L(-)-乳酸乙酯 | 687-47-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L(-)-乳酸乙酯
• 中文别名: L-乳酸乙酯；(-)-乳酸乙酯；(S)-(-)-2-羟基丙酸乙酯；(-)-(S)-2-羟基丙酸乙酯；(-)-L-乳酸乙酯；2-羟基丙酸乙酯；alpha-羟基丙酸乙酯
• 英文名称: (S)-Ethyl lactate
• 英文别名: (-)-ethyl L-lactate；ethyl (S)-2-hydroxypropanoate；ethyl (S)-lactate；L-ethyl lactate；ethyl (2S)-2-hydroxypropanoate；(−)-ethyl (S)-2-hydroxypropionate；(S)-ethyl 2-hydroxypropionate；ethyl (S)-2-hydroxypropionate
• CAS: 687-47-8
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD00004518
• 分子量: 118.133
• InChiKey: LZCLXQDLBQLTDK-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  −26 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -10 º (neat)
• 沸点：
  154 °C(lit.)
• 密度：
  1.034 g/mL at 20 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.1 (vs air)
• 闪点：
  54.6±6.4 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（微量）、甲醇（微量）
• LogP：
  0.31 at 20℃
• 保留指数：
  1356;1342.3
• 稳定性/保质期：
  1. 为可燃性物质，应远离火源及强氧化剂。着火时用二氧化碳、四氯化碳或粉末灭火剂灭火，不宜用水；对铁、软钢和铝制容器无腐蚀性，但水解生成的乳酸对铜有腐蚀性。 2. 化学性质：乳酸乙酯溶于水，但在加热条件下可被水分解，其水解速度比乳酸甲酯慢。含有水分的乳酸乙酯在加热时会游离出乳酸和乙醇。由于乳酸乙酯含有不对称碳原子，因此存在两种光学异构体。在真空干燥器中保存时会发生双分子缩合生成丙交酯。乳酸乙酯在催化剂作用下加热至200～300℃或在光照的同时用空气氧化，会脱氢反应生成丙酮酸乙酯；或将乳酸乙酯的蒸气与氧气一起通过加热的五氧化二磷时也会生成丙酮酸乙酯。 3. 乳酸乙酯加热时会发生热解生成乙醛、一氧化碳和乙醇。在氨存在下加热，会生成乳酸酰胺和乙醇；在硫酸存在下会发生缩合反应生成高分子化合物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 5,400 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 5,400 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S26,S39
• 危险类别码：
  R10,R41,R37
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29181100
• 危险品运输编号：
  UN 1192
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P271,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P403+P233,P403+P235,P405
• 危险性描述：
  H318,H335,H225
• 储存条件：
  请将物品存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。存储区域需远离氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色透明液体，具有较强的酒香气味，并且易溶于乙醇和乙醚。它还能与水混溶。

用途
乳酸乙酯被用作食品加香剂、酒类调味剂及医药中间体。作为食用香料，它常用于调制果香型、乳香型食用和酒用香精。在不同应用中的具体用量如下：

• 酒类饮料：1000 mg/kg
• 口香糖：580～3100 mg/kg
• 烘烤食品：71 mg/kg
• 糖果：28 mg/kg
• 冷饮：17 mg/kg

