{(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetaldehyde | 882494-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,2S,6R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(5S)-5-(oxan-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 882494-44-2
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 452.707
• InChiKey: MFLPAOYSIHLFSW-QNOGRDLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到{(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexyl]methyl p-toluensulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.13h， 生成 {(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009

文献信息

• Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase
  作者：Ken Ishigami、Ryo Katsuta、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.009

  日期：2006.3

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.