(R)-α-丙烯酰基氧基-β,β-二甲基-γ-丁内酯 | 102096-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (R)-α-丙烯酰基氧基-β,β-二甲基-γ-丁内酯
• 中文别名: (R)-(+)-alpha-acryloyl氧基-beta,beta-二甲基-gamma-丁内酯；(R)-Α-丙烯酰基氧基-Β,Β-二甲基-Γ-丁内酯
• 英文名称: (R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl acrylate
• 英文别名: (R)-(+)-pantolactone acrylate；[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 102096-60-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD00043403
• 分子量: 184.192
• InChiKey: ICMBTQSRUNSRKI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  7-8 °C (lit.)
• 沸点：
  84 °C/0.1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.125 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,N
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 安全说明：
  S26
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。建议在2°C至8°C的环境中储存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-丙烯酰基氧基-β,β-二甲基-γ-丁内酯 在 三正丁基氢锡 、 magnesium bromide 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以16%的产率得到(R)-4,4-dimethyl-3-propionyloxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在溴化镁二乙基醚化物的存在下，用氢化三丁基锡缀合α，β-不饱和酯和酰胺的还原

  摘要：

  我们在此报告，在溴化镁存在下，α-β-不饱和酯和酰胺（如丙烯酸芳基酯，丙烯酸的泛内酯，丙烯酸衣康酸酯和N-巴豆基樟脑樟脑）与氢化三丁基锡的共轭还原反应以中等至高收率进行二乙醚。还描述了金属卤化物提高产率的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.059
• 作为产物：
  描述：

  DL-泛酰内酯 在 lipase from Candida cylindracea (Altus 20) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-α-丙烯酰基氧基-β,β-二甲基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic kinetic resolution of pantolactone:relevance to chiral auxiliary chemistry

  摘要：

  Racemic pantolactone was converted into either enantiomerically enriched pantolactone acetate or pantolactone acrylate by an enzyme-catalysed kinetic resolution process. Pantolactone is known to be a good auxiliary for acrylate ill the Diels-Alder reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00130-0

文献信息

• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110020278A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• Silent catalytic promiscuity in the high-fidelity terpene cyclase δ-cadinene synthase
  作者：Marianna Loizzi、David J. Miller、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/c8ob02821d

  日期：——

  Aza-analogues of carbocations inhibit δ-cadinene synthase: 1,6-cyclisation.

  碳正离子的Aza类似物抑制δ-卡丁烯合酶：1,6-环化。
• Structure–Activity Relationship of N,N′-Disubstituted Pyrimidinetriones as Ca_V1.3 Calcium Channel-Selective Antagonists for Parkinson’s Disease
  作者：Soosung Kang、Garry Cooper、Sara Fernandez Dunne、Chi-Hao Luan、D. James Surmeier、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm4005048

  日期：2013.6.13

  CaV1.3 L-type calcium channels (LTCCs) have been a potential target for Parkinson’s disease since calcium ion influx through the channel was implicated in the generation of mitochondrial oxidative stress, causing cell death in the dopaminergic neurons. Selective inhibition of CaV1.3 over other LTCC isoforms, especially CaV1.2, is critical to minimize potential side effects. We recently identified pyrimidinetriones

  Ca V 1.3 L 型钙通道 (LTCC) 已成为帕金森病的潜在靶标，因为钙离子通过该通道流入与线粒体氧化应激的产生有关，从而导致多巴胺能神经元中的细胞死亡。选择性抑制 Ca V 1.3 对其他 LTCC 同种型，尤其是 Ca V 1.2，对于最大限度地减少潜在副作用至关重要。我们最近将嘧啶三酮 (PYT) 鉴定为 Ca V 1.3 选择性支架；在这里，我们报告了 PYTs 与 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC的构效关系。通过改变 PYT 的环戊基和芳烷基上的取代基，SAR 研究允许表征 CaV 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC 结合位点。SAR 还确定了四个重要的部分，它们保留了选择性或增强了结合亲和力。我们的研究代表了 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 LTCC中 PYT 的 SAR 的显着增强，并突出了该系列化合物用于药物开发的先导优化和多样化方面的一些进展。
• Diastereoface-discriminative metal coordination in asymmetric synthesis: D-pantolactone as practical chiral auxiliary for Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions
  作者：Thomas Poll、Andrzej Sobczak、Horst Hartmann、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98627-1

  日期：1985.1

  TiCl4-catalyzed Diels-Alder additions of the acrylate of commercial D-pantolactone to cyclopentadiene, isoprene and butadiene proceed with very high diastereofacial selectivity. Practical and mechanistic aspects of these reactions are discussed.

  TiCl 4催化的Diels-Alder工业D-泛内酯丙烯酸酯向环戊二烯，异戊二烯和丁二烯的加成反应具有非常高的非对映选择性。讨论了这些反应的实际和机理方面。
• Synthesis of corey lactone via highly stereoselective asymmetric diels-alder reaction
  作者：Katsuaki Miyaji、Yoshio Ohara、Yasuhiro Takahashi、Toshihiko Tsuruda、Kazutaka Arai

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80038-8

  日期：1991.1

  We have succeeded in a highly stereoselective asymmetric Diels-Alder reaction between a chiral acrylate derived from commercially available D-pantolactone and 5-benzyloxymethyl-cyclopentadiene to give the adduct in 94% d.e. and 79% yield for the synthesis of Corey lactone .

  我们已经成功地在衍生自市售D-泛内酯的手性丙烯酸酯与5-苄氧基甲基-环戊二烯之间进行了高度立体选择性的不对称Diels-Alder反应，从而以94％的de和79％的产率获得了用于合成Corey内酯的加合物。