D-阿卓糖 | 1990-29-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-阿卓糖
• 中文别名: D(+)-阿卓糖；阿卓糖
• 英文名称: D-altrose
• 英文别名: altrose；(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
• CAS: 1990-29-0
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-ARQDHWQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 比旋光度：
  D20 +32.6° (c = 7.6)
• 沸点：
  232.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.581
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）
• LogP：
  -3.290 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-阿卓糖 在 molybdic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以24%的产率得到D-阿洛糖
  参考文献：
  名称：

  The effect of microwave irradiation on Mo(VI) catalyzed transformations of reducing saccharides

  摘要：

  Efficient microwave-assisted Mo(VI)-catalyzed transformations of the 10 most common aldoses are described. Both pentoses and hexoses were converted to the corresponding epimers in considerably shorter reaction times. The yields were comparable, or better compared to conventional synthetic methods. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.007
• 作为产物：
  描述：

  D-阿洛糖 在 molybdic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以42%的产率得到D-阿卓糖
  参考文献：
  名称：

  The effect of microwave irradiation on Mo(VI) catalyzed transformations of reducing saccharides

  摘要：

  Efficient microwave-assisted Mo(VI)-catalyzed transformations of the 10 most common aldoses are described. Both pentoses and hexoses were converted to the corresponding epimers in considerably shorter reaction times. The yields were comparable, or better compared to conventional synthetic methods. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.007
• 作为试剂：
  描述：

  1,6-anhydro-β-D-altropyranose 、 、 硫酸 在 D-阿卓糖 作用下， 反应 5.0h， 生成 D-阿卓糖
  参考文献：
  名称：

  method of preparing D-altrose

  摘要：

  本发明公开了一种从起始物左旋葡萄糖酮（1）按照下面的反应式（I），（II）和（III）所示的反应制备D-阿尔特罗糖（4）的方法：##STR1##

  公开号：

  US05410038A1

文献信息

• Catalytic dehydrogenation of reducing sugars in alkaline solution
  作者：Gert de Wit、Jan J. de Vlieger、Alida C. Kock-van Dalen、Roelf Heus、Rob Laroy、Antonius J. van Hengstum、Antonius P.G. Kieboom、Herman van Bekkum

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86025-5

  日期：1981.5

  Abstract Aldoses in alkaline medium under the catalytic action of platinum or rhodium are converted into aldonic acids with high selectivity and with concomitant evolution of hydrogen gas. The dehydrogenation reaction has been studied for 25 different mono- and di-saccharides, and is generally applicable for reducing sugars. The influence of several reaction variables has been studied, leading to an

  摘要碱性介质中的醛类在铂或铑的催化作用下被高选择性地转化为醛糖酸，并伴随着氢气的逸出。已经针对25种不同的单糖和二糖研究了脱氢反应，该反应通常可用于还原糖。研究了几个反应变量的影响，得出了一个吸附模型，在该模型中，带负电荷的O-1和H-1与催化剂表面的紧密接触均被视为推动氢化物从C-转移的动力。将1的糖加入催化剂中。
• Compounds and methods for monosaccharide analysis
  申请人：The Biomembrane Institute

  公开号：US05585473A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  Compounds and methods are provided for use in monosaccharide analysis. The present invention discloses hydrazino monosaccharide derivatives. Methods for preparing and using hydrazino monosaccharide derivatives for structural analysis of aldose and ketose monosaccharides are also disclosed.

