DL-2-溴苯丙氨酸 | 1991-79-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-2-溴苯丙氨酸
• 中文别名: 2-溴-DL-苯丙氨酸；2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸；2-氨基-3-(2-溴苯基)-丙酸； 2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸
• 英文名称: rac-2-bromophenylalanine
• 英文别名: DL-Phe(2Br)；(D/L)-2-bromophenylalanine；DL-o-Bromphenylalanin；2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoic acid；2-bromophenylalanine；2-Brom-phenylalanin；2-azaniumyl-3-(2-bromophenyl)propanoate
• CAS: 1991-79-3
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: JFVLNTLXEZDFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

用途

2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸用作体选择性制备异喹啉取代仲胺的反应物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-溴苯丙氨酸 在 phenylalanine ammonia-lyase from Petroselinum crispum 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 168.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种来自南极假酶的新型苯丙氨酸氨裂合酶，用于非天然氨基酸的立体选择性生物转化

  摘要：

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（Pza PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，Pza PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组Pza PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，Pza PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了Pza PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2020.04.002
• 作为产物：
  描述：

  邻溴肉桂酸 在 phenylalanine ammonia lyase from Anabaena variabilis 、 氨基甲酸铵 作用下， 反应 22.0h， 以98%的产率得到DL-2-溴苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸双酶法转化为2-芳基乙胺

  摘要：

  羧酸（例如丙烯酸）向胺的转化是在合成有机化学中仍然具有挑战性的转化。尽管在自然代谢途径中普遍存在相似的部分，但出于这一目的，生物催化途径似乎已被忽略。本文中，我们介绍了一种双酶体系的概念和优化方法，它允许从容易获得的环取代肉桂酸合成β-苯乙胺衍生物。在通过两步方法表征了反应的两个部分之后，优化了允许单罐生物转化的一组条件。可逆的脱氨酶和不可逆的脱羧酶的组合，对串联的氨基酸中间体均具有特异性，

  DOI：

  10.1002/cctc.201902128

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Addition of α-Aminoalkyl Radicals to Isoquinolines
  作者：Xiangyuan Liu、Yang Liu、Guobi Chai、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02791

  日期：2018.10.5

  With a dual organocatalytic system involving a chiral phosphoric acid and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer and under the irradiation with visible light, an enantioselective Minisci-type addition of α-amino acid-derived redox-active esters (RAEs) to isoquinolines has been developed. A variety of prochiral α-aminoalkyl radicals generated from RAEs were successfully introduced

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。
• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach using activated esters as acyl donors in organic solvents with low water content: incorporation of non-protein amino acids into peptides
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kazumi Hamahara、Kiwamu Imagawa、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004183l

  日期：——

  α-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donors instead of the conventional methyl ester in organic solvents such as acetonitrile with low water content. This approach is useful for the incorporation of non-protein amino acids such as halogenophenylalanines into peptides.

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。
• Substituted carboxytetrahydroisoquinolines and derivatives thereof having pharmaceutical activity
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0421436A3

  公开（公告）日：1992-03-11

  The invention includes a novel series of substituted aryl or heteroaryl fused 2- or 6-carboxy piperidines and derivatives thereof which are useful in the treatment of cerebrovascular disorders, epilepsy, Huntington's disease, or as anesthetics particularly in surgical processes where a finite risk of cerebrovascular damage exists. Processes for making the compounds, novel intermediates useful in the processes, methods for using, and compositions containing the compounds are also included.

  这项发明涉及一种新颖的一系列取代芳基或杂环芳基融合的2-或6-羧基哌啶及其衍生物，这些化合物在治疗脑血管疾病、癫痫、亨廷顿病或作为麻醉剂特别是在存在有限脑血管损伤风险的手术过程中是有用的。制备这些化合物的方法、在制备过程中有用的新颖中间体、使用方法以及含有这些化合物的组合物也包括在内。
• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• Substrate Fragmentation for the Design of<i>M. tuberculosis</i>CYP121 Inhibitors
  作者：Madeline E. Kavanagh、Janine L. Gray、Sophie H. Gilbert、Anthony G. Coyne、Kirsty J. McLean、Holly J. Davis、Andrew W. Munro、Chris Abell

  DOI：10.1002/cmdc.201600248

  日期：2016.9.6

  the structures of CYP121 substrates. The resulting inhibitors have low micromolar affinity, good predicted physicochemical properties and selectivity for CYP121 over other Mtb P450s. Spectroscopic characterisation of the inhibitors' binding mode provides insight into the effect of weak nitrogen-donor ligands on the P450 heme, an improved understanding of factors governing CYP121-ligand recognition and

  必需的结核分枝杆菌（Mtb）酶CYP121的环二肽底物被解构成其组成片段并针对该酶进行筛选。鉴定了许多命中，其中之一表现出意想不到的抑制剂样结合模式。阐明了抑制药效基团，并通过以CYP121底物的结构为指导的合成加工，迅速提高了片段结合亲和力。所得抑制剂与其他Mtb P450相比，具有较低的微摩尔亲和力，良好的预测理化性质和对CYP121的选择性。抑制剂结合模式的光谱表征可深入了解弱氮供体配体对P450血红素的影响，