naringenin 7-O-glucoside | 529-55-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: naringenin 7-O-glucoside
• 英文别名: naringenin-7-glucoside；prunin；naringenin-3-O-glucopyranoside；Naringenin-7-glucosid；5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 529-55-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₀
• 分子量: 434.4
• InChiKey: DLIKSSGEMUFQOK-TUYHZEGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224°C
• 沸点：
  802.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:20.0(最大浓度 mg/mL);46.04(最大浓度 mM)DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);69.06(最大浓度 mM)DMF:PBS ( pH 7.2) (1:2):0.3(最大浓度 mg/mL);0.69(最大浓度 mM)
• LogP：
  0.820 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

普鲁宁是有效的人肠道病毒 A71 (HEV-A71) 抑制剂。它对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 具有较强的抑制作用，IC50 值为 5.5 μM。

体外研究

普鲁宁表现出剂量依赖性的抑制活性，能对抗 ONOO- 引起的酪氨酸硝化，并通过降低胰岛素抵抗 HepG2 细胞中的 PTP1B 表达水平来刺激葡萄糖摄取。此外，普鲁宁对 α-淀粉酶显示出显著的抑制活性，IC50 值为 317 ± 2.12 μM。

用途

柚皮素-7-O-葡萄糖苷可用作保健品、化妆品原料及甜味剂前体。

其他用途

可用于含量测定、鉴定和药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naringin 在 alpha-L-rhamnosidase citrate buffer 作用下， 反应 1.0h， 生成 naringenin 7-O-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Glucosylation of exogenous flavanones by grapefruit (Citrus paradisi) cell cultures

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84502-1

文献信息

• COMBINATION THERAPY FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Keen Nicholas John

  公开号：US20090253616A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A combination comprising an aurora kinase inhibitor and an efflux transporter inhibitor wherein the aurora kinase inhibitor is a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof for use in the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer.

  一种组合物，包括一个极化激酶抑制剂和一个外排转运蛋白抑制剂，其中极化激酶抑制剂是式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，用于治疗癌症等高增殖性疾病。
• Process for the production of panosyl derivatives
  申请人：ENZYME BIO-SYSTEMS LTD.

  公开号：EP0263955A2

  公开（公告）日：1988-04-20

  This invention relates to an in vitro enzymatic process for the preparation of compounds containing the panosyl group. The panosyl group is transferred from a panosyl donor to a panosyl acceptor by means of an enzyme having panosyl transferase activity.

  本发明涉及一种制备含泛酰基化合物的体外酶法工艺。通过具有泛糖基转移酶活性的酶，将泛糖基从泛糖基供体转移到泛糖基受体。
• Selective hydrolysis
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP0314959A1

  公开（公告）日：1989-05-10

  A process for the mild acid hydrolysis of naringin into L-rhamnose and naringenin-7-glucoside which comprises selectively hydrolysing naringin at an elevated tempera­ture with an acid catalyst followed by cooling to form a liquid phase containing mainly L-rhamnose and a semi-­solid phase containing mainly naringenin-7-glucoside.

  一种将柚皮苷弱酸水解为 L-鼠李糖和柚皮苷-7-葡萄糖苷的工艺，包括在高温下用酸催化剂选择性水解柚皮苷，然后冷却，形成主要含 L-鼠李糖的液相和主要含柚皮苷-7-葡萄糖苷的半固相。
• A process for increasing the flavonoid content of a plant and plants obtainable thereby
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP1254960A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  The present invention provides a process for increasing the flavonoid content of a plant wherein said process comprises increasing the activity of chalcone synthase and flavonol synthase therein. The invention further relates to novel plants obtainable by the process of the invention and to food products made therefrom.

  本发明提供了一种提高植物黄酮含量的工艺，其中所述工艺包括提高其中查尔酮合酶和黄酮醇合酶的活性。本发明还涉及可通过本发明工艺获得的新型植物以及由其制成的食品。
• METHOD OF CONSTRUCTING YELLOW FLOWER BY REGULATING FLAVONOID SYNTHESIS SYSTEM
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP1702987A1

  公开（公告）日：2006-09-20

  There is provided a gene coding for the amino acid sequence listed as SEQ ID NO: 2 or SEQ ID NO: 70, for example. Co-expression of the 4'CGT gene and AS gene in a plant lacking natural aurone synthesis ability is carried out to successfully accumulate aurones and alter the flower color to have a yellow tint. In addition to the expression of both genes, the flavonoid pigment synthesis pathway of the host plant itself is inhibited to obtain flowers with a more defined yellow color.

  例如，提供了一种编码 SEQ ID NO: 2 或 SEQ ID NO: 70 所列氨基酸序列的基因。在缺乏天然醛酮合成能力的植物中同时表达 4'CGT 基因和 AS 基因，可成功地积累醛酮并改变花色，使其呈现黄色。除了这两个基因的表达外，寄主植物本身的黄酮类色素合成途径也受到抑制，从而使花朵呈现更明确的黄色。