L-丙氨酰甘氨酸叔丁酯 | 66880-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酰甘氨酸叔丁酯
• 英文名称: L-Ala-Gly-OtBu
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]acetate
• CAS: 66880-74-8
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: AZOCHZKMTMUKNE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酰甘氨酸叔丁酯 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 [(S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-acetic acid (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽和蛋白质的Diels-Alder连接。

  摘要：

  报道了在温和条件下，Diels-Alder环加成反应作为肽和蛋白质的位点特异性化学选择性连接的新方法的发展。配备有2,4-己二烯基酯和N末端马来酰亚胺的肽在水性介质中反应，以高收率和取决于氨基酸序列的立体选择性，以高价得到环加合物。除半胱氨酸SH基团外，转化与所有氨基酸侧链官能团均相容。为了与蛋白质连接，通过与生物素化肽的复合物形成或通过将含有己二烯基酯的标记与掺入蛋白质中的赖氨酸侧链共价连接，将己二烯基非共价地连接至抗生物素蛋白和抗生蛋白链菌素。通过表达的蛋白质连接，然后通过Ellman's试剂保护生成的半胱氨酸SH，实现了己二烯基单元到Rab蛋白的位点特异性连接。该蛋白质在温和的条件下与不同的马来酰亚胺基修饰的肽反应，以高收率得到全功能的环加合物。结果表明，Diels-Alder连接为具有进一步功能基团和​​标记的多肽和蛋白质的位点特异性设备提供了一个有利的，技术上简单明了的新机会。它

  DOI：

  10.1002/chem.200600148
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyloxycarbonyl)-L-alaninylglycine tert-butyl ester 在 phosphate buffer 、 lipase WG 、 β-glucosidase 、 α-glucosidase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 L-丙氨酰甘氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  肽合成中酶不稳定的保护基：葡萄糖和半乳糖衍生的氨基甲酸酯的开发。

  摘要：

  描述了四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖基氧羰基（AG10OC）和四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基氧羰基（AGalOC）保护基的发展，它们是完全酶不稳定的，碳水化合物衍生的氨基甲酸酯。容易合成受保护的氨基酸，然后通过经典的肽偶联将其转化为一系列模型二肽。用“一锅法”方法以良好的产率实现了模型AG10C二肽的α/β-异头物混合物的切割。为了更好地理解酶促脱保护反应，通过两步生物转化（脂肪酶催化的脱乙酰基作用，然后是β-半乳糖苷酶催化的糖苷键断裂）去除了AGalOC基团。在这些非常温和的反应条件下（缓冲液pH7.0，37摄氏度），所需的N端 获得未保护的二肽缀合物。该方法被进一步用于合成高级四肽模型系统。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001016)6:20<3714::aid-chem3714>3.0.co;2-z

文献信息

• Highly Stereoselective Peptide Modifications through Pd-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Peptide Enolates
  作者：Jan Deska、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/chem.200700084

  日期：2007.7.16

  Deprotonation of peptides in the presence of zinc chloride gives rise to highly reactive nucleophiles that can be subjected to palladium-catalyzed allylic alkylation reactions. Excellent diastereoselectivities are obtained that are nearly independent of the allylic substrate used. By using this protocol, highly functionalized side chains can also be incorporated in excellent yields and selectivities

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。
• [EN] MAYTANSINOID DERIVATIVES WITH SELF-IMMOLATIVE PEPTIDE LINKERS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MAYTANSINOÏDES COMPRENANT DES LIEURS PEPTIDIQUES AUTO-IMMOLABLES ET CONJUGUÉS CORRESPONDANTS
  申请人：IMMUNOGEN INC

  公开号：WO2018160539A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The invention relates to novel cell-binding agent-maytansinoid conjugate having a self-immolative peptide linker and more specifically to conjugates of formula (I). The invention also provides novel maytansinoid compounds of formula (II), (III), (IV) or (V). The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  该发明涉及具有自解离肽连接剂的新型细胞结合剂-马坦西酮共轭物，更具体地涉及公式(I)的共轭物。该发明还提供了公式(II)、(III)、(IV)或(V)的新型马坦西酮化合物。该发明进一步提供了使用该发明的化合物或共轭物抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物增生性疾病的有效组合物和方法。
• The tetrabenzylglucosyloxycarbonyl(BGloc)-group-A carbohydrate-derived enzyme-labile urethane protecting group
  作者：Thomas Kappes、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00224-3

  日期：1997.12

  Abstract The development of the tetrabenzylglucosyloxycarbonyl (BGloc)-protecting group as an enzymatically removable urethane protecting function for peptide synthesis is described. BGloc-protected amino acids are readily synthesized by conversion of amino acid allyl esters into the respective isocyanates, subsequent treatment with 2,3,4,6-tetrabenzylglucose and C -terminal allyl ester cleavage. From

  摘要描述了四苄基葡糖氧基氧羰基（BGloc）保护基作为肽合成中可酶解的氨基甲酸酯保护功能的发展。通过将氨基酸烯丙基酯转化成相应的异氰酸酯，随后用2,3,4,6-四苄基葡萄糖和C末端烯丙基酯裂解进行处理，可以容易地合成BGloc保护的氨基酸。从BGloc掩蔽的二肽酯（可通过肽化学的标准方法获得），通过氢化除去苄基醚，然后通过α-和β-水解氨基甲酸酯，以高收率选择性地裂解N末端氨基甲酸酯。葡萄糖苷酶在非常温和的反应条件下。
• Cytotoxic benzodiazepine derivatives
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：US10238751B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The invention relates to novel benzodiazepine derivatives with antiproliferative activity and more specifically to novel benzodiazepine compounds of formula (I)-(VI). The invention also provides conjugates of the benzodiazepine compounds linked to a cell-binding agent. The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  本发明涉及具有抗增殖活性的新型苯并二氮杂卓衍生物，更具体地说，涉及式（I）-（VI）的新型苯并二氮杂卓化合物。本发明还提供了与细胞结合剂连接的苯二氮杂卓化合物共轭物。本发明进一步提供了使用本发明化合物或共轭物抑制哺乳动物异常细胞生长或治疗增殖性疾病的组合物和方法。
• Maytansinoid derivatives with self-immolative peptide linkers and conjugates thereof
  申请人：IMMUNOGEN, INC.

  公开号：US10792372B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The invention relates to novel cell-binding agent-maytansinoid conjugate having a self-immolative peptide linker and more specifically to conjugates of formula (I). The invention also provides novel maytansinoid compounds of formula (II), (III), (IV) or (V). The invention further provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a proliferative disorder in a mammal using the compounds or conjugates of the invention.

  本发明涉及具有自巯基肽连接体的新型细胞结合剂-maytansinoid 共轭物，更具体地说，涉及式（I）的共轭物。本发明还提供了式 (II)、(III)、(IV) 或 (V) 的新型 maytansinoid 化合物。本发明进一步提供了使用本发明化合物或共轭物抑制哺乳动物异常细胞生长或治疗增殖性疾病的组合物和方法。