Bis-QN-SQA | 1204591-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Bis-QN-SQA
• 英文别名: 3,4-Bis[[(8|A,9S)-6'-methoxycinchonan-9-yl]amino]-3-cyclobutene-1,2-dione；3,4-bis[[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1204591-48-9
• 化学式: C₄₄H₄₈N₆O₄
• 分子量: 724.903
• InChiKey: WZTVJDROWJGQKR-GVRLSHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-QN-SQA 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含金鸡纳酸方酰胺部分的手性超支化聚合物的设计与合成及其在不对称迈克尔加成反应中的催化活性

  摘要：

  含有金鸡纳生物碱的手性超支化聚合物（HBP）是使用金鸡纳方胺二聚体和三或四取代的芳族碘化物之间的米佐罗基-赫克（MH）偶联聚合反应合成的。这是一种新型的高分子手性有机催化剂。我们发现，所获得的手性HBP在不对称迈克尔反应中显示出优异的催化活性。在β-酮酸酯和反式-β-硝基苯乙烯的反应中，达到了几乎完美的对映选择性（> 99％ee）。手性HBP的三维网络结构在结构上是稳健的，可以重复用于进一步的反应而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.07.060
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Bis-QN-SQA
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reaction of 2-carboxythioesters-1,3-dithiane with nitroalkenes: an organocatalytic strategy for the asymmetric addition of a glyoxylate anion equivalent

  摘要：

  在温和的反应条件下，可以获得高达92% ee的γ-硝基-β-芳基-α-酮酸酯，实现了甘氧酸阴离子合成的形式催化立体选择性共轭加成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00492f
• 作为试剂：
  描述：

  硝基乙烷 、 1-Nitro-4-phenyl-butadien 在 Bis-QN-SQA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (2S,3S,E)-(4-nitro-3-(nitromethyl)pent-1-enyl)benzene 、 (3R,4R,E)-(4-nitro-3-(nitromethyl)pent-1-enyl)benzene 、 [(1E)-4-nitro-3-(nitromethyl)-1-penten-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺催化的高度非对映体和对映体选择性将硝基烷烃直接迈克尔加成到硝基烯烃中。

  摘要：

  已经开发了一种高效的对映体和对映体选择性的，由手性方酰胺催化剂催化的硝基链烷烃向硝基链烷烃的直接迈克尔加成反应。具有低催化剂负载量（2mol％）的该有机催化反应进行得很好，以高收率提供了合成有用的1，3-二硝基化合物，具有高非对映选择性（高达95∶5dr）和优异的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c1cc15946a

文献信息

• Self-association-free dimeric cinchona alkaloid organocatalysts: unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Ji Woong Lee、Tae Hi Ryu、Joong Suk Oh、Han Yong Bae、Hyeong Bin Jang、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b917882a

  日期：——

  Self-association-free, bifunctional, squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts show unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in the dynamic kinetic resolution (DKR) reaction of a broad range of racemic azlactones.

  无自缔合，双官能，基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂在广泛的外消旋a内酯的动态动力学拆分（DKR）反应中显示出空前的催化活性，对映选择性和催化剂可回收性。
• Stereoselective reaction of 2-carboxythioesters-1,3-dithiane with nitroalkenes: an organocatalytic strategy for the asymmetric addition of a glyoxylate anion equivalent
  作者：Elisabetta Massolo、Maurizio Benaglia、Andrea Genoni、Rita Annunziata、Giuseppe Celentano、Nicoletta Gaggero

  DOI：10.1039/c5ob00492f

  日期：——

  Under mild reaction conditions γ-nitro-β-aryl-α-keto esters with up to 92% ee were obtained, realizing a formal catalytic stereoselective conjugate addition of the glyoxylate anion synthon.

  在温和的反应条件下，可以获得高达92% ee的γ-硝基-β-芳基-α-酮酸酯，实现了甘氧酸阴离子合成的形式催化立体选择性共轭加成。
• Design and synthesis of chiral hyperbranched polymers containing cinchona squaramide moieties and their catalytic activity in the asymmetric Michael addition reaction
  作者：Sadia Afrin Chhanda、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.060

  日期：2019.9

  Chiral hyperbranched polymers (HBP) containing cinchona alkaloids were synthesized using a Mizoroki–Heck (MH) coupling polymerization reaction between a cinchona squaramide dimer and tri- or tetra-substituted aromatic iodides. This is a new type of polymeric chiral organocatalyst. We found that the as-obtained chiral HBPs show excellent catalytic activity in the asymmetric Michael reaction. Almost

  含有金鸡纳生物碱的手性超支化聚合物（HBP）是使用金鸡纳方胺二聚体和三或四取代的芳族碘化物之间的米佐罗基-赫克（MH）偶联聚合反应合成的。这是一种新型的高分子手性有机催化剂。我们发现，所获得的手性HBP在不对称迈克尔反应中显示出优异的催化活性。在β-酮酸酯和反式-β-硝基苯乙烯的反应中，达到了几乎完美的对映选择性（> 99％ee）。手性HBP的三维网络结构在结构上是稳健的，可以重复用于进一步的反应而不会损失其催化活性。