(1S,2R,4S,5S,6S,8S,12R)-5-bromo-11-methyl-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-10-ene | 194796-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S,5S,6S,8S,12R)-5-bromo-11-methyl-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-10-ene
• CAS: 194796-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: CGTYZXZWMBFPEY-ALOARBBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5S,6S,8S,12R)-5-bromo-11-methyl-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-10-ene 在 platinum(IV) oxide 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,6R,7S,8R)-6-methyl-3-nonyltricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -对malyngolide的diastereo-和enantiocontrolled合成一个新的策略经由催化内消旋-asymmetrization

  摘要：

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01339-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,7S,8R)-6-methylidenetricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4S,5S,6S,8S,12R)-5-bromo-11-methyl-7-oxatetracyclo[6.4.0.02,6.04,12]dodec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -对malyngolide的diastereo-和enantiocontrolled合成一个新的策略经由催化内消旋-asymmetrization

  摘要：

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01339-7

文献信息

• A new tactic for diastereo- and enantiocontrolled synthesis of (−)-malyngolide via catalytic meso-asymmetrization
  作者：Hiroyuki Konno、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01339-7

  日期：1997.8

  A meso-1,4-enediol bis-silyl ether 2 having bicyclo[2.2.1]heptene background has been transformed diastereo- and enantioselectively into (−)-malyngolide 1, an antibiotic isolated from the blue-green marine algae, Lyngbya majuscula, via Rh(I)-(R)BINAP-catalyzed asymmetrization and diastereoselective modification of the optically active product thus obtained.

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。