L-丙氨酰甘氨酸甲酯 | 51513-59-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酰甘氨酸甲酯
• 英文名称: Ala-Gly-OMe
• 英文别名: L-alanylglycine methyl ester；(S)-Methyl 2-(2-aminopropanamido)acetate；methyl 2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]acetate
• CAS: 51513-59-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: SEGPJFKYVJYBFH-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  296 ºC
• 密度：
  1.135
• 闪点：
  133 ºC

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酰甘氨酸甲酯 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Boc-Cys(MBzl)-Ala-Gly-Ser-OH
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Koichi; Maeda, Mitsuko; Tamura, Hiromi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1717 - 1723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-Ala-Gly-OMe 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 L-丙氨酰甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Permeation of Theophylline through Skin Using Selected Piperazine-2,5-Diones

  摘要：

  药物经皮给药，直接穿透进入血液循环，在许多药物中具有许多优点，并且由于其易于应用和患者良好的依从性，对许多药物来说是很有前景的。 (S)-8-甲基-6,9-二氮杂螺[4.5]癸烷-7,10-二酮（alaptide）已被研究作为潜在的化学渗透增强剂。基于其结构，通过多步合成途径合成了四种选择的哌嗪-2,5-二酮。所有化合物均在亲水性介质丙二醇：水（1：1）中增强模型药物茶碱的渗透能力。在恒定温度34±0.5°C下，使用垂直Franz扩散池进行体外实验，并使用全厚度猪（Sus scrofa f. domestica）耳皮肤。通过RP-HPLC分析提取的样品，以确定茶碱的渗透量。所有化合物均按照与茶碱量的比例1：10（w/w）应用。在应用后一小时，含有alaptide和（3S,6S）-3,6-二甲基哌嗪-2,5-二酮的配方中，茶碱的渗透量分别比不含被测试化合物的配方高约15倍和12倍。尽管两种增强剂在稳态下的增强比约为2.3，但在1至3小时的时间范围内的伪增强比为4.4。这些增强比表明这些化合物能够增强药物通过皮肤的渗透；然而，两种化合物配方的短期应用似乎更有优势。此外，使用三种细胞系对所有制备的化合物的细胞毒性进行了筛查，这些化合物没有显示出任何显著的毒性作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24030566

文献信息

• A step-economic and one-pot access to chiral C^α-tetrasubstituted α-amino acid derivatives <i>via</i> a bicyclic imidazole-catalyzed direct enantioselective <i>C</i>-acylation
  作者：Mo Wang、Muxing Zhou、Lu Zhang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/d0sc00808g

  日期：——

  Cα-Tetrasubstituted α-amino acids are ubiquitous and unique structural units in bioactive natural products and pharmaceutical compounds. The asymmetric synthesis of these molecules has attracted a lot of attention, but a more efficient method is still greatly desired. Here we describe the first sequential four-step acylation reaction for the efficient synthesis of chiral Cα-tetrasubstituted α-amino acid derivatives

  Ç α -Tetrasubstitutedα氨基酸是生物活性天然产物和药物化合物普遍存在的，并且独特的结构单元。这些分子的不对称合成引起​​了很多关注，但是仍然非常需要一种更有效的方法。在这里，我们描述了用于手性C的有效合成的第一顺序四步酰化反应α -tetrasubstitutedα氨基从简单的酸衍生物Ñ -acylated氨基酸通过使用单一亲核催化剂的自动串联催化。通过直接对映选择性C-酰化提高了合成效率。该方法得出相应的Cα具有优良对映选择性（高达99％ee）的-四取代α-氨基酸衍生物。这种循序渐进，一锅又自动串联的策略可以轻松访问重要的手性结构单元，例如肽，丝氨酸和恶唑啉，它们经常用于药物和合成化学中。
• Synthesis and biological evaluation of novel FK228 analogues as potential isoform selective HDAC inhibitors
  作者：Koichi Narita、Keisuke Matsuhara、Jun Itoh、Yui Akiyama、Singo Dan、Takao Yamori、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.031

