L-2-溴苯丙氨酸 | 42538-40-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-2-溴苯丙氨酸
• 中文别名: 2-溴-L-苯丙氨酸
• 英文名称: 2-bromo-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(2-bromophenyl)propanoate
• CAS: 42538-40-9
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: JFVLNTLXEZDFHW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  270°C (dec.)
• 沸点：
  363.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-溴苯丙氨酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以46%的产率得到(S)-3-(2-bromophenyl)-2-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌对（杂）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化。通过氧化-还原序列进行

  摘要：

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600454
• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 在 ammonium hydroxide 、 Arabidopsis thaliana L₂₅₇V phenylalanine ammonia-lyase 作用下， 以67 %的产率得到L-2-溴苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用来自拟南芥的苯丙氨酸解氨酶工程化、可扩展地生产光学纯 l-苯丙氨酸

  摘要：

  使用来自拟南芥( At PAL)的苯丙氨酸氨裂解酶的突变变体，开发了一种有效的制备规模的l-苯丙氨酸衍生物合成程序。经过严格的反应工程，At PAL催化的肉桂酸加氢胺化反应提供了几种具有高合成价值的非天然氨基酸，如( S ) -m-和( S ) -p-甲氧基苯丙氨酸；( S ) -o-和( S ) -m-甲基苯丙氨酸；和 ( S )- o - 和 ( S )-制备规模的对溴苯丙氨酸，在转化率和产量方面显着超过先前报道的基于Pc PAL 的生物转化的催化效率。At PAL 变体耐受高底物和产物浓度，代表了 PAL 工具箱的重要扩展，而改进的 E 因子和时空产率的工程生物催化程序满足了可持续和绿色化学的要求，提供了对有价值的物质的便捷获取氨基酸积木。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02106
• 作为试剂：
  描述：

  L-2-溴苯丙氨酸 、 potassium carbonate 在 氩 、 L-2-溴苯丙氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以The yield in solution of (S)-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid的产率得到(S)-吲哚啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of enantiomerically enriched indoline-2-carboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及一种制备对映富集的可选取代吲哚-2-羧酸或其盐的过程，其中对映富集的手性ortho-X-取代苯丙氨酸化合物，其中X是离去基团，经过环化反应，优选在约140°C以下的温度下进行，形成对映富集的吲哚-2-羧酸化合物。

  公开号：

  US07732621B2

文献信息

• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（Pza PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，Pza PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组Pza PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，Pza PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了Pza PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø
• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。
• Angiotensin-1-Receptor Antagonists
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：US20170349629A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  In one aspect, this disclosure features compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: AA1-Arg-Val-AA4-AA5-His-Pro-AA8-OH   (I), in which AA1, AA4, AA5, and AA8 are defined in the specification. The compounds of formula (I) can be used to treat hypertension (e.g., hypertension induced by pregnancy), preeclampsia, or a renal disease induced by pregnancy.

  在一个方面，这个披露涉及到式(I)的化合物或其药用盐： AA1-Arg-Val-AA4-AA5-His-Pro-AA8-OH (I)， 其中AA1，AA4，AA5和AA8在规范中有定义。式(I)的化合物可用于治疗高血压（例如，妊娠引起的高血压），子痫前期，或妊娠引起的肾脏疾病。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• The Bacterial Ammonia Lyase EncP: A Tunable Biocatalyst for the Synthesis of Unnatural Amino Acids
  作者：Nicholas J. Weise、Fabio Parmeggiani、Syed T. Ahmed、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.5b07326

  日期：2015.10.14

  deracemization cascades (giving (S)- or (R)-α-phenylalanine derivatives, respectively), and also eukaryotic phenylalanine aminomutases (PAMs) for the synthesis of the (R)-β-products. Herein, we present the investigation of another family member, EncP from Streptomyces maritimus, thereby expanding the biocatalytic toolbox and enabling the production of the missing (S)-β-isomer. EncP was found to convert

  I类裂解酶家族的酶催化氨向丙烯酸芳基酯的不对称加成，产生作为产物的高价值氨基酸。最近的例子包括使用苯丙氨酸氨裂解酶 (PAL)，单独使用或作为去消旋级联的途径（分别提供 (S)- 或 (R)-α-苯丙氨酸衍生物），以及真核苯丙氨酸氨基变位酶 (PAM) (R)-β-产物的合成。在此，我们介绍了对来自 Streptomyces maritimus 的另一个家族成员 EncP 的研究，从而扩展了生物催化工具箱并能够生产缺失的 (S)-β-异构体。发现 EncP 将一系列芳基丙烯酸酯转化为 (S)-α- 和 (S)-β-芳基丙氨酸的混合物，其区域选择性与每个底物环上的吸电子/供电子基团的强度相关。野生型酶的低区域选择性通过基于结构的合理设计得到解决，以产生三种对α-或β-产物具有改变偏好的变体。通过检查各种生物催化剂/底物组合，证明可以调整反应的胺化模式，以根据需要实现 99:1 和 1:99 之间的