(+/-)-3-hydroxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)butan-1-one | 39900-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-hydroxy-1-butanone；9-Hydroxydihydro-α-damascon；2,6,6-trimethyl-1-(3-hydroxy-butan-1-oyl)-cyclohex-2-ene；2,6,6-Trimethyl-1-[3-hydroxy-butan-1-oyl]-cyclohex-2-ene；3-hydroxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)butan-1-one
• CAS: 39900-15-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: UECRYUKOKFMTKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)butan-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.7%的产率得到1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1-(2,6,6-三甲基-环己烯基)-2-丁烯-1-酮的 制备方法

  摘要：

  本发明提供的1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮的制备方法，包括以下步骤：将1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮异构化，得到异构化产物；将异构化产物进行反应得到1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮；所述1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮包括1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑1‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮和1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑2‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮。该方法以1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮为原料，与现有技术相比，避免了将醇氧化为酮，对环境造成的污染较小；路线简单，易于实现规模化生产。

  公开号：

  CN104844431B
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6,6-三甲基-3-环己烯-1-基)乙烷-1-酮 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-3-hydroxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-(2,6,6-三甲基-环己烯基)-2-丁烯-1-酮的 制备方法

  摘要：

  本发明提供的1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮的制备方法，包括以下步骤：将1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮异构化，得到异构化产物；将异构化产物进行反应得到1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮；所述1‑(2,6,6‑三甲基‑环己烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮包括1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑1‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮和1‑(2,6,6‑三甲基‑环己‑2‑烯基)‑2‑丁烯‑1‑酮。该方法以1‑(2,6,6‑三甲基‑3‑环己烯基)‑1,3‑丁二酮为原料，与现有技术相比，避免了将醇氧化为酮，对环境造成的污染较小；路线简单，易于实现规模化生产。

  公开号：

  CN104844431B

文献信息

• Aldols byMichael Addition: Application of theretro-Michael Addition to the Slow Release of Enones
  作者：Charles Fehr、José Galindo

  DOI：10.1002/hlca.200590252

  日期：2005.12

  The reversibility of Michael additions was exploited to create Michael adduct profragrances of several enones. Some of them proved to exhibit interesting properties. The synthesis of aldols (3-hydroxy ketones) by Michael addition also opens a ready access to 1,3-diketones.

  可逆性迈克尔补充被利用来创造迈克尔几个烯酮的加成profragrances。其中一些被证明具有有趣的性能。通过迈克尔加成反应合成醛醇（3-羟基酮）也为1,3-二酮的制备提供了方便。
• Synthetische Übergänge von der Jonon- in die Damasconreihe
  作者：K. H. Schulte-Elte、B. L. Müller、Günter Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19730560122

  日期：1973.1.31

  New preparative routes to the isomeric damascones (2, 4 and 9) and β-damascenone (1) starting from the readily accessible ionone isoxazoles [11] are described. γ-Damascone (9) was prepared from 10 following the Büchi-Vederas transformation [11], while α- and β-damascone (4 and 2) were obtained as the end products of the reaction sequence: β-aminodamascones [11]β-ketodihydrodamascones (20 and 21) β

  描述了从易得的紫罗兰酮异恶唑[11]开始的新的制备途径，可通往异构异构的大马士康糖（2、4和9）和β-大马烯酮（1）。在Büchi-Vederas转化后[10]由10制备γ-大马酮（9），而反应序列的最终产物为α-和β-大马康尼（4和2）：β-氨基大马康尼[11]β -酮基二氢金刚烷酮（20和21）β-羟基二氢金刚烷酮（24和25）。β-大马士革酮（1然而，β-紫罗兰酮异恶唑（14）的环氧化物是通过桦木还原，然后用酸处理而形成的。
• Process for the preparation of damascenone derivatives
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03968161A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  New alicyclic ketones useful for perfumery and flavor industry and process for preparing same. Use of said compounds as perfuming and/or flavoring, ingredients in the manufacture of perfumes and perfumed products and/or in the preparation of artificial flavors for foodstuffs, beverages, animal feeds, pharmaceutical preparations and tobacco products.

  新的脂环酮，可用于香料和调味行业，并提供其制备方法。所述化合物可用作香料和/或调味剂成分，用于制造香水和香氛产品和/或制备人造食品、饮料、动物饲料、药物制剂和烟草产品的人造香料。
• Compounds for a controlled release of active molecules
  申请人：——

  公开号：US20040220074A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns compounds comprising at least one &bgr;-oxy or &bgr;-thio carbonyl moiety capable of liberating a perfuming molecule such as, for example, an &agr;,&bgr;-unsaturated ketone, aldehyde or carboxylic ester. The present invention concerns also the use of the compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香料领域。更具体地，它涉及包含至少一个β-氧或β-硫酰基团的化合物，该化合物能够释放出一种香料分子，例如α，β-不饱和酮，醛或羧酸酯。本发明还涉及将该化合物用于香料以及包含本发明化合物的香料组合物或带香物品。
• COMPOUNDS FOR A CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE MOLECULES
  申请人：Fehr Charles

  公开号：US20090181878A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns compounds comprising at least one β-oxy or β-thio carbonyl moiety capable of liberating a perfuming molecule such as, for example, an α,β-unsaturated ketone, aldehyde or carboxylic ester. The present invention concerns also the use of the compounds in perfumery as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香料领域，更具体地涉及包含至少一个β-氧或β-硫代羰基团的化合物，能够释放出香味分子，例如α，β-不饱和酮，醛或羧酸酯。本发明还涉及在香料中使用这些化合物，以及包含本发明化合物的香料配方或香味物品。