ethyl (S)-2-tert-butoxypropanoate | 174417-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-tert-butoxypropanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-t-butoxypropanoate；ethyl (S)-2-tertbutoxypropionate；ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• CAS: 174417-26-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: WMDCTIWVKYQABP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-tert-butoxypropanoate 在 cerium(III) chloride sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到L(-)-乳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁基醚：酒精保护小组的复兴。用氯化铈（III）/碘化钠轻松裂解

  摘要：

  的叔丁氧基衍生物是最未充分利用的醇保护基团中的一个。在开发出简单易用的引入方案后，我们在这里提供了一种简单的程序，可通过在CH 3 CN中用无水CeCl 3和NaI处理将其除去。该方法导致脂族和芳族叔丁基醚的成功裂解，并且与分子中存在的各种其他官能团和保护基团相容。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505469
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 、 氯代叔丁烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (S)-2-tert-butoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性N-三甲基甲硅烷基亚胺与酯烯酸酯的反应中的非对面选择性：以高立体控制方式制备反式-氮杂环丁烷-2-酮。

  摘要：

  据报道，高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有出色的反式-顺式或反式-非对映体选择性的3,4-二取代的β-内酰胺。手性信息包括在缩合的亲电子伙伴中，名义上为手性α-，β-甲硅烷氧基-或烷氧基-N-三甲基甲硅烷基亚胺。高非对映选择性是由反应介质中存在的金属阳离子的正确选择和羟基保护基团的性质决定的。通过这种方法，已经获得了许多氮杂环丁酮类化合物，它们是合成商业上感兴趣的β-内酰胺类抗生素的中间体。报道了如此获得的氮杂环丁酮的完全归属的1 H和13 C NMR谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00997-3

文献信息

• Unusual and Unexpected Reactivity of <i>t-</i>Butyl Dicarbonate (Boc₂O) with Alcohols in the Presence of Magnesium Perchlorate. A New and General Route to <i>t-</i>Butyl Ethers
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol047704o

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A new mild method for protecting alcohols as t-butyl ethers is reported. The reaction proceeds with Mg(ClO4)2 and Boc2O and shows general applicability. The deprotection of t-butyl ethers has also been revisited. Preliminary results indicate the CeCl3 x 7H2O/NaI system is a very suitable catalyst for their removal.

  [反应：见正文]据报道，一种新的温和的保护叔丁醚醇的方法。反应与Mg（ClO4）2和Boc2O进行，显示出一般的适用性。也已经重新考虑了叔丁基醚的脱保护。初步结果表明，CeCl3 x 7H2O / NaI体系是非常适合去除它们的催化剂。
• Acyl Radical Addition to Activated Olefins: A Stereocontrolled Route to Polysubstituted Tetrahydrofurans and Lactones, and Application to the Total Synthesis of (+)-No. 2106 A
  作者：Simon Grélaud、Jonathan Lusseau、Yannick Landais

  DOI：10.1002/ejoc.201601624

  日期：2017.3.10

  Addition of acyl radicals to Baylis‐Hillman adducts followed by acetalization and reduction with (Me3Si)3SiH provides the corresponding tetrahydrofurans with moderate 1,2‐ but high 1,3‐stereocontrol. Similar addition to methylenelactones was shown to afford tetrahydrofuran–lactones with high stereocontrol, this strategy being then applied to the total synthesis of (+)‐no. 2106 A.

  在Baylis-Hillman加合物上添加酰基自由基，然后进行缩醛化并用（Me 3 Si）3 SiH还原，可得到相应的具有中等1,2-但高1,3-立体控制的四氢呋喃。研究表明，向亚甲基内酯中添加类似物可提供具有高度立体控制的四氢呋喃内酯，然后将该策略应用于（+）-no的全合成。2106A。
• Efficient synthesis of lactylated histone peptides enabled by a pre-prepared protected lactylated-lysine
  作者：Qingyao Shu、Jian Fan、Bingji Wang、Jing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154888

  日期：2024.1
• Esters aliphatiques et leur utilisation a titre d'ingredients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1069176B1

  公开（公告）日：2004-09-08
• tert-Butyl Ethers: Renaissance of an Alcohol Protecting Group. Facile Cleavage with Cerium(III) Chloride/Sodium Iodide
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200505469

  日期：2006.5

  most underused alcohol protecting groups. After having developed an easy and useful protocol for its introduction, we offer here a simple procedure for its removal by treatment with anhydrous CeCl3 and NaI in CH3CN. The procedure led to the successful cleavage of aliphatic and aromatic tert-butyl ethers and was compatible with various other functionalities and protecting groups present in the molecule

  的叔丁氧基衍生物是最未充分利用的醇保护基团中的一个。在开发出简单易用的引入方案后，我们在这里提供了一种简单的程序，可通过在CH 3 CN中用无水CeCl 3和NaI处理将其除去。该方法导致脂族和芳族叔丁基醚的成功裂解，并且与分子中存在的各种其他官能团和保护基团相容。