L-别苏氨酸甲酯盐酸盐 | 79617-27-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-别苏氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: (2S，3S)-2-氨基-3-羟基丁酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (L)-allo-threonine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (L)-threonine methyl ester hydrochloride；(2S,3S)-Methyl 2-amino-3-hydroxybutanoate hydrochloride；methyl (2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoate;hydrochloride
• CAS: 79617-27-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 169.608
• InChiKey: OZSJLLVVZFTDEY-MMALYQPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.85
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-别苏氨酸甲酯盐酸盐 在 二氯甲烷 、 五氯化磷 作用下， 生成 L_S-threo-2-amino-3-chloro-butyric acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-3-异恶唑烷酮（环糖苷）和类似物†

  摘要：

  描述了环丝氨酸（D-4-氨基-3-异恶唑烷酮）的立体特异性合成。相同的合成方法导致一些5-取代的4-氨基-3-异恶唑烷酮。讨论了这些化合物与母体氨基酸的立体化学关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400536
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-别苏氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 L-别苏氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-3-异恶唑烷酮（环糖苷）和类似物†

  摘要：

  描述了环丝氨酸（D-4-氨基-3-异恶唑烷酮）的立体特异性合成。相同的合成方法导致一些5-取代的4-氨基-3-异恶唑烷酮。讨论了这些化合物与母体氨基酸的立体化学关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400536

文献信息

• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• A simple synthesis of Δ2-oxazines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80021-k

  日期：1993.1

  Carboxylic acids react readily at O°→+24°C with amino alcohols, amino mercaptans and o-aminophenols in the presence of triphenylphosphine- or tributylphosphine dichloride (generated from the reaction of the phosphines with hexachloroethane or CCl4) and triethylamine in acetonitrile to form the corresponding Δ2-oxazolines, Δ2-oxazines, Δ2-thiazolines and 2-substituted benzoxazoles in reaction step in

  羧酸在三苯基膦或三丁基膦二氯化物（由膦与六氯乙烷或CCl 4的反应生成）和三乙胺在乙腈中的存在下，于0°→+ 24°C易与氨基醇，氨基硫醇和邻氨基酚反应形成相应的Δ 2个-oxazolines，Δ 2个-oxazines，Δ 2 -thiazolines和在2-取代苯并恶唑在高达80％的产率反应步骤。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS FOR APPLICATIONS IN BACTERIAL INFECTIONS TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES DESTINÉS À ÊTRE APPLIQUÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010031750A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了对治疗、预防及/or改善人类疾病的有机化合物。
• Synthesis of libraries of thiazole, oxazole and imidazole-based cyclic peptides from azole-based amino acids. A new synthetic approach to bistratamides and didmolamides
  作者：Anna Bertram、Nakia Maulucci、Olivia M. New、Siti Mariam Mohd Nor、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b701999h

  日期：——

  Treatment of a 1 : 1 mixture of the thiazole-based amino acids 8a and 8b with FDPP–i-Pr2NEt in CH3CN gave a mixture of the cyclic trimers 14, 15, 16 and 17 and the cyclic tetramers 19 and 23 in the ratio 2 : 7 : 5 : 8 : 1 : 1 and in a combined yield of 70%. Separate coupling reactions between the bisimidazole amino acid 45 and the thiazole/oxazole amino acids 43a and 42a in the presence of FDPP–i-Pr2NEt led to the bisimidazole based cyclic trimers 55 and 57 respectively (54–57%) and to the cyclic tetramer 56 (8–11%). Similar coupling reactions involving the bisthiazole and bisoxazole amino acids 49 and 47 with the imidazole/oxazole/thiazole amino acids 41a, 42a and 43a gave rise to the library of oxazole, thiazole and imidazole-based cyclic peptides 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64 and 65. A coupling reaction between the bisthiazole amino acid 49 and the oxazole amino acid 73 led to an efficient (36% overall) synthesis of bistratamide H (67) found in the ascidian Lissoclinum bistratum. Coupling reactions involving oxazolines with thiazole amino acids were less successful. Thus, a coupling reaction between the phenylalanine-based oxazoline amino acid 71a and either the thiazole amino acid 8a or the bisthiazole amino acid 74 gave only a 2% yield of the cyclic hexapeptide didmolamide A (4) found in the ascidian Didemnum molle. Didmolamide B (68) was obtained in 9% yield from a coupling reaction between 74 and the phenylalanine threonine amino acid 72, using either FDPP or DPPA.

  将噻唑类氨基酸8a和8b的1:1混合物与FDPP-i-Pr2NEt在CH3CN中处理，得到了环状三聚体14、15、16和17以及环状四聚体19和23的混合物，其比例为2:7:5:8:1:1，总产率为70%。在FDPP-i-Pr2NEt存在下，双咪唑氨基酸45与噻唑/噁唑氨基酸43a和42a分别进行的单独偶联反应，分别得到了双咪唑基环状三聚体55和57（产率54-57%）以及环状四聚体56（产率8-11%）。类似地，双噻唑和双噁唑氨基酸49和47与咪唑/噁唑/噻唑氨基酸41a、42a和43a进行的偶联反应，生成了噁唑、噻唑和咪唑基环状肽库58、59、60、61、62、63、64和65。双噻唑氨基酸49与噁唑氨基酸73之间的偶联反应，高效（总产率36%）合成了在海鞘Lissoclinum bistratum中发现的双层板H（67）。含有噻唑氨基酸的噁唑啉的偶联反应效果较差。因此，苯丙氨酸基噁唑啉氨基酸71a与噻唑氨基酸8a或双噻唑氨基酸74之间的偶联反应，仅得到了在海鞘Didemnum molle中发现的环状六肽didmolamide A（4），产率仅为2%。使用FDPP或DPPA，从74与苯丙氨酸苏氨酸氨基酸72的偶联反应中获得了产率为9%的didmolamide B（68）。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：DEBIOPHARM INT SA

  公开号：WO2021123372A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds of the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable prodrugs, salts and/or solvates thereof, wherein LHS is selected from the group consisting of LHSa and LHSb And wherein, the asterisk (*) marks the point of attachment; These compounds exhibit antibacterial activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria, especially S. aureus, E. coli, K. pneumoniae and A. baumannii. Pharmaceutical compositions containing these compounds, therapeutic uses thereof and methods for manufacturing the same are also provided.

  本发明提供了一般式（I）的化合物或其药用可接受的前药、盐和/或溶剂化合物，其中LHS选自LHSa和LHSb组成的组，星号（*）标记附着点；这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌，特别是金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌表现出抗菌活性。还提供了含有这些化合物的药物组合物、其治疗用途和制备方法。