此外，乳酸乙酯还用作硝化纤维及乙酸纤维的溶剂，并作为人造珍珠类的高级溶剂。它具有酒香香型的香气，可用于配制酒用香精和食用香精。

用途
该产品同样适用于硝化纤维和乙酸纤维的溶解，也广泛应用于香料工业中。

生产方法

1. 将乳酸与过量乙醇在硫酸存在下加热回流数小时即可生成乳酸乙酯。
2. 金属卤化物催化法：使用金属卤化物代替浓硫酸作为催化剂合成乳酸乙酯，收率可达65%～71%。
3. 稀土化合物催化法：将适量的乙醇、乳酸和带水剂加入烧瓶中，回流反应2.5～3小时。随后，通过蒸馏去除过量的乙醇、带水剂及未反应的乳酸，并进行减压蒸馏，最终产率可达74%～79%。
4. 硫酸催化法：在硫酸催化下，使乳酸与过量乙醇酯化生成乳酸乙酯；也可通过四氯化碳加热脱水24小时后常压蒸馏回收过量的乙醇，并再进行减压蒸馏以获得成品。反应方程式为： CH3CH(OH)COOH + C2H5OH [H2SO4] → CH3CH(OH)COOC2H5 + H2O
5. 固体酸催化法：采用NaY分子筛作为催化剂，先经水洗、干燥和高温灼烧处理。然后，用NH4Cl溶液进行离子交换，并在100～160℃下回流分水反应8～10小时后制得乳酸乙酯，酯化率超过60%。
6. 蒸馏酯化法：将适量的乳酸、乙醇和苯加入装有沸石的分水蒸馏装置中。在加热过程中，控制温度为64.9℃以确保反应平稳进行。当基本无水分出且柱顶温度升至68℃时结束反应。之后，通过减压蒸馏法回收乳酸乙酯，最终产率可达96%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 3-甲基吡啶 、 氧气 、 丁二酸二乙酯 作用下， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以54%的产率得到丙酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计用于生物质转化的有效固体催化剂：乳酸乙酯的好氧氧化为丙酮酸乙酯

  摘要：

  乳酸与分子氧的直接氧化脱氢是生产生物基丙酮酸的有前途的途径。但是该路线的实际实施意味着高收率和温和的条件，这反过来又需要昂贵的贵金属催化剂。在这里，我们报告了一种新型的催化方法，可将乳酸乙酯有效转化为丙酮酸乙酯。我们表明，载于活性炭上的钒与均相吡啶类添加剂协同作用，从而具有高转化率和选择性。对照实验和模拟表明，该反应遵循两个步骤：首先，形成吡啶-乳酸复合物，然后转移至发生氧化的钒活性位点。基于这些结果，我们设计了一种新的固体催化剂，其中钒的位点浸渍在由聚（4-乙烯基吡啶）制成的富含吡啶的碳质载体上。这种由丰富元素制成的催化剂结合了均相吡啶添加剂和钒活性位点的优势。这种结合降低了局部传质壁垒并提高了稳定性。在130°C和1个大气压的氧气下，该催化剂在80％的转化率下具有超过90％的选择性，并且可以重复使用至少五次而不会失去活性。

  DOI：

  10.1039/c8gc00032h
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 氢气 、 溶剂黄146 、 奎尼丁 作用下， 19.84 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅负载铂催化剂在丙酮酸乙酯对映选择性加氢中的应用

  摘要：

  已经研究了负载在介孔二氧化硅（Pt/ m -SiO 2）上的Pt催化剂在丙酮酸乙酯的对映选择性加氢中的催化性能。采用不同的m - SiO 2载体和金鸡纳生物碱，改变H 2压力，研究了介孔二氧化硅( m -SiO 2 )的孔结构、手性改性剂类型和H 2压力对催化性能的影响。MCM-41、SBA-15、KIT-6 和 MCF 的使用揭示了m -SiO 2的特征孔结构和尺寸支持显着影响活性和对映选择性。手性改性剂通过 MCF 载体的大介孔轻松扩散，使 Pt/MCF 表现出优异的性能。金鸡纳生物碱修饰的 Pt 催化剂的效率比较表明，在环境 H 2压力下，QN 和 QD 比 CD 和 CN 具有更高的性能。金鸡纳生物碱对对映选择性的影响明显取决于H 2压力。金鸡纳生物碱修饰的Pt/ m - SiO 2在不同的H 2压力下表现出优于相应的Pt/Al 2 O 3的对映选择性。这些结果意味着m -SiO

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2020.06.010
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-苯并吡喃-2-酮 、 2-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 乳酸 、 L(-)-乳酸乙酯 作用下， 反应 2.5h， 以89%的产率得到7-(2-chlorophenyl)-10,11-dihydro-10,10-dimethyl-7H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8(9H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient green protocol for the synthesis of coumarin fused highly decorated indenodihydropyridyl and dihydropyridyl derivatives

  摘要：

  A simple, convenient, environmentally benign, and mild synthetic method has been established to afford highly decorated indenodihydropyridine and dihydropyridine derivatives employing a green solvent ethyl-L-lactate and an organo-catalyst (+/-)lactic acid. A wide range of functional groups were tolerated in the developed protocol. The target molecules were obtained in moderate to good yields applying the current method. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.077

