4-氨基-苯并吡喃-2-酮 | 53348-92-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 4-氨基香豆素
• 英文名称: 4-aminocoumarin
• 英文别名: 4-amino-2H-chromen-2-one；4-amino-2-oxo-2H-chromene；4-amino-2-oxo-2H-1-benzopyran；4-aminochromen-2-one
• CAS: 53348-92-8
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: AHZAKFLOHIRCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.5-162 °C
• 沸点：
  338.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Amino-2H-1-benzopyran-2-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H7NO2
分子式
: 161.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Amino-2H-1-benzopyran-2-one
-
CAS 号 53348-92-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.092
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - > 5,050 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DJ2976740

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-苯并吡喃-2-酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Methyl 2-Amino-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<4,3-b>pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, Ivo C.; Karagiosov, Stoyan K.; Simeonov, Mario F., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 203 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 ammonium acetate 作用下， 反应 5.0h， 以77%的产率得到4-氨基-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基香豆素的芳香硫脲作为潜在的杰克豆脲酶抑制剂；合成，酶抑制动力学和对接研究

  摘要：

  背景：脲酶会催化尿素水解成氨和二氧化碳，过量的氨会导致全球变暖和农作物减产。尿素还引起某些人类疾病，例如胃癌，消化性溃疡，肾盂肾炎和肾结石。开发了新的脲酶抑制剂以消除此类问题。 目的：本文描述了一系列作为杰克豆脲酶抑制剂的新型1-芳基-3-（2-oxo-2H-chromen-4-基）硫脲衍生物（5a-j）的合成。 方法：将新鲜制备的异硫氰酸芳基酯与4-氨基香豆素在同一罐中于无水丙酮介质中反应。标题硫脲（5a-j）的结构通过其光谱数据确定。确定了对杰克豆脲酶的抑制作用。 结果：发现化合物5i和5j表现出优异的活性，IC50分别为0.0065和0.0293，µM。带有4-甲基取代的苯环的化合物5i在酶抑制活性中起着至关重要的作用。通过Lineweavere-Burk图分析的动力学机理表明，化合物5i非竞争性抑制酶。根据Lineweavere-Burk图计算的化合物5i的Michaelis-Menten常数Km和抑制常数Ki分别为4

  DOI：

  10.2174/1573406415666190715164834
• 作为试剂：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 4-氨基-苯并吡喃-2-酮 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ((2R,3R)-3-acetoxy-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 、 (2E)-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-enose
  参考文献：
  名称：

  无金属合成 2,3-二脱氧-α, β-不饱和碳水化合物烯醛（Perlin 醛）

  摘要：

  无金属合成对映体纯 2,3-二脱氧-α, β-不饱和碳水化合物烯醛（Perlin 醛），在 CH 3 CN-0.02 N H 2 SO 4水溶液（1:1，v/v）中使用 0.5 当量添加剂（ 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或4-氨基香豆素）已被报道。这种高效的方案适用于乙酰化糖醛（葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖），并以可接受的良好产率提供柏林醛和半缩醛。然而，在类似的反应条件下，苄基化的糖醛分别提供柏林醛、半缩醛和2-脱氧衍生物。当从反应混合物中去除添加剂时，产物收率显着降低，表明它们构成了该方法的重要组成部分。此外，使用0.02 NH 2 SO 4的水：乙腈（1:1，v/v）溶剂系统对于柏林醛的形成至关重要。在中性反应条件（CH 3 CN:H 2 O，1:1，v/v）下与添加剂进行类似的反应，得到半缩醛作为主要产物。该方法是一种无金属的柏林醛合成方法，因此在生物活性药物分子的制备中具有额外的好处，其中金属毒性是主要问题。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108890

文献信息

• Iodine-catalyzed tandem oxidative coupling reaction: A one-pot strategy for the synthesis of new coumarin-fused pyrroles
  作者：Hoda Yahyavi、Majid M. Heravi、Mohammad Mahdavi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.055

  日期：2018.1

  facile strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted-chromeno[4,3-b]pyrrole-4(1H)-ones has been established. This method describes the Kornblum oxidation reaction of acetophenones, followed by the Knoevenagle treatment of the resulted (het)arylglyoxals with active methylene compounds and consequently iodine-activated Michael type reaction with 4-amino coumarin in a one-pot manner to afford disubstituted

