methyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-1-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate | 18524-94-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-1-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 18524-94-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₀
• 分子量: 390.4
• InChiKey: AMBQHHVBBHTQBF-PTGPOGFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  222°C
• 比旋光度：
  D20 -82.1° (water)
• 沸点：
  608.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：15mg/mL； DMSO：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  240nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  -2.730 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  1544
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

马钱苷 (Loganin) 是山茱萸中的主要环烯醚萜苷类化合物，具有抗炎和抗休克的作用。

靶点

• AChE (细胞外法测定): 3.95 μM
• BChE (细胞外法测定): 33.02 μM
• BACE1 (细胞外法测定): 47.97 μM

化学性质

马钱苷是一种白色结晶粉末，易溶于甲醇和乙醇。它来源于山茱萸、马钱子（Strychnos nux-vomica）、忍冬藤等植物。

用途

• 内容测定/鉴定/药理实验
• 药理作用: 增强非特异性免疫功能，促进巨噬细胞吞噬功能，延缓衰老。具有良好的防癌、防辐射功效，并广泛应用于新型抗癌药物的临床治疗。
• 抗炎和抗菌作用：作为常用的中成药原料添加。
• 镇咳祛痰等其他药理作用。

马钱苷还是一种从植物中分离出来的环烯醚萜苷（Iridoid glycoside），同时也是细胞色素P4501的底物。

文献信息

• Composition, containing Loganin or a derivative thereof as an active ingredient for preventing, remedying, or treating female climacteric syndrome
  申请人：NINE B CO., LTD.

  公开号：US11116781B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  A pharmaceutical composition for preventing or treating female climacteric syndromes comprising Loganin which increases the concentration of estradiol (17β-estradiol, E2) in the blood of a menopausal mouse model and has shown efficacies such as an increase in the estrogen receptor alpha expression in the uterus, which remedies uterine contraction and degeneration, and decreases in the accumulation and the size of adipocytes in liver and the abdominal adipose tissues and the liver and weight loss, a derivative thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  一种用于预防或治疗女性更年期综合征的药物组合物，由 Loganin 组成，它能增加更年期小鼠模型血液中雌二醇（17β-雌二醇，E2）的浓度，并具有增加子宫中雌激素受体α表达等功效、本发明的活性成分是其衍生物或其药学上可接受的盐，它能改善子宫收缩和退化，减少肝脏、腹部脂肪组织和肝脏中脂肪细胞的堆积和体积，减轻体重。