methyl (S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoate | 938069-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoate
• CAS: 938069-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: MBKCAPHZXHQJNI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-(1-(2-bromophenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  多米诺Heck-Aza-Michael反应中的不对称诱导

  摘要：

  Domino Heck-aza-Michael反应是一种快速合成功能化N杂环的有效方法。已经开发出这种多米诺骨方法的不对称形式，可以以优异的收率（68–81％）和中等至高的非对映选择性（高达92％de）从氨基酸前体中获得手性1,3-二取代的N-杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.037
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-[(2-bromophenyl)methyl]-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl (S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联环化-分子内 N-芳基化从二肽或 Schöllkopf 试剂中制备环状二酮哌嗪

  摘要：

  使用 Ullmann-Goldberg 反应的 Fukuyama 修饰，CuI 介导的二酮哌嗪的轻松 N-芳基化可用于从易于组装的二肽或功能化的 Schöllkopf 试剂中制备对映纯多环二酮哌嗪的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol100663y

文献信息

• Chiral Arylated Amines via C−N Coupling of Chiral Amines with Aryl Bromides Promoted by Light
  作者：Geyang Song、Liu Yang、Jing‐Sheng Li、Wei‐Jun Tang、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202108587

  日期：2021.9.20

  molecular Ni catalysis driven by light, which enables stereoretentive C-N coupling of optically active amines, amino alcohols, and amino acid esters with aryl bromides, with no need for any external photosensitizer. The method is effective for a wide variety of coupling partners, including those bearing functional groups sensitive to bases and nucleophiles, thus providing a viable alternative to accessing

  Buchwald-Hartwig CN 偶联反应已在有机合成中得到广泛应用。在过去二十年左右的时间里，已经引入了许多改进的催化剂，现在可以很容易地使用各种胺和芳基亲电试剂。然而，缺乏可用于偶联各种手性胺和芳基卤而不会侵蚀过量对映体 ( ee) 的方案）。本文报道了一种基于光驱动的分子 Ni 催化的方法，该方法能够使旋光胺、氨基醇和氨基酸酯与芳基溴进行立体保留 CN 偶联，无需任何外部光敏剂。该方法对多种偶联伙伴有效，包括那些带有对碱和亲核试剂敏感的官能团的偶联伙伴，从而为获取合成重要的手性N-芳基胺、氨基醇和氨基酸酯提供了可行的替代方案。92 个例子证明了它的可行性，ee高达 99% 。
• Amino-oxetanes as amide isosteres by an alternative defluorosulfonylative coupling of sulfonyl fluorides
  作者：Juan J. Rojas、Rosemary A. Croft、Alistair J. Sterling、Edward L. Briggs、Daniele Antermite、Daniel C. Schmitt、Luka Blagojevic、Peter Haycock、Andrew J. P. White、Fernanda Duarte、Chulho Choi、James J. Mousseau、James A. Bull

  DOI：10.1038/s41557-021-00856-2

  日期：2022.2

  This disconnection, comparable to a typical amidation, will allow the application of vast existing amine libraries. The reaction is tolerant to a wide range of polar functionalities and is suitable for array formats. Ten oxetane analogues of bioactive benzamides and marketed drugs are prepared. Kinetic and computational studies support the formation of an oxetane carbocation as the rate-determining

  生物等排体提供了有价值的设计元素，药物化学家可以使用这些元素将生物活性化合物的结构和药代动力学特征调整为可行的候选药物。芳基氧杂环丁胺作为苯甲酰胺（非常常见的药效团）的生物等排体具有令人兴奋的潜力，但由于缺乏可用的合成方法而很少被检查。在这里，我们描述了磺酰氟通过已建立的 SuFEx（磺酰氟交换）点击反应性的替代途径形成氨基氧杂环丁烷的一类反应。脱氟磺酰化仅在加热时形成平面氧杂环丁烷碳正离子。这种断开与典型的酰胺化相当，将允许应用大量现有的胺库。该反应对多种极性官能团具有耐受性，适用于阵列形式。制备了十种具有生物活性的苯甲酰胺和已上市药物的氧杂环丁烷类似物。动力学和计算研究支持氧杂环丁烷碳正离子的形成作为速率决定步骤，然后是化学选择性亲核偶联步骤。
• Process for the preparation of enantiomerically enriched indoline-2-carboxylic acid
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1676838A1

  公开（公告）日：2006-07-05

  The present invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched optionally substituted indoline-2-carboxylic acid or a salt thereof, said process comprising subjecting an enantiomerically enriched chiral 2-amino-3-(2-X-substituted aryl)-propionic acid or 2-yl-substituted-amino -3-(2-X-substituted aryl)-propionic acid or a salt thereof, wherein X is a leaving group, to cyclisation, preferably at a temperature of below about 140°C, and in case of the yl-substituted compound, removing said yl-substituent by hydrolysis either prior to or after said cyclisation.

  本发明涉及一种制备对映体富集的可选择取代的吲哚啉-2-羧酸或其盐的过程，该过程包括将对映体富集的手性2-氨基-3-(2-X-取代芳基)-丙酸或2-基取代氨基-3-(2-X-取代芳基)-丙酸或其盐，其中X是一个离去基团，经过环化，优选在约140°C以下的温度下进行，对于基取代化合物，可在环化之前或之后通过水解去除该基取代基团。
• Process for the Preparation of Enantiomerically Enriched Indoline-2-Carboxylic Acid
  申请人：De Vries Andreas Hendrikus Maria

  公开号：US20090043112A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to a process for the preparation of an enantiomerically enriched optionally substituted indoline-2-carboxylic acid or a salt thereof, wherein an enantiomerically enriched chiral ortho-X-substituted phenylalanine compound, wherein X is a leaving group, is subjected to cyclisation, preferably at a temperature of below about 140° C., upon formation of the enantiomerically enriched indoline-2-carboxylic acid compound.

  本发明涉及一种制备对映富集的可选择取代的吲哚-2-羧酸或其盐的过程，其中将对映富集的手性ortho-X-取代苯丙氨酸化合物（其中X是离去基团）进行环化，首选在约140℃以下的温度下进行，形成对映富集的吲哚-2-羧酸化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ORTHO-HALOGENATED PHENYLALANINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE PHÉNYLALANINE ORTHO-HALOGÉNÉS
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021259907A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Process of ortho-halogenation of phenylalanine compounds by C-H activation.

  苯丙氨酸化合物的正位卤代反应的C-H活化过程。