3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯 | 42933-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-溴-6-氧代-6H-吡喃-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-bromocoumalate；methyl 5-bromo-6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 42933-07-3
• 化学式: C₇H₅BrO₄
• 分子量: 233.018
• InChiKey: CGWCMWNFFICVFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 生成 1-amino-5-bromo-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann; Mills, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 在 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-溴-2-氧代-2H-吡喃-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-1-萘甲酸的制备新路线

  摘要：

  3-Cyano-1-naphthalenecarboxy acid 是制造速激肽受体拮抗剂所需的中间体。萘骨架上的 1,3-二取代模式使这种氰酸的合成复杂化。由于汞盐的化学计量使用、低产率和其他操作困难，以前基于文献的化学对大规模生产没有吸引力。通过 3-溴香豆酸盐在仅用于萘 2 环系统一半的碳原子上建立 1,3-取代，然后通过Diels-Alder 将 3-溴香豆酸盐添加到原位生成的苯中。通过将酯转化为腈，然后将溴取代基羰基化，将所得的 4-溴-2-萘甲酸酯转化为所需的氰酸。新路线已成功扩大规模，并在改进工艺方面与以前的文献化学相比具有显着优势……

  DOI：

  10.1021/op025571l

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：BENEVOLENTAI BIO LTD

  公开号：WO2021048567A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, tautomer, optical isomer, N-oxide, and/or prodrug thereof. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, and to their use in the treatment or prevention of medical conditions in which inhibition of c-Abl is beneficial. (I)

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、光学异构体、N-氧化物和/或前药。本发明还涉及包括本发明化合物的药物组合物，以及它们在治疗或预防抑制c-Abl有益的医疗状况中的使用。
• [EN] BETA-LACTAMS FOR TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] BETA-LACTAMES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049600A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein ---- represents a single or a double bond; R represents a radical selected from formulae i), ii), iii) and iv) in which R1 is halogen, cyano, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, trifluoromethyl or trifluoromethoxy and p is zero or an integer from 1 to 3; R2 represents hydrogen or C1-4 alkyl; R3 represents hydrogen, hydroxy or C1-4 alkyl; R4 represents hydrogen or R4 together with R3 represents =0 or =CH2; R5 represents phenyl, naphthyl, a 9 to 10 membered fused bicyclic heterocyclic group or a 5 or 6 membered heteroaryl group, wherein said groups are optionally substituted by 1 to 3 groups independently selected from trifluoromethyl, C1-4 alkyl, hydroxy, cyano, C 1-4 alkoxy, trifluoromethoxy, halogen or S(O)qC1-4 alkyl; R6 and R7 independently represent hydrogen, cyano, C1-4 alkyl; R8 is (CH2)rR10; R9 represents hydrogen, halogen, C3-7 cycloalkyl, hydroxy, nitro, cyano or C1-4 alkyl optionally substituted by one or two groups selected from halogen, cyano, hydroxy or C1-4 alkoxy; R10 represents hydrogen or C3-7 cycloalkyl; n represents 1 or 2; q is 0, 1 or 2; r is 0 or an integer from 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof, process for their preparation and their use in the treatment of conditions mediated by tackykinins and/or by selective inhibition of the serotonin reuptake transporter protein.

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中----代表单键或双键；R代表从式i)、ii)、iii)和iv)中选择的基团，其中R1是卤素、氰基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、三氟甲基或三氟甲氧基，p为零或1至3之间的整数；R2代表氢或C1-4烷基；R3代表氢、羟基或C1-4烷基；R4代表氢或R4与R3一起代表=0或=CH2；R5代表苯基、萘基、9至10个成员的融合双环杂环基团或5或6个成员的杂环芳基团，其中这些基团可以选择地被1至3个独立选择的基团取代，所述基团选自三氟甲基、C1-4烷基、羟基、氰基、C1-4烷氧基、三氟甲氧基、卤素或S(O)qC1-4烷基；R6和R7独立地代表氢、氰基、C1-4烷基；R8为( )rR10；R9代表氢、卤素、C3-7环烷基、羟基、硝基、氰基或C1-4烷基，可以选择地被1或2个选自卤素、氰基、羟基或C1-4烷氧基的基团取代；R10代表氢或C3-7环烷基；n代表1或2；q为0、1或2；r为0或1至4之间的整数；或其药学上可接受的盐或溶剂，其制备方法及其在通过tackykinins介导的疾病和/或通过选择性抑制血清素再摄取转运蛋白介导的疾病治疗中的用途。
• Expeditious Access to Functionalized Tricyclic Pyrrolo-Pyridones via Tandem or Sequential C–N/C–C Bond Formations
  作者：Shaun M. Fillery、Clare L. Gregson、Carine M. Guérot

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03514

  日期：2019.11.15

  The facile synthesis of both saturated and unsaturated tricyclic pyrrolo-pyridones starting from a single readily available, common monocyclic reagent has been developed. An intermolecular annulation via a tandem Buchwald-Hartwig/Heck reaction led to the synthesis of β-carbolinones. The analogous semisaturated tricyclic pyrrolo-pyridones were prepared in good to excellent yields by sequential Buchwald-Hartwig

  已经开发了从单一容易获得的普通单环试剂开始的饱和和不饱和三环吡咯并吡啶酮的简便合成方法。通过串联的Buchwald-Hartwig / Heck反应进行的分子间环化导致β-咔啉酮的合成。通过连续的Buchwald-Hartwig和Fischer吲哚反应以良好至优异的产率制备了类似的半饱和三环吡咯并吡啶酮。该方法具有温和的反应条件和良好的官能团耐受性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20160168140A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention relates to heterocyclic compounds and their use as antibiotics and/or as antibiotic potentiators. The compounds may act as colistin potentiators and SOS inhibitors.

  这项发明涉及杂环化合物及其作为抗生素和/或抗生素增效剂的用途。这些化合物可能作为科利斯汀增效剂和SOS抑制剂起作用。
• Asymmetric pyrone Diels–Alder reactions enabled by dienamine catalysis
  作者：Charles J. F. Cole、Lilia Fuentes、Scott A. Snyder

  DOI：10.1039/c9sc05738b

  日期：——

  utilizing pyrone dienes to create molecular complexity via Diels–Alder reactions with varied dienophiles, few examples of effective catalytic, asymmetric variants of this process have been developed. Herein, we show that the use of Jørgensen–Hayashi-type catalysts can convert an array of α,β-unsaturated aldehydes into chiral dienamines that can formally add in a Diels–Alder fashion to a number of electron-deficient

  尽管利用吡喃二烯通过Diels-Alder反应与不同的亲二烯体产生分子复杂性具有公认的价值，但仍未开发出该过程的有效催化，不对称变体的例子。本文中，我们证明了使用Jørgensen–Hayashi型催化剂可以将一系列α，β-不饱和醛转化为手性二烯胺，这些手性二烯胺可以以Diels-Alder形式正式添加到香豆酸盐-生成旋光的[2.2.2]双环内酯。在大多数情况下，反应的进行对非对映和对映体控制良好（至ee高达99％）。还介绍了解释立体选择性的模型以及所得产物的几种其他转化方法。