3,5-dihydroxy-2-methoxy-8-methylnon-6-ene 1,4-lactone | 118477-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-2-methoxy-8-methylnon-6-ene 1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-[(E,1R)-1-hydroxy-4-methylpent-2-enyl]-3-methoxyoxolan-2-one
• CAS: 118477-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: BHBCJEWOTYVESN-DYTXGNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-2-methoxy-8-methylnon-6-ene 1,4-lactone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 (-)-(2R,3R,4S,5R,E)-3,5-Diacetoxy-4-hydroxy-2-methoxy-8-methyl-6-nonenoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  描述了一种新型的海绵衍生氨基酸，即苯甲酰胺E（1）的第一个全合成。苯甲酰胺E（2）的侧链具有四个连续的手性中心，以立体选择性的方式从天然丰富的环糖醇，1-邻苯二糖醇开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74488-1
• 作为产物：
  描述：

  1L-5,6-O-Isopropyliden-2-O-methyl-chiro-inosit 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 105.58h， 生成 3,5-dihydroxy-2-methoxy-8-methylnon-6-ene 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  描述了一种新型的海绵衍生氨基酸，即苯甲酰胺E（1）的第一个全合成。苯甲酰胺E（2）的侧链具有四个连续的手性中心，以立体选择性的方式从天然丰富的环糖醇，1-邻苯二糖醇开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74488-1

文献信息

• Novel sponge-derived amino acids. 5. Structures, stereochemistry, and synthesis of several new heterocycles
  作者：Madeline Adamczeski、Emilio Quinoa、Phillip Crews

  DOI：10.1021/ja00184a037

  日期：1989.1
• Novel sponge-derived amino acids. 11. The entire absolute stereochemistry of the bengamides
  作者：Madeline Adamczeski、Emilio Quinoa、Phillip Crews

  DOI：10.1021/jo00288a039

  日期：1990.1
• ADAMCZESKI, MADELINE;QUINOA, EMILIO;CREWS, PHILLIP, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 240-242
  作者：ADAMCZESKI, MADELINE、QUINOA, EMILIO、CREWS, PHILLIP

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of bengamide E
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74488-1

  日期：1991.2

  The first total synthesis of bengamide E (1), a novel sponge-derived amino acid, is described. The side chain of bengamide E (2) possessing four contiguous chiral centers was prepared in a stereoselective manner starting from naturally abundant cyclitol, l-quebrachitol.

  描述了一种新型的海绵衍生氨基酸，即苯甲酰胺E（1）的第一个全合成。苯甲酰胺E（2）的侧链具有四个连续的手性中心，以立体选择性的方式从天然丰富的环糖醇，1-邻苯二糖醇开始制备。