Ethyl-(R)-2-acetoxypropanoate | 20918-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-(R)-2-acetoxypropanoate
• 英文别名: Ethyl (R)-2-(acetyloxy)propanoate；O-acetyl D-lactic acid ethyl ester；(+)-2-Acetoxy-propionsaeure-aethylester；(R)-2-(Acetoxy)propionsaeure-ethylester；linksdrehender α-Acetoxy-propionsaeure-aethylester；d(+)-α-acetoxy-propionic acid ethyl ester；d(+)-α-Acetoxy-propionsaeure-aethylester；(-)-α-Acetoxy-propionsaeure-aethylester；d(+)-Acetylmilchsaeure-aethylester；(R)-O-acetyl ethyl lactate；2-Acetoxypropionic acid ethyl ester；ethyl (2R)-2-acetyloxypropanoate
• CAS: 20918-92-7
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: BCHOKJRLDTXCSF-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-(R)-2-acetoxypropanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 D-乳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Jones, Brian A.; Bradshaw, Jerald S.; Izatt, Reed M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 551 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Ethyl-(R)-2-acetoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Jones, Brian A.; Bradshaw, Jerald S.; Izatt, Reed M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 551 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (S)-6-Bromo-BINOL-based phosphoramidite ligand with C1 symmetry for enantioselective hydrogenation and allylic substitution
  作者：Konstantin N. Gavrilov、Eduard B. Benetsky、Vladimir E. Boyko、Eugenie A. Rastorguev、Vadim A. Davankov、Benjamin Schäffner、Armin Börner

  DOI：10.1002/chir.20845

  日期：2010.10

  (S)‐6‐Br‐BINOL‐derived phosphoramidite, a simple monodentate ligand with a stereogenic center at the phosphorus atom, was synthesized for the first time. This stereoselector generated a high level of enantioselectivity (80–95% ee) in the rhodium‐catalyzed hydrogenation of α‐dehydrocarboxylic acid esters and was also successfully employed in the asymmetric palladium‐catalyzed allylic substitution of

  （小号）-6- BR-BINOL衍生的亚磷酰胺，一个小号imple单齿配体，在磷原子上的立体中心，首次合成。该立体选择器在铑催化的α-脱氢羧酸酯氢化中产生高水平的对映选择性（80-95％ee），并且还成功用于（E）-1,3-二苯基烯丙基的不对称钯催化的烯丙基取代。醋酸盐。光学产率也显示出与反应式显著依赖性：高达70％ee值为烯丙基胺化，高达75％ee值为烯丙基磺酰化，和高达90％的ee值为烯丙基烷基化。手性，2010年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Novel phosphine ligands
  申请人：Iding Hans

  公开号：US20070100152A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention is concerned with new phosphine ligands of the formula I wherein R 1 and R 2 are independently of each other alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl, said alkyl, aryl, cycloalkyl or heteroaryl may be substituted by alkyl, alkoxy, halogen, hydroxy, amino, mono- or dialkylamino, aryl, —SO 2 —R 7 , —SO 3 − , —CO—NR 8 R 8′ , carboxy, alkoxycarbonyl, trialkylsilyl, diarylalkylsilyl, dialkylarylsilyl or triarylsilyl; R 3 is alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl; R 4′ and R 4 signify independently of each other hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl; or R 4′ and R 4 together with the C-atom they are attached to form a 3-8-membered carbocyclic ring; dotted line is absent or is present and forms a double bond; R 5 and R 6 are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; or linked together to form a 3-8-membered carbocyclic ring or an aromatic ring; R 7 is alkyl, aryl or NR 8 R 8′ ; and R 8 and R 8′ are independently of each other hydrogen, alkyl or aryl; metal complexes with such ligands as well as the use of such metal complexes as catalysts in asymmetric reactions.