  建立了简单，简便的合成2,3-二取代-chromeno [4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-ones的策略。该方法描述了苯乙酮的Kornblum氧化反应，然后用活性亚甲基化合物对所得的（杂）芳基乙二醛进行Knoevenagle处理，然后与碘化活化的迈克尔型反应与4-氨基香豆素以一锅法得到双取代的色酚。 4,3 - b ]吡咯-4（1 H）-一衍生物。
• 2,3‐Dichloro‐5,6‐Dicyano‐1,4‐Benzoquinone (DDQ)‐Mediated Tandem Oxidative Coupling/Intramolecular Annulation/Dehydro‐Aromatization for the Synthesis of Polysubstituted and Fused Pyridines
  作者：Dongping Cheng、Zhiteng Deng、Xianhang Yan、Mingliang Wang、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900956

  日期：2019.11.5

  A DDQ‐mediated tandem reaction of 1,3‐diarylpropenes and β‐enaminoesters/4‐aminocoumarins is disclosed. It involves oxidative coupling, intramolecular annulation and dehydro‐aromatization reaction, which provides an efficient and mild method for the synthesis of polysubstituted and fused pyridines under metal‐free conditions.

  披露了一种由DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和β-氨基酯/ 4-氨基香豆素的串联反应。它涉及氧化偶联，分子内环化和脱氢芳香化反应，这为在无金属条件下合成多取代和稠合吡啶提供了一种有效而温和的方法。
• 一种2,4-二苯基吡啶并[3,2-c]香豆素的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110590793A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种2,4‑二苯基吡啶并[3,2‑c]香豆素的合成方法，所述的方法具体按照如下步骤进行：以式Ⅰ所示的4‑氨基香豆素和式Ⅱ所示的1,3‑二苯基丙烯为原料，在有机溶剂中，在1‑1.2当量DDQ的作用下，于室温下反应4h，再加入2.0‑2.2当量DDQ，继续反应2小时，所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的2,4‑二苯基吡啶并[3,2‑c]香豆素。本发明所述的方法反应底物简单易得，操作简单，反应条件温和，产率高达90％，为2,4‑二苯基吡啶并[3,2‑c]香豆素的合成提供一种新方法。
• Enantioselective allene/enone photocycloadditions: The use of an inexpensive optically active 1,3-disubstituted allene
  作者：Mary S. Shepard、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01013-2

  日期：1997.12

  and use of an inexpensive readily prepared optically active 1,3-disubstituted allene that may be utilized for enantioselective intramolecular allene/enone photocycloadditions. In addition, we describe novel substrates for intramolecular [2+2] photocycloadditions which substantially expand the scope of the process to include amino- and thio- tethered allene/enones.

  我们报道了廉价的容易制备的旋光的1，3-二取代的丙二烯的制备和使用，其可以用于对映选择性分子内的丙二烯/烯酮光环加成。此外，我们描述了分子内[2 + 2]光环加成反应的新型底物，该底物大大扩展了该方法的范围，使其包括氨基和硫键联的丙二烯/烯酮。
• Synthesis of indeno and acenaphtho cores containing dihydroxy indolone, pyrrole, coumarin and uracil fused heterocyclic motifs under sustainable conditions exploring the catalytic role of the SnO₂ quantum dot
  作者：Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c4ra12618a

  日期：——

  SnO2 QD was prepared using a simple solvothermal method and characterized using X-ray diffraction and transmission electron spectroscopy images. The easy recovery of the catalyst and high yield of the products make the protocol attractive, sustainable and economic. The catalyst was reused for seven cycles with almost unaltered catalytic activity. The low cost, ease of handling and the simplicity of this

  通过多组分一锅法在水性介质中实现了氧化锡（SnO 2）量子点（QD）催化合成含二羟基吲哚酮，吡咯，香豆素和尿嘧啶稠合衍生物的茚并ena核的方法。各种官能团与反应条件相容。建立该合成是为了遵循基团辅助纯化化学过程，从而避免了使用传统色谱法。SnO 2使用简单的溶剂热方法制备QD，并使用X射线衍射和透射电子光谱图像对其进行表征。催化剂的容易回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。该催化剂再利用七个循环，具有几乎不变的催化活性。低成本，易于操作以及该催化系统的简单性使得该方法可与其他强无机酸催化的多组分方案竞争。