(E,E')-di-tert-butyl benzene-1,3-dipropenoate | 403704-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E,E')-di-tert-butyl benzene-1,3-dipropenoate
• 英文别名: (E,E')-di-tert-butyl-3,3'-(1,3-phenylene)diacrylate；tert-butyl (E)-3-[3-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 403704-96-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: UKKPQHHPTSDYSW-DCIPZJNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E')-di-tert-butyl benzene-1,3-dipropenoate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (3R,3'R)-di-tert-butyl benzene-1,3-bis(3-aminopropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-amino acid scaffolds

  摘要：

  将两个或三个当量的(S)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂分别加入到含有两个或三个δ,δ-不饱和酯片段的共轭受体中，然后进行氢解脱保护，就能以高de和ee得到含有两个或三个新立体中心的同手性双δ-或三δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b107440g
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 1,3-二溴苯 在 trans-dibromo-bis(1-mesityl-3-(methylacetyl)imidazolin-2-ylidene)palladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(E,E')-di-tert-butyl benzene-1,3-dipropenoate
  参考文献：
  名称：

  带有IR活性N-杂环卡宾配体的钯配合物的旋转体：合成，结构表征和催化活性

  摘要：

  详细研究了带有不对称氰基和酯官能化NHC配体作为潜在IR探针的单对双（卡宾）Pd（II）配合物的性质。Pd（OAc）2与官能化的咪唑鎓盐直接反应，可得到带有N配位的咪唑共配体的双（卡宾）（3a，c）或单卡宾络合物（5，6）。后者仅由N-乙烯取代的盐获得，发现它们经过N-C裂解反应。另一方面，较温和的Ag-卡宾转移反应可耐受取代基的长度和官能团的性质。所有双（卡宾）配合物（3a–c，4a–c）是由方形平面反式和反式旋转异构体的不可分离的混合物获得的。已经研究了这些旋转异构体的身份，比例和动态平衡，并且在380 K时，3a旋转异构体的相对较高的旋转势垒约为74 kJ mol -1。所有8个络合物均通过NMR和IR光谱，ESI进行了全面表征质谱和X射线单晶和粉末衍射。初步的催化研究表明，酯官能化的配合物4a和4b 在芳基二溴化物的双重Mizoroki-Heck偶联中产生了高活性催化剂，而原位酯水

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.044

文献信息

• Rotamers of palladium complexes bearing IR active N-heterocyclic carbene ligands: Synthesis, structural characterization and catalytic activities
  作者：Han Vinh Huynh、Jiang Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.10.044

  日期：2009.2

  bearing unsymmetrical cyano- and ester-functionalized NHC ligands as potential IR probes were studied in detail. Direct reaction of Pd(OAc)2 with functionalized imidazolium salts afforded either bis(carbene) (3a, c) or monocarbene complexes (5, 6) with a N-coordinated imidazole co-ligand. The latter were exclusively obtained with N-ethylene substituted salts, which were found to undergo N–C cleavage reaction

  详细研究了带有不对称氰基和酯官能化NHC配体作为潜在IR探针的单对双（卡宾）Pd（II）配合物的性质。Pd（OAc）2与官能化的咪唑鎓盐直接反应，可得到带有N配位的咪唑共配体的双（卡宾）（3a，c）或单卡宾络合物（5，6）。后者仅由N-乙烯取代的盐获得，发现它们经过N-C裂解反应。另一方面，较温和的Ag-卡宾转移反应可耐受取代基的长度和官能团的性质。所有双（卡宾）配合物（3a–c，4a–c）是由方形平面反式和反式旋转异构体的不可分离的混合物获得的。已经研究了这些旋转异构体的身份，比例和动态平衡，并且在380 K时，3a旋转异构体的相对较高的旋转势垒约为74 kJ mol -1。所有8个络合物均通过NMR和IR光谱，ESI进行了全面表征质谱和X射线单晶和粉末衍射。初步的催化研究表明，酯官能化的配合物4a和4b 在芳基二溴化物的双重Mizoroki-Heck偶联中产生了高活性催化剂，而原位酯水
• Asymmetric synthesis of β-amino acid scaffolds
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b107440g

  日期：2001.11.15

  Addition of two or three equivalents of lithium (S)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide to conjugate acceptors containing two or three α,β-unsaturated ester fragments respectively and subsequent hydrogenolytic deprotection afford homochiral bis- or tris-β-amino esters containing two or three new stereogenic centres in high de and ee.

  将两个或三个当量的(S)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂分别加入到含有两个或三个δ,δ-不饱和酯片段的共轭受体中，然后进行氢解脱保护，就能以高de和ee得到含有两个或三个新立体中心的同手性双δ-或三δ-氨基酯。