L-(-)-半乳糖 | 15572-79-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-(-)-半乳糖
• 中文别名: L-乳糖；L-半乳糖；L-(-)-水解乳糖；L(-)-半乳糖；L(-)-水解乳糖
• 英文名称: aldehydo-L-Galactose
• 英文别名: L-galactose；galactose；β-L-galactose；(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal
• CAS: 15572-79-9
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: GZCGUPFRVQAUEE-DPYQTVNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  232.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2805 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  -3.290 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400000
• 危险性防范说明：
  P264,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

L-乳糖是D-半乳糖的L-异构体，一种在牛奶和甜菜中发现的葡萄糖C-4差向异构体，也可由人体合成。它潜在可用于局灶性和节段性肾小球硬化肾病综合征的口服治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-半乳糖 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,4R)-1-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR ANALYSIS AND SYNTHESIS OF SACCHARIDE COMPOUNDS

  摘要：

  提供的是具有一般公式IIa′，S-Y′-BIM的同位素标记化合物，其中S是糖基团，Y′是含同位素的传感器基团，BIM是苯并咪唑。该化合物可用作磁共振波谱（NMR）中的糖分析试剂。还提供了一种利用这些化合物的新糖基序列方法和糖蛋白合成方法。

  公开号：

  US20150168415A1
• 作为产物：
  描述：

  D-galactitol 在 platinum(IV) oxide 、 air 、 水 作用下， 生成 L-(-)-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Dehydrogenation of Sugar Alcohols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01276a001

文献信息

• Simultaneous Enantioseparation of Aldohexoses and Aldopentoses Derivatized With L-Tryptophanamide by Reversed Phase HPLC Using Butylboronic Acid as a Complexation Reagent of Monosaccharides
  作者：Mirei Shou、Hiroyuki Terashima、Sen-Ichi Aizawa、Atsushi Taga、Atsushi Yamamoto、Shuji Kodama

  DOI：10.1002/chir.22456

  日期：2015.7

  the derivatized monosaccharides. In order to widen the separation window, a large portion of nonreacted L‐TrpNH2 could be eliminated by liquid–liquid extraction with ethylacetate, and elution order of the derivatized monosaccharides and nonreacted L‐TrpNH2 was found to be reversed using a neutral mobile phase. All of the six monosaccharides were simultaneously enantioseparated by reversed phase high‐performance

  在碱性条件下，使用L-色氨酸酰胺（L-TrpNH 2）衍生化了三个醛糖，葡萄糖，半乳糖和甘露糖，以及三个醛糖，阿拉伯糖，木糖和核糖。使用碱性流动相（pH 9.2），分别同时对映分离三个醛糖或三个戊糖，但不能同时对映分离所有六个单糖。衍生化单糖后，检测到大量未反应的L-TrpNH 2。为了扩大分离范围，可以通过乙酸乙酯的液-液萃取去除大部分未反应的L-TrpNH 2，以及衍生化的单糖和未反应的L-TrpNH 2的洗脱顺序发现使用中性流动相可逆。使用InertSustainSwift C18色谱柱（4.6 mm内径×150 mm）和含有180 mM磷酸盐缓冲液（pH 7.6），1.5 mM丁基硼酸的流动相，通过反相高效液相色谱（HPLC）同时对映分离所有6种单糖。和40°C下的5％乙腈。D和L单糖的命名基于醛糖的不对称C4中心和醛己糖的C5中心的构型。结果发现，所提出的方法中这六个单糖和岩藻糖
• Diastereoselective Synthesis of Thioglycosides via Pd-Catalyzed Allylic Rearrangement
  作者：Jiagen Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03302

  日期：2021.12.3

  palladium-catalyzed allylic rearrangement yields various substituents on α-isomer thioglycosides. Two comprehensive series of aryl and benzyl thioglycosides were obtained via a combination of thiosulfates with glycals derived from glucose, arabinose, galactose, and rhamnose. Furthermore, diosgenyl α-l-rhamnoside and isoquercitrin achieved selectivity via stereospecific [2,3]-sigma rearrangements of α-sulfoxide-rhamnoside

