(S)-4-[(2R,4S)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-butyl]-[1,3]dioxolan-2-one | 168072-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-[(2R,4S)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-butyl]-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(2R,4S)-4-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethylbutyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 168072-69-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₇
• 分子量: 346.421
• InChiKey: MBIGXJYSPNIANY-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(2R,4S)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-butyl]-[1,3]dioxolan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium metaperiodate 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 phosphorus pentoxide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl N-[(4S,4aS,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-[[(4S)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine, the fully elaborated trioxadecalin nucleus of mycalamide. A. Control of the key N-acyl aminal stereocenter via carbamate acylation

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine (8), corresponding to the C(10)-C(18) amine fragment of mycalamide A, is described. The synthesis features a highly stereoselective acylation of carbamate 7 that permits the stereochemistry of the key C(10)-N-acyl aminal center to be controlled.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00093-r
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-1-[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methoxy-2,2-dimethylhex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 sodium acetate 、 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-[(2R,4S)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-butyl]-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine, the fully elaborated trioxadecalin nucleus of mycalamide. A. Control of the key N-acyl aminal stereocenter via carbamate acylation

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine (8), corresponding to the C(10)-C(18) amine fragment of mycalamide A, is described. The synthesis features a highly stereoselective acylation of carbamate 7 that permits the stereochemistry of the key C(10)-N-acyl aminal center to be controlled.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00093-r

文献信息

• Diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine, the fully elaborated trioxadecalin nucleus of mycalamide. A. Control of the key N-acyl aminal stereocenter via carbamate acylation
  作者：Thomas G. Marron、William R. Roush

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00093-r

  日期：1995.3

  A highly diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine (8), corresponding to the C(10)-C(18) amine fragment of mycalamide A, is described. The synthesis features a highly stereoselective acylation of carbamate 7 that permits the stereochemistry of the key C(10)-N-acyl aminal center to be controlled.