文献信息

• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR UNE SULFOXIMINE DESTINÉES À DES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015169677A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The application relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I) wherein Ar, R1, R2 and R3 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  该申请涉及式(I)的新型磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1、R2和R3如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有相同化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• Self-Assembly of Photochromic Diarylethenes with Amphiphilic Side Chains:  Reversible Thermal and Photochemical Control
  作者：Takashi Hirose、Kenji Matsuda、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo060505t

  日期：2006.9.1

  Diarylethene derivatives with hexaethylene glycol side chains were synthesized and their self-assembling and photochromic reactivity were investigated. The diarylethenes showed photochromism in organic solvents and even in water. The aqueous solution of the compounds turned turbid quickly upon heating. The clouding behavior was investigated using 1H NMR spectroscopy, dynamic light scattering, and absorption

  合成了具有六甘醇侧链的二芳基乙烯衍生物，并研究了它们的自组装和光致变色反应性。二芳烃在有机溶剂甚至水中显示出光致变色现象。化合物的水溶液在加热后迅速变浑浊。使用1调查了混浊行为1 H NMR光谱，动态光散射和吸收光谱。发现在水溶液中，化合物自组装成聚集体，并且通过升高温度使聚集体疏松。闭环异构体的浊点温度比开环异构体的浊点温度低5-7°C。当在两亲性侧链中引入不对称甲基时，在水中用紫外线照射时会观察到诱导的圆二色性（ICD）。该ICD是通过开环和闭环异构体之间自组装行为的差异来解释的。建议闭环异构体组装成手性纳米结构。
• PYRIMIDINE-FUSED CYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI BLUERAY BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：US20210053989A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed in the present disclosure are a pyrimidine-fused cyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, prodrug, stereoisomer, solvate or isotope labeled compound thereof. Also provided in the present disclosure are a preparation method for the compound, a composition comprising the compound and a use of the compound for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of a disease or condition associated with abnormal SHP2 activity.

  本公开涉及一种嘧啶融合的环状化合物或其药用可接受的盐、水合物、前药、立体异构体、溶剂合物或同位素标记化合物。本公开还提供了该化合物的制备方法、包含该化合物的组合物以及该化合物用于制备与异常SHP2活性相关的疾病或病况的药物的用途。
• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Prochiral Ketones Using Ru(II)-Chitosan Catalyst in Aqueous Media
  作者：György Szőllősi、Vanessza Judit Kolcsár

  DOI：10.1002/cctc.201801602

  日期：2019.1.23

  Unprecedentedly high enantioselectivities are obtained in the transfer hydrogenation of prochiral ketones catalyzed by a Ru complex formed in situ with chitosan chiral ligand. This biocompatible, biodegradable chiral polymer obtained from the natural chitin afforded good, up to 86 % enantioselectivities, in the aqueous‐phase transfer hydrogenation of acetophenone derivatives using HCOONa as hydrogen donor. Cyclic

  在与壳聚糖手性配体原位形成的Ru络合物催化的前手性酮的转移氢化中，获得了前所未有的高对映选择性。这种从天然几丁质中获得的生物相容性，可生物降解的手性聚合物，在使用HCOONa作为氢供体的苯乙酮衍生物的水相转移氢化中，提供了高达86％的良好对映选择性。环酮的对映选择性更高，超过90％，而在杂环酮的转移氢化中，进一步增加，最高可达97％。手性催化剂前体制备易地通过扫描电子显微镜，FT-中期和-far-IR光谱法检测。原位结构通过1 H NMR光谱和使用各种壳聚糖衍生物研究了形成的催化剂。结果表明，Ru预催化剂是通过氨基将生物聚合物与金属配位而形成的。加入氢供体后，该前体转化为水不溶性钌氢化物络合物。通过以高收率和光学纯度制备二十多种手性醇，验证了所开发方法的实用价值。在单次结晶后，将催化剂用于以克为单位获得光学纯的手性醇。
• 酸性功能化离子液体及其制备和在乳酸乙酯合 成中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103910656B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种酸性功能化离子液体及其制备和在乳酸乙酯合成中的应用，酸性功能化离子液体，其结构式用（Ⅰ）所示，其中X代表下列基团之一：三乙胺基、三丙胺基、三异丙胺基、三丁胺基、三异丁胺基，Y为HSO4-。所述酸性功能化离子液体应用于乳酸乙酯的合成中，具有环境友好、转化率和选择性高、工艺简单的优点。

表征谱图