1L-5,6-O-Isopropyliden-2-O-methyl-chiro-inosit | 17230-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-5,6-O-Isopropyliden-2-O-methyl-chiro-inosit
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-O⁵-methyl-1L-chiro-inositol；O¹,O²-Isopropyliden-O⁵-methyl-1L-chiro-inosit；5.6-Isopropyliden-2-O-methyl-(-)-inosit
• CAS: 17230-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: CDCCUGRIADGOCK-PZJMJUOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-5,6-O-Isopropyliden-2-O-methyl-chiro-inosit 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-((3aR,4R,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-methoxy-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  描述了一种新型的海绵衍生氨基酸，即苯甲酰胺E（1）的第一个全合成。苯甲酰胺E（2）的侧链具有四个连续的手性中心，以立体选择性的方式从天然丰富的环糖醇，1-邻苯二糖醇开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74488-1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1L-5,6-O-Isopropyliden-2-O-methyl-chiro-inosit
  参考文献：
  名称：

  研究了一系列的环糖醇XV。魁北克糖醇的Sur la configuration

  摘要：

  Lequébrachitolse condense avec unemoléculed'acétone。Le produitforméconsomme 1 mol。d'acide时期。八种形式的Québrachitolla formule。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350105

文献信息

• Synthesis of several optically active O-methyl-inosamines and -inosadiamines from l-quebrachitol
  作者：Seiichiro Ogawa、Akihiro Isaka

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80116-5

  日期：1991.3

  the di-O-isopropylidene derivative of the cyclitol. Nucleophilic displacement of these sulfonates with azide ion in 2-methoxyethanol produced the azido compounds, hydrogenolysis of which with Raney nickel, followed by acetylation, gave thirteen optically active O-methyl-inosamine and two O-methyl-inosadiamine derivatives. The structures of the new aminocyclitols were established on the basis of 1H-n

  从环糖醇的二-O-异亚丙基衍生物开始，制备了一系列1-槲皮醇的对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯。在2-甲氧基乙醇中用叠氮化物离子对这些磺酸盐进行亲核置换，生成了叠氮基化合物，将其与阮内镍氢解，然后进行乙酰化，得到了十三种光学活性的O-甲基-肌醇二胺和两个O-甲基-肌醇二胺衍生物。基于相应的过-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱数据，确定了新的氨基环糖醇的结构。讨论了取代反应的机理，主要涉及邻近基团的参与。
• Paulsen, Hans; Heiker, Fred R., Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2180 - 2203
  作者：Paulsen, Hans、Heiker, Fred R.

  DOI：——

  日期：——
• 124. Cyclitols. Part I. isoPropylidene derivatives of inositols and quercitols. The structure of pinitol and quebrachitol
  作者：S. J. Angyal、C. G. Macdonald

  DOI：10.1039/jr9520000686

  日期：——
• 577. Cyclitols. Part XII. The formation of isopropylidene derivatives by ketal interchange
  作者：S. J. Angyal、R. M. Hoskinson

  DOI：10.1039/jr9620002985

  日期：——