{(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-hydroxyhexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid | 882494-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-hydroxyhexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid
• 英文别名: 2-[(1R,2S,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(5S)-5-hydroxyhexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 882494-46-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅Si
• 分子量: 384.588
• InChiKey: AHFQXAMRZOSNDO-LHHMISFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-hydroxyhexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到(+)-O-(tert-butyldimethylsilyl)Sch 642305
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methyl p-toluensulfonate 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.13h， 生成 {(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-hydroxyhexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009