Fmoc-（R）-2-（氨基甲基）-4-甲基戊酸 | 1018899-99-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-（R）-2-（氨基甲基）-4-甲基戊酸
• 英文名称: Fmoc-(R)-β²hLeu-OH
• 英文别名: Fmoc-β²-leucine；(2R)-2-({[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}methyl)-4-methylpentanoic acid；(R)-Fmoc-β²homoleucine；(2R)-[{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}methyl]-4-methylpentanoic acid；N-Fmoc-β2-homoleucine；(R)-2-(((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)methyl)-4-methylpentanoic acid；(2R)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1018899-99-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• mdl: MFCD07372889
• 分子量: 367.445
• InChiKey: ONRQUNUKPSDFFF-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  572.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-TERT-丁基-N-FMOC-L-Β-高丝氨酸 、 NΒ-芴甲氧羰基-NΩ-叔丁氧羰基-L-Β-高赖氨酸 、 Fmoc-（R）-2-（氨基甲基）-4-甲基戊酸 、 (R)-3-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-4-[(triphenylmethyl)sulfanyl]butanoic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以3 mg的产率得到H-(S)-β³hHis-(R)-β²hAla-(R)-β³hVal-(S)-β²hVal-(S)-β³hLys-(R)-β²hLeu-(R)-β³hSer-(R)-β³hCys-OH
  参考文献：
  名称：

  β-肽二级结构通过 Zn2+ 络合强化和强化——在通往β-肽锌指的道路上？

  摘要：

  The correlation between beta(2)-, beta(3)-, and beta(2,3)-amino acid-residue configuration and stability of helix and hairpin-turn secondary structures of peptides consisting of homologated proteinogenic amino acids is analyzed (Figs. 1-3). To test the power of Zn2+ ions in fortifying and/or enforcing secondary structures of beta-peptides, a beta-decapeptide, 1, four beta-octapeptides, 2-5, and a P-hexadecapeptide, 10, have been devised and synthesized. The design was such that the peptides would a) fold to a 14-helix (I and 3) or a hairpin turn (2 and 4), or form neither of these two secondary structures (i.e., 5), and b) carry the side chains of cysteine and histidine in positions, which will allow Zn2+ ions to use their extraordinary affinity for RS- and the imidazole N-atoms for stabilizing or destabilizing the intrinsic secondary structures of the peptides. Tlie beta-hexadecapeptide 10 was designed to a) fold to a turn, to which a 14-helical structure is attached through a P-dipeptide spacer, and b) contain two cysteine and two histidine side chains for Zn complexation, in order to possibly mimic a Zn-finger motif While CD spectra (Figs6-8 and 17) and ESI mass spectra (Figs. 9 and 18) are compatible with the expected effects of Zn 21 ions in all cases, it was shown by detailed NMR analyses of three of the peptides, i.e., 2, 3,5, in the absence and presence of ZnCl2, that i) beta-peptide 2 forms a hairpin turn in H2O, even without Zn complexation to the terminal beta(3)hHis and 3 hCys side chains (Fig. 11), ii) beta-peptide 3, which is present as a 14-helix in MeOH, is forced to a hairpin-turn structure by Zn complexation in H2O (Fig. 12), and iii) beta-peptide 5 is poorly ordered in CD3OH (Fig. 13) and in H2O (Fig. 14), with far-remote beta(3)hCys and beta(3)hHis residues, and has a distorted turn structure in the presence of Zn 21 ions in H2O, with proximate terminal Cys and His side chains.

  DOI：

  10.1002/hlca.339
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-methyl-2-methylenepentanoate 在 10percent Pd/C 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Fmoc-（R）-2-（氨基甲基）-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过手性异恶唑烷酮有效合成对映体纯的β2-氨基酸。

  摘要：

  我们报告了一种实用且可扩展的合成路线，用于制备α-取代的β-氨基酸（β（2）-氨基酸）。将衍生自α-甲基苄基胺的手性羟胺迈克尔加成至α-烷基丙烯酸酯，然后环化，得到α-取代的异恶唑烷酮的非对映异构体混合物。这些非对映异构体可通过柱色谱法分离。纯化的异恶唑烷酮的随后氢化，然后进行Fmoc保护，得​​到对映体纯的Fmoc-β（2）-氨基酸，可用于合成β-肽。该途径提供了获得保护的β（2）-氨基酸的两种对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1021/jo026738b

文献信息

• Enantioselective synthesis of beta-amino acids using hexahydrobenzoxazolidinones as chiral auxiliaries
  作者：Gloria Reyes-Rangel、Erika Jiménez-González、José Luis Olivares-Romero、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.023

  日期：2008.12

  A practical synthetic route for the asymmetric synthesis of β2-amino acids is described. In the first step, the procedure involves the N-acylation of readily available, enantiopure hexahydrobenzoxazolidinone (4R,5R)-1 with 3-methylbutanoyl chloride 2, 4-methylpentanoic acid 3, and 3-(1-tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid 4 to afford derivatives 5a, 5b, and 5c, respectively, which were

