2,6-Di-tert-butyl-4-(pyridin-4-ylmethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butyl-4-(pyridin-4-ylmethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-ditert-butyl-4-(pyridin-4-ylmethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: QPRKHJNLFSPQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Di-tert-butyl-4-(pyridin-4-ylmethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 3-苯基氧化吲哚 在 Bis-QN-SQA 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能叔胺-方酸酰胺催化不对称催化1,6-共轭对苯二甲酰甲烷的加成/芳构化与吲哚。

  摘要：

  描述了在C 2对称二聚体金鸡纳衍生的方酰胺的双功能催化下，p - QM与外消旋羟吲哚的不对称催化1,6-加成。叔胺-方酰胺的这种催化反应提供了非对映选择性和对映选择性的方法...

  DOI：

  10.1039/c5cc10502a
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2,6-二叔丁基苯酚 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-(pyridin-4-ylmethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能叔胺-方酸酰胺催化不对称催化1,6-共轭对苯二甲酰甲烷的加成/芳构化与吲哚。

  摘要：

  描述了在C 2对称二聚体金鸡纳衍生的方酰胺的双功能催化下，p - QM与外消旋羟吲哚的不对称催化1,6-加成。叔胺-方酰胺的这种催化反应提供了非对映选择性和对映选择性的方法...

  DOI：

  10.1039/c5cc10502a

文献信息

• Metal-free, Tf2NH-catalyzed 1, 6-conjugate addition of imidazopyridine to para-quinone methides: Easy access to C3-functionalized triarylmethane imidazopyridine
  作者：Nilesh S. Khonde、Madhukar S. Said、Jagjivan K. Sabane、Jayant M. Gajbhiye、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132510

  日期：2021.11

  An inexpensive and commercially available Tf2NH-catalyzed 1,6-conjugate addition of imidazopyridine (IMPY) heterocycles to para-quinone methides (p-QMs) is reported. The present transformation provides a diverse class of C3-functionalized triarylmethanes heterocyclic derivatives of imidazopyridine. These metal-free transformations provided a very broad substrate scope of conjugate addition product

  报道了一种廉价且可商购的 Tf 2 NH 催化的咪唑并吡啶 (IMPY) 杂环与对醌甲基化物 ( p -QMs) 的1,6-共轭加成。本转化提供了多种类型的咪唑并吡啶的 C3-官能化三芳基甲烷杂环衍生物。这些无金属转化提供了非常广泛的共轭加成产物底物范围，在短时间内收率高达 97%。
• A New Organocatalytic Concept for Asymmetric α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Lorenzo Caruana、Florian Kniep、Tore Kiilerich Johansen、Pernille H. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja510475n

  日期：2014.11.12

  The organocatalytic asymmetric α-alkylation of aldehydes by 1,6-conjugated addition of enamines to p-quinone methides is described. Employing a newly developed class of chiral secondary amine catalysts, α-diarylmethine-substituted aldehydes with two contiguous stereocenters have been synthesized in a simple manner with good diastereocontrol and excellent enantioselectivity.

  描述了通过烯胺与对醌甲基化物的 1,6-共轭加成进行醛的有机催化不对称 α-烷基化。使用新开发的一类手性仲胺催化剂，以简单的方式合成了具有两个连续立体中心的 α-二芳基次甲基取代的醛，具有良好的非对映控制和优异的对映选择性。
• Asymmetric Organocatalytic 1,6-Conjugate Addition of <i>para-</i>Quinone Methides Using [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement
  作者：Qingfa Tan、Ning Guo、Linhan Yang、Fei Wang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00910

  日期：2023.7.7

  efficient tool for generation of anionic nucleophiles is an attractive strategy for the construction of C–C bonds in organic synthesis. Herein, we report organocatalytic 1,6-conjugate addition of para-quinone methides utilizing Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement. Chiral guanidine–sulfonamide catalyzed the three-component reaction efficiently, providing biologically active oxindole/biaryl/phosphorus-based

  Pudovik 加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排作为生成阴离子亲核试剂的有效工具，对于有机合成中 C-C 键的构建来说是一种有吸引力的策略。在此，我们报道了利用Pudovik加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排对醌甲基化物进行有机催化1,6-共轭加成。手性胍-磺酰胺有效催化三组分反应，以高产率提供具有生物活性的羟吲哚/联芳基/磷基结构，并具有优异的非对映和对映选择性。提出了一种可能的双功能催化模式来阐明该过​​程的手性控制。