3-(苄氧基)-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 117895-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄氧基)-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (RS)-3-benzyloxy-4,4-dimethyldihydrofuran-2-one；3-benzyloxy-4,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one；3-Benzyloxy-4,4-dimethyl-dihydro-furan-2-on；D,L-2-O-Benzyl-pantoyl-lacton；2'-O-Benzyl-pantolacton；2-O-Benzyl-pantolacton；3-(Benzyloxy)-4,4-dimethyloxolan-2-one；4,4-dimethyl-3-phenylmethoxyoxolan-2-one
• CAS: 117895-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VHSFUNYRPRTDAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  348.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄氧基)-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 palladium dihydroxide 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-[1-(2-methoxyethyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物结合的 N-取代的 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮丙烯酸酯衍生物在固体载体上进行 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已经制备并测试了几种 N-取代的 3-羟基-4,4-二甲基-2-吡咯烷酮丙烯酸酯衍生物，以允许它们与聚合物连接，并在 Diels-Alder 反应中作为亲二烯体进行测试。在溶液或固相中以异戊二烯和环戊二烯作为二烯在 TiCl4 催化下进行的实验指出了与这些化合物中的一些未能产生相应环加合物相关的困难。13C NMR 研究提供了一些关于丙烯酸酯化合物和 TiCl4 之间相互作用性质的证据。看来反应的结果取决于丙烯酸酯结构和 4-(3-hydroxy-4, 在溶液和固相反应条件下，4-二甲基-2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸丙烯酸酯衍生物非常有效地以良好的收率和高区域选择性或内向选择性得到环加合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400019
• 作为产物：
  描述：

  DL-泛酰内酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(苄氧基)-4,4-二甲基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  57.泛酸-2'和-4'磷酸的合成，可能是辅酶A的降解产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000246

文献信息

• Synthesis of a New Insoluble Polymer-Supported Chiral Alcohol Auxiliary and Its First Application to Nucleophilic Addition to Ketenes
  作者：Rhalid Akkari、Monique Calmes、Nathalie Mai、Marc Rolland、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jo010425j

  日期：2001.8.1

  The preparation of a new optically active alcohol with a carboxylic function that allowed its attachment to an amine-functionalized insoluble polymer is described. Its first use as a polymer supported chiral auxiliary is demonstrated by asymmetric transformation of two racemic aryl propionic acids via ketene formation (95-96% ee).

  描述了具有羧基官能团的新的光学活性醇的制备，该官能团使其能够与胺官能化的不溶性聚合物连接。通过烯酮的形成（95-96％ee），两个外消旋芳基丙酸发生不对称转化，证明了其首次用作聚合物负载的手性助剂。
• Anionic Ring-Contraction Reaction of Cyclic Acetal System: Stereoselective Approach to Multi-Functionalized Oxetanes
  作者：Katsuhiko Tomooka、Masaki Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-817772

  日期：——

  The reaction of pantolactone derived bicyclic acetal 1 with alkyl lithiums provides 2,2,4-trisubstituted 3-hydroxy oxetane 2 with high diastereoselectivity.

  从噻唑内酯衍生的双环乙缩醛1与烷基锂反应，生成高二面体选择性的2,2,4-三取代3-羟基氧杂环烷烃2。
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE VIH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009154870A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Tricyclic compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: (I) wherein G, T, R1, R2, R3A, R3B, R4A, R4B, R5A, R5B, R6A and R6B are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset or progression of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se (or as hydrates or solvates thereof) or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I的三环化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂：（I）其中G、T、R1、R2、R3A、R3B、R4A、R4B、R5A、R5B、R6A和R6B在此处定义。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发作或进展。这些化合物可作为化合物本身（或其水合物或溶剂化合物）或作为药学上可接受的盐形式来对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• Synthesis of 6-hydroxy-5,5-dialkyl substituted cyclohexenones via(bistrifluoroacetoxyiodo)benzene mediated cyclization of 1,3-dithiane and ethyl enol ether
  作者：Junichi Uenishi、Yasuhiro Kawachi、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1039/c39900001033

  日期：——

  A novel type of intramolecular aldol reaction of 1,3-dithiane and ethyl enol ethers in the same molecule mediated by (bistrifluoroacetoxyiodo)benzene was used for synthesis of 6-hydroxy-5,5-dialkyl substituted cyclohexenones.

  由（双三氟乙酰氧基碘）苯介导的在同一分子中的1,3-二噻吩和乙基烯醇醚的新型分子内醇醛反应用于合成6-羟基-5,5-二烷基取代的环己烯酮。
• [EN] COMPLEX PANTOIC ACID ESTER NEOPENTYL SULFONYL ESTER CYCLIZATION RELEASE PRODRUGS OF ACAMPROSATE, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LIBÉRATION DE CYCLISATION D'ESTER DE NÉOPENTYLE SULFONYLE D'ESTER D'ACIDE PANTOÏQUE COMPLEXE D'ACAMPROSATE, LEURS COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2009033054A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Pantoic acid ester neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate of formula (I), pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorders, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis and pain are disclosed.

  本发明涉及公式（I）的戊二酸酯新戊基磺酰酯前药，包括这种前药的制药组合物，以及使用这种前药和组合物治疗疾病的方法。具体而言，本发明揭示了具有增强口服生物利用度的戊二酸酯前药，并使用这些前药治疗神经退行性疾病、精神疾病、情绪障碍、焦虑症、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴食障碍、皮层扩散性抑制相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化和疼痛等疾病的方法。