  对于β的不对称合成的实用合成路线2种α-氨基酸进行说明。在第一步骤中，所述程序包括容易得到的，对映体纯hexahydrobenzoxazolidinone（4的N-酰化- [R，5 - [R ）- 1用3-甲基丁酰氯2，4-甲基戊酸3，和3-（1-叔丁氧羰基） -1 H-吲哚-3-基）丙酸4得到衍生物5a，5b和5c分别通过它们的烯醇钠和溴乙酸苄酯之间的反应以高非对映选择性将其烷基化。的手性从烷基化产物辅助去除，随后氢化和水解，得到β 2 α-氨基酸（小号） - 10A，（小号） - 10B，和（小号） - 10C，这是Ñ -保护用Fmoc。对映异构体（R）-10a – c同样由异构体六氢苯并恶唑烷酮（4 S，5 S）-1制备。; 因此，路线呈现这里提供了访问的有价值的对映体富集的高度β两种对映体2 α-氨基酸。
• Differential Effects of β ³ ‐ versus β ² ‐Amino Acid Residues on the Helicity and Recognition Properties of Bim BH3‐Derived α/β‐Peptides
  作者：Geoffrey A. Eddinger、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1002/anie.201806909

  日期：2018.10.15

  containing α‐ and β‐amino acid residues (α/β‐peptides) have been shown to mimic the α‐helical conformation of conventional peptides when the unnatural residues are derived from β3‐amino acids or cyclic β‐amino acids, but the impact of incorporating β2 residues has received little attention. The effects of β2 residues on the conformation and recognition behavior of α/β‐peptides that mimic an isolated α‐helix

  含α-低聚体和β-氨基酸残基（α/β的肽）已经显示出模拟常规的肽的α螺旋构象，当非天然残基从β衍生的3 -氨基酸或环状β氨基酸，但结合β的影响2只残留很少受到关注。β的影响2点上α/β肽的构象和行为识别的残基模拟的分离的α螺旋的影响。这项工作集中在基于Bim BH3域的26个聚体上；一组与区别仅在于存在沿着主链的某些侧链的放置相同的α/β异构体的主链的（β 3对β 2取代）进行比较。圆二色谱数据表明，β 2残基可以是螺旋去稳定化相对β 3个残基，尽管这种作用的大小似乎取决于侧链的身份。结合数据表明，β 3 →β 2的位点处取代该接触的伙伴蛋白和Bcl-X大号，可以以一种方式影响亲和力，关于螺旋性超越影响。
• Synthesis and Biological Evaluation of Gramicidin S-Inspired Cyclic Mixed<i>α</i>/<i>β</i>-Peptides
  作者：Matthijs van der Knaap、Fatih Basalan、Henny C. van de Mei、Henk J. Busscher、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1002/cbdv.201200277

  日期：2012.11

  β(2)-amino acids (R)- and (S)-Fmoc-β(2)homovaline and (R)-Fmoc-β(2)homoleucine are synthesized. These building blocks were used, in combination with commercially available α- and β(3)-amino acids, for the synthesis of the cyclo-(αβ(3)αβ(2)α)(2) peptide 2 and the cyclo-(αβ(2)αβ(3)α)(2) peptides 3-5. The peptides 2-5 were screened for their ability to inhibit a small panel of Gram-negative and Gram-positive bacterial

  通过涉及二苄基亚胺类物质和埃文斯手性酰化恶唑烷酮的钛烯酸酯的曼尼希反应，β（2）-氨基酸（R）-和（S）-Fmoc-β（2）同卵磷脂和（R）-Fmoc-β （2）合成了高亮氨酸。这些构件与可商购的α-和β（3）-氨基酸结合使用，用于合成环-（αβ（3）αβ（2）α）（2）肽2和​​环-（ αβ（2）αβ（3）α）（2）肽3-5。筛选肽2-5抑制一小批革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌菌株的能力。
• β-Peptides as catalysts: poly-β-leucine as a catalyst for the Juliá–Colonna asymmetric epoxidation of enones
  作者：Paul E. Coffey、Karl-Heinz Drauz、Stanley M. Roberts、John Skidmore、John A. Smith

  DOI：10.1039/b106368p

  日期：——

  Poly-beta-leucines have been evaluated as catalysts for the Juliá-Colonna asymmetric epoxidation of enones; the beta 3-isomer was found to be an effective catalyst for the epoxidation of chalcone (70% ee) and some analogues.

  聚-β-亮氨酸已被评估为朱尼-科隆娜烯不对称环氧化的催化剂。发现β3-异构体是查尔酮（70％ee）和某些类似物环氧化的有效催化剂。
• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure β²-Amino Acids via Chiral Isoxazolidinones
  作者：Hee-Seung Lee、Jin-Seong Park、Byeong Moon Kim、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/jo026738b

  日期：2003.2.1

  We report a practical and scalable synthetic route for the preparation of alpha-substituted beta-amino acids (beta(2)-amino acids). Michael addition of a chiral hydroxylamine, derived from alpha-methylbenzylamine, to an alpha-alkylacrylate followed by cyclization gives a diastereomeric mixture of alpha-substituted isoxazolidinones. These diastereomers are separable by column chromatography. Subsequent

  我们报告了一种实用且可扩展的合成路线，用于制备α-取代的β-氨基酸（β（2）-氨基酸）。将衍生自α-甲基苄基胺的手性羟胺迈克尔加成至α-烷基丙烯酸酯，然后环化，得到α-取代的异恶唑烷酮的非对映异构体混合物。这些非对映异构体可通过柱色谱法分离。纯化的异恶唑烷酮的随后氢化，然后进行Fmoc保护，得​​到对映体纯的Fmoc-β（2）-氨基酸，可用于合成β-肽。该途径提供了获得保护的β（2）-氨基酸的两种对映异构体的途径。