割/插入级联平台与广泛的底物范围兼容，包括用于后期功能化的复杂天然和非天然分子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03777

文献信息

• Cyclic tetrapeptides with –SS– bridging between amino acid side chains for potent histone deacetylases’ inhibition
  作者：Toru Arai、Md. Ashraful Hoque、Norikazu Nishino、Hyun-Jung Kim、Akihiro Ito、Minoru Yoshida

  DOI：10.1007/s00726-013-1527-8

  日期：2013.10

  Cyclic depsipeptide FK228 with an intramolecular disulfide bond is a potent inhibitor of histone deacetylases (HDAC). FK228 is stable in blood because of its prodrug function, whose –SS– bond is reduced within the cell. Here, cyclic peptides with –SS– bridges between a variety of amino acids were synthesized and assayed for HDAC inhibition. Cyclic peptide 3, cyclo(-l-amino acid-l-amino acid-l-Val-d-Pro-)

  具有分子内二硫键的环状二肽FK228是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的有效抑制剂。由于FK228的前药功能，其在细胞内的–SS–键减少，因此在血液中稳定。在这里，合成了在多种氨基酸之间带有–SS–桥的环状肽，并检测了其对HDAC的抑制作用。环肽3，环（ -升-氨基酸升-氨基酸升-Val- d -Pro-），与第一和第二个氨基酸之间的-SS-桥，被发现是一种有效的HDAC抑制剂。环肽7，环（ -升-氨基酸d -氨基酸升-Val- d- Pro-）在第一个和第二个氨基酸之间带有-SS-桥，也是一种有效的HDAC抑制剂。
• ALICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1970373A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  An alicyclic heterocyclic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., P1 and P2 are CH or N, q and r are 0 to 2, X is -NH-, -O-, -CH2-, etc., Y is -CH2-, -CO-, -SO2-, etc., Z is -CO-, -SO2-, etc., and R3 is carbocyclic group, heterocyclic group, hydroxyl, alkoxy or amino, is useful as a controlling agent of the function of CCR4 useful for the prevention or treatment for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下是该公式表示的脂环杂环化合物或其药用可接受盐： 其中环A是杂环，环B是碳环，杂环等，P1和P2是CH或N，q和r为0至2，X为-NH-，-O-，-CH2-等，Y为-CH2-，-CO-，-SO2-等，Z为-CO-，-SO2-等，R3为碳环基团，杂环基团，羟基，烷氧基或氨基， 可用作CCR4功能的控制剂，用于预防或治疗支气管哮喘，特应性皮炎等。
• Novel Compounds 002
  申请人：Beha Sara

  公开号：US20090062251A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Compounds of Formulae I, or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R 1 , R 2 and Y are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  式I的化合物，或其药用可接受的盐： 其中R1、R2和Y如规范中定义的那样，以及包括这些化合物的盐和药物组合物已经准备好。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DYSMENORRHOEA<br/>[FR] COMPOSES TRIAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSMENORRHEE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004037809A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R' represents C,-C6 alkyl, -(CH2)c-[C3-C8 cycloalkyl]-, -(CH2)C -W or -(CH2)C-Z-(CH2)dW; W represents C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyloxy, -C02[C1-C6 alkyl], -CONR4R5, an optionally substituted phenyl group, NR4R5, het2 or het3; Z represents O or S(O)g; g represents 0, 1 or 2; R2 represents a phenyl group, optionally fused to a 5- or 6- membered aryl or heterocyclic group which may contain one or more heteroatoms selected from N, O or S; the phenyl group and the optionally fused group being optionally substituted; Ring A represents a 4-, 5- or 6- membered saturated heterocyclic group containing at least one N; Ring B represents a phenyl group or het1, each group being optionally substituted; R7 independently represents H1 C1-C6 alkyl, OR3, -(CH2)e-R3 or -(CH2)f-O-(CH2)e-R3; at each occurrence R3 independently represents H1 C1-C6 alkyl optionally substituted by Y, -(CH2)g [C3-C8 cycloalkyl], phenyl, benzyl, pyridyl or pyrimidyl; at each occurrence R4 and R5 independently represent H1 Cl-C6 alkyl (optionally substituted with Cl-C6 alkyloxy), (CH2)gC02-[C1-C6 alkyl], -S02Me, -(CH2)g [C3-C8 cycloalkyl], S02Me, phenyl, benzyl, pyridyl or pyrimidyl; or R4 and R5 together with the N atom to which they are attached represent a heterocyclic group of from 3 to 8 atoms; Y independently represents a phenyl group, NR4R5 or het4, the phenyl group being optionally substituted; het1 represents a 4-, 5- or 6- membered saturated, or unsaturated, heterocyclic group containing at least one N (but which may also contain one or more O or S atoms); het2 and het4 represent an optionally substituted 4-, 5-, 6- or 7- membered saturated, or unsaturated, heterocyclic group containing at least one N (but which may 5 also contain one or more O or S atoms); het3 represents an optionally substituted 4-, 5-, 6- or 7- membered saturated, or unsaturated, heterocyclic group containing at least one O (but which may also contain one or mare N or S atoms); at each occurrence R6 independently represents H1 C1-C6 alkyl optionally substituted by Y, =(CH2)g [C3-C8 cycloalkyl], phenyl, benzyl, pyridyl or pyrimidyl; a and b independently represent 0 or 1; c,, d, a end g independently represent 0, 1, 2, 3 or 4; . f índeperldently represents 1, 2, 3 or 4; provided that: (i) a + b cannot equal 0; and províded,that,when R1 represents -(CH2)c-Z-(CH2)d-W and W represents.NR4R5 or any N linked heterocyclic, group then d must not be, 0 or 1; and (iii), provided that when R2 represents a phenyl group substituted by a group of, formula -(CH2)eOR3, -(CH2)e-OCOR3 or -(CH2)e,OCOR3 ;or het1,and/or het2 are substituted by a group of formula -(CH2)eOR3, (CH2),-CO2R3 or -(CH2)eOCOR3; or when R7 represents -OR3 or -(CH2)f-0-(CH2)e-R3 and e is 0; or when W represents a phenyl group substituted with -OR