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。
• Process for manufacturing tagatose
  申请人：Biospherics Incorporated

  公开号：US05078796A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  A process is disclosed for the synthesis of D-tagatose by isomerizing a mixture containing D-galactose with a metal hydroxide in the presence of a catalyst at a relatively low temperature to form an intermediate metal hydroxide-D-tagatose complex, and then neutralizing the intermediate with acid to yield D-tagatose. The method is also suitable for the synthesis of L-tagatose from L-galactose, and for the recovery of pure tagatose from crude tagatose syrups. Whey, deproteinized whey, or lactose may be used as the raw material for the D-galactose. The lactose in such cases is hydrolyzed to D-galactose and D-glucose before the isomerization step.

  揭示了一种合成D-塔加糖的过程，通过在催化剂存在下，在相对较低的温度下使用金属羟基异构化含有D-半乳糖的混合物，形成中间体金属羟基-D-塔加糖复合物，然后用酸中和中间体以生成D-塔加糖。该方法也适用于从L-半乳糖合成L-塔加糖，以及从粗塔加糖糖浆中回收纯塔加糖。乳清、去蛋白乳清或乳糖可以用作D-半乳糖的原料。在这种情况下，乳糖在异构化步骤之前被水解为D-半乳糖和D-葡萄糖。
• Characterization of a novel d-arabinose isomerase from Thermanaeromonas toyohensis and its application for the production of d-ribulose and l-fuculose
  作者：Muhammad Waheed Iqbal、Tahreem Riaz、Hinawi A.M. Hassanin、Dawei Ni、Imran Mahmood Khan、Abdur Rehman、Shahid Mahmood、Muhammad Adnan、Wanmeng Mu

  DOI：10.1016/j.enzmictec.2019.109427

  日期：2019.12

  Furthermore, the isomerization of d-arabinose and l-fucose byDd-arabinose and l-fucose by d-arabinose isomerase from bacterial sources for the production of d-ribulose and l-fuculose have not yet become industrial due to the shortage of biocatalysts, resulting in poor yield and high cost of production. In this study, a thermostable d-ribulose- and l-fuculose producing d-arabinose isomerase from the bacterium

  d-核酮糖和 l-岩藻糖是具有潜在价值的稀有糖，可用于农业和医药行业的抗癌和抗病毒药物。这些稀有糖通常通过化学方法生产，通常价格昂贵、复杂且不能满足日益增长的需求。此外，由于生物催化剂的短缺，用于生产 d-核酮糖和 l-岩藻糖的细菌来源的 D-阿拉伯糖和 l-岩藻糖通过 D-阿拉伯糖异构化和 l-岩藻糖的 d-阿拉伯糖和 l-岩藻糖异构化尚未实现工业化，导致产量低，生产成本高。在这项研究中，对来自丰水产热单胞菌的热稳定 d-核酮糖和 l-岩藻糖生产 d-阿拉伯糖异构酶进行了表征。来自 T 的重组 d-阿拉伯糖异构酶。toyohensis (Thto-DaIase) 使用His-trap 亲和层析纯化为 66 kDa 的单条带。天然酶以分子量为 310 kDa 的同源四聚体形式存在，观察到 d-阿拉伯糖和 l-岩藻糖的比活性分别为 98.08 和 85.52 U mg-1。热稳定的重组 Thto-DaIase
• Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural
  作者：Miwako Takeuchi、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1999-3382

  日期：1999.2

  An integrated enantio and diastereocontrolled route to both enantiomers of the eight possible hexoses has been explored starting from furfural, by employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as a key step. At the present, a route to six of the eight possible hexoses has been established. The present synthesis may be taken as a reversion of the sugar-originated furfural to the sugars via a levoglucosenone, a pyrolysate of cellulose, type intermediate.

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。