(3R,4R)-3-(3-methyl-2-butenyl)-4-vinyltetrahydropyran-2-one | 913617-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-3-(3-methyl-2-butenyl)-4-vinyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-ethenyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxan-2-one
• CAS: 913617-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WDTKYUKIMSYNCT-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(3-methyl-2-butenyl)-4-vinyltetrahydropyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(4R,5R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-(2-oxoethyl)cyclopent-2-en-1-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮-A甲酯的两种非对映异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.068
• 作为产物：
  描述：

  4-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3R,4R)-3-(3-methyl-2-butenyl)-4-vinyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  克拉维酮-A甲酯的两种非对映异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.068

文献信息

• Enantioselective total synthesis of both diastereomers of preclavulone-A methyl ester
  作者：Hisanaka Ito、Tsutomu Momose、Masami Konishi、Eriko Yamada、Kinzo Watanabe、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.068

  日期：2006.10

  The enantioselective total synthesis of preclavulone-A methyl ester and its diastereomer was achieved from enantiomerically pure 5 in a stereocontrolled manner. The absolute stereochemistry of naturally occurring preclavulone-A methyl esters was determined by comparison of the [α]D value.

  前克拉维酮-A甲酯及其非对映异构体的对映选择性全合成是通过对映体纯的5以立体控制的方式实现的。通过比较[α] D值确定天然存在的前克拉维酮-A甲酯的绝对立体化学。