(3R,4R,5R,7S)-(4-hydroxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methyl pivalate | 878673-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,7S)-(4-hydroxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methyl pivalate
• 英文别名: [(3R,4R,5R,7S)-4-hydroxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 878673-35-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: BTIIHDUAOJFNLI-XYHOJCAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,7S)-(4-hydroxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methyl pivalate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 Amberlyst 15 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 4(S)-乙酰氧基-N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[5-[(3R,4R,5R,7S)-4,7-二羟基-7-甲基-1,6-二氧杂螺[2.5]辛烷-5-基]-3-甲基-2(E),4(E)-戊二烯基]-2,5-二甲基四氢吡喃-3-基]-2(Z)-戊烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3R,4R,5R,7S)-(4-hydroxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031

文献信息

• Total synthesis of FR901464: second generation
  作者：Hajime Motoyoshi、Masato Horigome、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.031

  日期：2006.2

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.