  这项发明涉及具有以下结构的新膦配体I： 其中 R1和R2分别独立地是烷基、芳基、环烷基或杂环芳基，所述烷基、芳基、环烷基或杂环芳基可以被烷基、烷氧基、卤素、羟基、氨基、单烷基或二烷基氨基、芳基、—SO2—R7、—SO3−、—CO—NR8R8′、羧基、烷氧羰基、三烷基硅基、二芳基烷基硅基、二烷基芳基硅基或三芳基硅基取代； R3是烷基、环烷基、芳基或杂环芳基； R4′和R4独立地表示氢、烷基或可选择地取代的芳基；或R4′和R4与它们连接的C原子一起形成3-8成员的碳环； 虚线不存在或存在并形成双键； R5和R6独立地是氢、烷基或芳基；或联合形成3-8成员的碳环或芳香环； R7是烷基、芳基或NR8R8′； R8和R8′独立地是氢、烷基或芳基； 这些配体的金属配合物以及将这些金属配合物用作不对称反应催化剂。
• Peniphenone and Penilactone Formation in <i>Penicillium crustosum</i> via 1,4-Michael Additions of <i>ortho</i>-Quinone Methide from Hydroxyclavatol to γ-Butyrolactones from Crustosic Acid
  作者：Jie Fan、Ge Liao、Florian Kindinger、Lena Ludwig-Radtke、Wen-Bing Yin、Shu-Ming Li

  DOI：10.1021/jacs.9b00110

  日期：2019.3.13

  a cytochrome P450 ClaJ. Oxidation of clavatol to hydroxyclavatol by a nonheme FeII/2-oxoglutarate-dependent oxygenase ClaD and its spontaneous dehydration to an ortho-quinone methide initiate the two nonenzymatic 1,4-Michael addition steps. Spontaneous addition of the methide to the γ-butyrolactones led to peniphenone D and penilactone D, which undergo again stereospecific attacking by methide to give

  Penilactones A 和 B 由一个 γ-丁内酯和两个克拉维醇部分组成。我们确定了两个独立的基因簇，用于在硬壳青霉中生物合成这些关键构建块。基因缺失、喂养实验和生化研究证明，非还原性 PKS ClaF 负责克拉维醇的形成，而 PKS-NRPS 杂种 TraA 参与甲壳酸的形成，甲壳酸经过脱羧和异构化为主要的土酸。两种酸都被提议在细胞色素 P450 ClaJ 的参与下转化为 γ-丁内酯。非血红素 FeII/2-酮戊二酸依赖性加氧酶 ClaD 将克拉瓦醇氧化为羟基克拉瓦醇，并自发脱水为邻醌甲基化物，从而启动两个非酶促 1,4-迈克尔加成步骤。
• Synthesis of a novel spiro bisphosphinamidite ligand for highly enantioselective hydrogenation
  作者：Ching Wen Lin、Chi-Ching Lin、Louis F.-L. Lam、Terry T.-L. Au-Yeung、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.137

  日期：2004.9

  A novel chiral bisphosphinamidite ligand SpiroNP has been synthesized. The rhodium complex of this ligand has been found to be highly active and enantioselective in the asymmetric hydrogenation of (Z)-2-acetamidoacrylic acid derivatives and α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives.

  合成了一种新型的手性双膦亚酰胺配体SpiroNP。已经发现该配体的铑配合物在（Z）-2-乙酰氨基丙烯酸衍生物和α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称氢化中具有高活性和对映选择性。
• Highly Enantioselective Acylation of <i>rac</i>-Alkyl Lactates Using <i>Candida antarctica</i> Lipase B
  作者：Yeon Soo Lee、Joo Hee Hong、Nan Young Jeon、Keehoon Won、Bum Tae Kim

  DOI：10.1021/op0498722

  日期：2004.11.1

  cases, only alkyl (R)-lactate was stereoselectively acylated at >99.5% ee. The lipase-catalyzed acylation rate of the alkyl lactates was affected by the nature of the organic solvents, but showed no correlation to log P of the solvent. The lipase-catalyzed acylation rate of the alkyl lactates was enhanced by increasing the chain length of the vinyl alkanoate from acetyl to butanoyl and by raising the

  通过在温和条件下使用南极假丝酵母脂肪酶 B，已经完成了来自外消旋混合物的 (R)-乳酸烷基酯与链烷酸乙烯酯的高度对映选择性酰化。本研究考察了有机溶剂、乳酸烷基酯和链烷酸乙烯酯的烷基链长度、反应温度对对映体过量以及反应速率的影响。在所有情况下，只有 (R)-乳酸烷基酯在 >99.5% ee 时被立体选择性酰化。乳酸烷基酯的脂肪酶催化酰化速率受有机溶剂性质的影响，但与溶剂的 log P 无关。通过增加链烷酸乙烯酯从乙酰基到丁酰基的链长以及将反应温度提高到 65 °C，可以提高乳酸烷基酯的脂肪酶催化的酰化速率。