  日期：2016.10

  Novel C4- and C7-modified FK228 analogues were efficiently synthesized in a highly convergent and unified manner. This synthesis features the amide condensation of glycine-d-cysteine-containing segments with d-valine-containing segments for the direct assembly of the corresponding seco-acids, which are key precursors of macrolactones. The HDAC inhibition assay and cell-growth inhibition analysis of

  新型的C4和C7修饰的FK228类似物以高度融合和统一的方式高效合成。这种合成功能的酰胺缩合甘氨酸d含半胱氨酸-与段d的对应的直接组件含有缬氨酸段开环-acids，这是大环内酯的关键前体。合成类似物的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析揭示了其结构-活性关系的新方面。这项研究表明，对FK228的C4和C7侧链进行简单修饰可有效提高HDAC抑制活性和同工型选择性。此外，鉴定了有效的和高度异构体选择性的I类HDAC1抑制剂。
• Engineered Substrate for Cyclooxygenase-2: A Pentapeptide Isoconformational to Arachidonic Acid for Managing Inflammation
  作者：Baljit Kaur、Manpreet Kaur、Navjot Kaur、Saweta Garg、Rajbir Bhatti、Palwinder Singh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00823

  日期：2019.7.11

  COX-2 metabolized the pentapeptide into small fragments consisting mainly of di- and tripeptides that ensured the safe breakdown of the peptide under in vivo conditions. The kinetic parameter Kcat/Km for COX-2-mediated metabolism of the peptide (6.3 × 105 M-1 s-1) was quite similar to 9.5 × 105 M-1 s-1 for arachidonic acid. Evidenced by the molecular dynamic studies and the use of Y385F COX-2, it was

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，
• Tripeptide-induced modulation of mesenchymal stem cell biomechanics stimulates proliferation and wound healing
  作者：Swati Sharma、Chirag Kulkarni、Manish M. Kulkarni、Rafat Ali、Konica Porwal、Naibedya Chattopadhyay、Deepshikha Tewari、Sandeep Verma

  DOI：10.1039/c9cc10043a

  日期：——

  We demonstrate the ability of two tripeptides to promote proliferation and modulate the mechanical properties of human mesenchymal stem cells (hMSCs).

  我们展示了两种三肽促进人类间充质干细胞（hMSCs）增殖并调节机械性能的能力。
• Linear polypeptides of a known repeating sequence of amino-acids. Synthesis of poly-(L-tyrosyl-L-glutamyl-L-alanylglycyl)[1-14C]glycine ethyl ester
  作者：Brian J. Johnson、Elwood G. Trask

  DOI：10.1039/j39690002644

  日期：——

  observe the variations in polymer size and incorporation of radioactivity with concentration. The initial polymerisation gave poly-(O-t-butyl-L-tyrosyl-γ-t-butyl-L-glutamyl-L-alanylglycyl)[1-14C]glycine ethyl ester The t-butyl groups were removed to give the title compound. Polypeptides with molecular weights of ca. 1 × 105 could be prepared at all concentrations, and the radioactive monomer was usually incorporated

  所述Ô温和的条件下除去-nitrophenylsulphenyl保护基团从ñ - ö -nitrophenylsulphenyl- ö -t -丁基-大号-tyrosyl-γ -叔丁基-大号谷氨酰基大号-alanylglycine五氯苯酯，产物用聚合在部分封端的单体[1- 14 C]甘氨酸乙酯盐酸盐在30，70，和100毫摩尔/ I。为了观察聚合物尺寸的变化以及放射性随浓度的变化。初始聚合得到聚-（O-叔丁基-L-酪氨酰基-γ-叔丁基-L-谷氨酰基-L-丙氨酰基糖基）[1-14 C]甘氨酸乙酯除去叔丁基基团得到标题化合物。分子量约为ca的多肽。1×10 5可以在所有浓度下制备，并且放射性单体通常以足量并入到使用它的浓度，以获得分子量另一个值， CA。10 5。分子量的一致表明线性多肽的存在。