DL-3-羟基犬尿氨酸 | 484-78-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: DL-3-羟基犬尿氨酸
• 中文别名: 1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁胺盐酸盐
• 英文名称: 3-hydroxykynurenine
• 英文别名: 3-Hydroxy-kynurenin；3-hydroxy-DL-kynurenine；(+/-)-2-amino-4-(2-amino-3-hydroxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid；hydroxykynurenine；3-OH-kynurenine；4-(2-Amino-3-hydroxyphenyl)-2-azaniumyl-4-oxobutanoate
• CAS: 484-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00047832
• 分子量: 224.216
• InChiKey: VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C (decomp)
• 沸点：
  365.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2995 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：0.5mg/mL； DMSO：1mg/mL；乙醇：2mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  157.67 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-羟基犬尿氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氨基-3-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Butenandt et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 586, p. 217,227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 DL-3-羟基犬尿氨酸
  参考文献：
  名称：

  Biekert; Henning, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2676

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  L-缬氨酸 、 L-苏氨酸 、 5-³H-4-methyl-3-hydroxyanthranilic acid 、 聚甘氨酸 、 L-脯氨酸 、 3-羟基-2-氨基苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 L-蛋氨酸 、 DL-3-羟基犬尿氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-脱甲基放线菌素的产生和生物合成在产生放线菌的Chrysomallus和小链霉菌中。

  摘要：

  当喂食3-羟基邻氨基苯甲酸（3-HA）时，除了正常的放线菌素，金链霉菌和小链霉菌还产生新的C-去甲基放线菌素。将3-HA与常规前体4-甲基-3-羟基邻氨基苯甲酸（4-MHA）竞争并入五肽内酯前体中。所得的3-HA五肽内酯可以彼此缩合，并且可以与连续形成的4-MHA五肽内酯彼此缩合，从而在其苯恶嗪酮发色团中缺少一个或两个甲基的C-去甲基放线菌素。在C-脱甲基放线菌素缺乏一个甲基的情况下，该缩合显示为区域特异性的，将3-HA部分几乎专门地引导至苯恶嗪酮发色团的α-侧。由于3-HA是掺入4-MHA的放线菌素合成酶I的底物比4-MHA弱，C-去甲基放线菌素从未超过形成的放线菌素总量的7-8％。出人意料的是，经过更长的培养时间后，在未补充链霉菌培养物的放线菌素混合物中也发现了C-去甲基放线菌素（高达0.8％），表明了3-HA的自然存在。用3-羟基犬尿氨酸（3-HK）喂养也诱导了C-去甲基放线菌素的形

  DOI：

  10.1038/ja.2012.120

文献信息

• [EN] 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOIC ACID USEFUL AS KYNURENINE MONOOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDE 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOÏQUE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA KYNURÉNINE MONOOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016097144A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compound of formula (I) wherein R1 is heteroaryl either unsubstituted or substituted by methyl, ethyl, halo or =O; and R2 is H, methyl or ethyl; and salts thereof are KMO inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example acute pancreatitis, chronic kidney disease, acute kidney disewase, acute kidney injury, other conditions associated with systemic inflammatory response syndrome (SIRS), Huntington's disease, Alzheimer's disease, spinocerebellar ataxias, Parkinson's disease, AIDS-dementia complex, HIV infection, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), depression, schizophrenia, sepsis, cardiovascular shock, severe trauma, acute lung injury, acute respiratory distress syndrome, acute cholecystitis, severe burns, pneumonia, extensive surgical procedures, ischemic bowel, severe acute hepatic disease, severe acute hepatic encephalopathy or acute renal failure.

  化合物的化学式（I），其中R1是杂环芳基，可以是未取代的或取代的，取代基可以是甲基、乙基、卤素或=O；R2是H、甲基或乙基；它们的盐是KMO抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如急性胰腺炎、慢性肾病、急性肾病、急性肾损伤、其他与全身性炎症反应综合征（SIRS）相关的疾病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脊髓小脑共济失调、帕金森病、艾滋病痴呆综合征、HIV感染、肌萎缩性侧索硬化（ALS）、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、广泛的外科手术、缺血性肠病、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾功能衰竭。
• (ALPHA-SUBSTITUTED ARALKYLAMINO AND HETEROARYLALKYLAMINO) PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE IN TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Brown S. David

  公开号：US20120252802A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided herein are (alpha-substituted aralkylamino or heteroarylalkylamino) pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles, e.g., a compound of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for treating proliferative diseases.

  本文提供了（α-取代的芳基氨基或杂环芳基氨基）嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑类化合物，例如，式I的化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为治疗增殖性疾病的药剂或药物的用途。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] MODULATEURS D'INDOLAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019003148A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided are IDO inhibitor compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and methods for their use in the prevention and/or treatment of diseases. Formula (I):

  提供了公式I的IDO抑制剂化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗疾病中的使用方法。公式（I）:
• Amino acid derived prodrugs of propofol, compositions and uses thereof
  申请人：Gallop A. Mark

  公开号：US20050004381A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides propofol prodrugs, methods of making propofol prodrugs, pharmaceutical compositions of propofol prodrugs and methods of using propofol prodrugs and pharmaceutical compositions thereof to treat or prevent diseases or disorders such as migraine headache pain and post-chemotherapy or post-operative surgery nausea and vomiting.

  本发明提供了丙泊酚前药、制备丙泊酚前药的方法、丙泊酚前药的药物组合物以及使用丙泊酚前药和药物组合物治疗或预防偏头痛疼痛、化疗后或手术后恶心和呕吐等疾病或失调的方法。

表征谱图