  提供用于单糖分析的化合物和方法。本发明公开了肼基单糖衍生物。还公开了用于制备和使用肼基单糖衍生物以进行醛糖和酮糖单糖的结构分析的方法。
• End-group determination of oligosaccharides: a gas chromatography–mass spectrometry/mass spectrometry method for distinguishing between all d-aldohexoses and d-ketohexoses
  作者：Brad Bendiak、Tammy T. Fang

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00058-6

  日期：2000.8

  derivatives on single columns by gas chromatography. Gas chromatography-mass spectrometry/mass spectrometry with electron-impact ionization enabled the 1-deoxy-1-hydrazinohexitol heptaacetates and 2-deoxy-2-hydrazinohexitol heptaacetates to be independently identified in each others presence. Chemical-ionization mass spectrometry/mass spectrometry permitted derivatives to be identified in subpicomolar quantities

  描述了用于寡糖的端基测定的方法，该方法包括将还原性单糖转化成1-脱氧-1-肼基己糖醇七乙酸酯（醛糖己糖）或2-脱氧-2-肼基己糖醇七乙酸酯的差向异构体对（2-酮己糖糖）。 。产品是线性的，对于每种醛己糖或酮己糖来说都是唯一的。报道了通过气相色谱法在单个柱上分离衍生物的所有立体异构体的方法。带有电子轰击电离的气相色谱-质谱/质谱可以使1-脱氧-1-肼基己糖醇七乙酸酯和2-脱氧-2-肼基己糖醇七乙酸酯在彼此存在的情况下独立鉴定。化学电离质谱/质谱法可以鉴定亚皮摩尔量的衍生物。
• Thiazolidine Peracetates: Carbohydrate Derivatives that Readily Assign <i>cis-</i>,<i>trans</i>-2,3-Monosaccharides by Gas Chromatography–Mass Spectrometry Analysis
  作者：Neil. P. J. Price、Trina M. Hartman、Karl E. Vermillion

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b00976

  日期：2018.7.3

  nonpolar thiazolidines peracetate (TPA) derivatives are analyzed by gas chromatography and electron impact mass spectrometry (GC/EI-MS), each aldose giving rise to two TPA geometric isomers. The quantitative ratio of these diastereomers is dependent upon whether the parent monosaccharide is cis-2,3-(Rib, Lyx, Man, All, Gul, and Tal), or trans-2,3-aldose (Xyl, Ara, Glc, Gal, Ido, and Alt). TPAs generate observed

  描述了一组新颖的碳水化合物衍生物，其以低纳摩尔浓度唯一地分配了顺式/反式-2,3-醛糖立体异构体。来自多糖或寡糖水解的醛糖戊糖，醛糖己糖或组分醛糖与吡啶中的半胱胺反应，得到定量形成的噻唑烷，其随后在一锅法反应中被过乙酰化。通过气相色谱和电子冲击质谱（GC / EI-MS）分析非极性噻唑烷过乙酸（TPA）衍生物，每种醛糖产生两个TPA几何异构体。这些非对映异构体的定量比率取决于母体单糖是顺式-2,3-（Rib，Lyx，Man，All，Gul和Tal）还是反式-2,3-醛糖（Xyl，Ara，Glc，Gal，Ido和Alt）。TPA产生观察到的EI-MS碎片离子，其特征是母糖的C1-C2和C3-C4键断裂。这已被用于估计微生物细胞壁碳水化合物的代谢标记的程度，尤其是进入定义的异头碳以及醛缩酶/酮醇酶催化的重排过程中。
• A Kinetic Photometric Assay for the Quantification of the Open‐Chain Content of Aldoses
  作者：Hubert Kalaus、Alexander Reichetseder、Verena Scheibelreiter、Florian Rudroff、Christian Stanetty、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.202001641

  日期：2021.5.14

  An operationally simple UV‐based kinetic assay allows the accurate determination of the minute proportions (<1 %) of the open‐chain forms (OCC) of aldoses in equilibrium with the dominant ring forms. The OCC‐data of all parent aldoses has been determined with this new ABAO‐assay and is fully consistent with the literature gold standard, allowing extension into first practical synthetic challenges.

  操作简单的基于 UV 的动力学测定可以准确测定与主要环形式平衡的醛糖开链形式 (OCC) 的微小比例 (<1%)。所有母体醛糖的 OCC 数据均已通过这种新的 ABAO 测定法确定，并且与文献金标准完全一致，允许扩展到第一个实际合成挑战。