  式(I)的化合物，其药学上可接受的盐或溶剂，其中R'代表C1-C6烷基，-(CH2)c-[C3-C8环烷基]-，-(CH2)C-W或-(CH2)C-Z-(CH2)dW；W代表C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，-C02[C1-C6烷基]，-CONR4R5，一个可选择取代的苯基，NR4R5，het2或het3；Z代表O或S(O)g；g代表0、1或2；R2代表一个苯基，可选择与含有一个或多个异原子N、O或S的5-或6-成员芳基或杂环基融合；苯基和可选择融合的基团可选择取代；环A代表至少含有一个N的4-、5-或6-成员饱和杂环基；环B代表一个苯基或het1，每个基团可选择取代；R7独立地代表H1 C1-C6烷基，OR3，-(CH2)e-R3或-(CH2)f-O-(CH2)e-R3；在每次出现时，R3独立地代表H1 C1-C6烷基，可选择由Y取代，-(CH2)g[C3-C8环烷基]，苯基，苄基，吡啶基或嘧啶基；在每次出现时，R4和R5独立地代表H1 Cl-C6烷基（可选择用Cl-C6烷氧基取代），(CH2)gC02-[C1-C6烷基]，-S02Me，-(CH2)g[C3-C8环烷基]，S02Me，苯基，苄基，吡啶基或嘧啶基；或R4和R5与它们连接的N原子一起代表3到8个原子的杂环基；Y独立地代表一个苯基，NR4R5或het4，苯基可选择取代；het1代表至少含有一个N的4-、5-或6-成员饱和或不饱和杂环基（但也可能含有一个或多个O或S原子）；het2和het4代表一个可选择取代的4-、5-、6-或7-成员饱和或不饱和杂环基，至少含有一个N（但也可能含有一个或多个O或S原子）；het3代表一个可选择取代的4-、5-、6-或7-成员饱和或不饱和杂环基，至少含有一个O（但也可能含有一个或多个N或S原子）；在每次出现时，R6独立地代表H1 C1-C6烷基，可选择由Y取代，=(CH2)g[C3-C8环烷基]，苯基，苄基，吡啶基或嘧啶基；a和b独立地代表0或1；c、d、a和g独立地代表0、1、2、3或4；f独立地代表1、2、3或4；条件是：(i) a+b不能等于0；并且，条件是，当R1代表-(CH2)c-Z-(CH2)d-W且W代表NR4R5或任何N连接的杂环基时，d不能为0或1；以及(iii)，条件是，当R2代表一个苯基，被-(CH2)eOR3，-(CH2)e-OCOR3或-(CH2)e-OCOR3取代；或het1和/或het2被-(CH2)eOR3，(CH2)e-CO2R3或-(CH2)eOCOR3取代；或当R7代表-OR3或-(CH2)f-O-(CH2)e-R3且e为0时；或当W代表一个被-OR取代的苯基时。