L-半胱亚磺酸 | 1115-65-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-半胱亚磺酸
• 中文别名: 3-亚磺基-L-丙氨酸；L-半胱氨酸亚磺酸；Α-氨基-Β-亚磺基丙酸
• 英文名称: L-cysteinesulfinic acid
• 英文别名: 3-sulfino-L-alanine；cysteine sulfinic acid；CSA；(2R)-2-azaniumyl-3-sulfinopropanoate
• CAS: 1115-65-7
• 化学式: C₃H₇NO₄S
• 分子量: 153.159
• InChiKey: ADVPTQAUNPRNPO-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  >130°C (dec.)
• 沸点：
  492.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.828±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶，超声处理），水（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  -20°C密封储存

制备方法与用途

生物活性

L-Cysteinesulfinic acid 是一种有效的代谢型谷氨酸受体 (mGluRs) 激动剂，作用于 mGluR1、mGluR5、mGluR2、mGluR4、mGluR6 和 mGluR8，其 pEC50 分别为 3.92、4.6、3.9、2.7、4.0 和 3.94。

靶点

• mGluR1：3.92 (pEC50)
• mGluR2：3.9 (pEC50)
• mGluR4：2.7 (pEC50)
• mGluR5：4.6 (pEC50)
• mGluR6：4.0 (pEC50)
• mGluR8：3.94 (pEC50)

此外，L-Cysteinesulfinic acid 还是一种人体内源性代谢物。

体外研究

L-Cysteinesulfinic acid 是一种与磷脂酶 D (PLD) 活性耦合的代谢型兴奋性氨基酸 (EAA) 受体的内源性激动剂。1 mM 的 L-Cysteinesulfinic acid 能显著增加海马片断中的 PLD 活性，而 1 mM 浓度的 L-谷氨酸、L-天冬氨酸和 L-Homo-cysteic 酸则无此效果。

在 iGluR 抑制剂存在的条件下，1 mM 的 L-Cysteinesulfinic acid 以剂量依赖的方式增加大鼠海马片断中的 PLD 活性，其 EC50 大约是 500 μM。添加 1 uM 前列腺素毒素（tetrodotoxin）并未显著降低由 1 mM L-Cysteinesulfinic acid 引起的 PLD 反应，这表明该反应并非依赖于 L-Cysteinesulfinic acid 所引起的细胞兴奋增加。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱亚磺酸 在 磷酸吡哆醛 、 cysteine sulfinic acid decarboxylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 亚牛磺酸
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸/谷氨酸/半胱氨酸亚磺酸α-脱羧酶的半胱氨酸依赖性失活机制

  摘要：

  动物天冬氨酸脱羧酶 (ADC)、谷氨酸脱羧酶 (GDC) 和半胱氨酸亚磺酸脱羧酶 (CSADC) 分别催化天冬氨酸、谷氨酸和半胱氨酸亚磺酸脱羧为 β-丙氨酸、γ-氨基丁酸和亚牛磺酸。每种酶产物都涉及不同的生理功能。这些脱羧酶使用 5-磷酸吡哆醛 (PLP) 作为辅因子并具有高度的序列同源性。在不同氨基存在下对 ADC 活性的分析确定，在半胱氨酸存在下，天冬氨酸产生的 β-丙氨酸减少。比较分析确定半胱氨酸也以浓度依赖性方式抑制 GDC 和 CSADC。游离 PLP 和半胱氨酸以及 ADC 和半胱氨酸的光谱比较导致可比较的光谱偏移。这种光谱变化表明半胱氨酸能够进入酶的活性位点，与 PLP-赖氨酸内部醛亚胺相互作用，形成半胱氨酸-PLP 醛亚胺并通过其巯基进行分子内亲核环化，导致不可逆的 ADC 失活。半胱氨酸是蛋白质合成的基石和半胱氨酸亚磺酸的前体，后者是 CSADC 的底物，因此存在于许多细

  DOI：

  10.1007/s00726-012-1342-7
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 在 3-mercaptopropionate dioxygenase from Pseudomonas aeruginosa 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-半胱亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的3-巯基丙酸双加氧酶的底物和pH依赖的动力学曲线

  摘要：

  硫醇双加氧酶催化从细菌到哺乳动物的多种生物中亚磺酸的合成。铜绿假单胞菌细菌的巯基双加氧酶可氧化3-巯基丙酸和半胱氨酸，在所有pH值下，3-巯基丙酸的氧化率约为70倍。与其他硫醇双加氧酶相比，该底物反应性得到了拓宽，并在本次研究中对活性重要的残基进行了研究。一个简单的模型结合了两个质子化事件，用于拟合在两种底物的不同pH值下测定的Michaelis-Menten参数的曲线。使用k cat / K m的图确定的p K s在低pH值时会有所不同，但不能轻易归因于单独的底物质子化，而在较高pH值时具有共同的值。的曲线图ķ猫对pH也是在低pH相当不同表示单质子Ë与3-巯基酸S-络合物和半胱氨酸具有不同磷ķ秒。在较高的pH值下，k cat呈S形减小，与p K相似不考虑基材。高pH下反应性的丧失归因于酪氨酸159的去质子化及其对双氧结合的影响。提出了一种机制，通过该机制酪氨酸159的去质子化既阻断了氧结

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b01203
• 作为试剂：
  描述：

  2-[3-(2,2-Diphenylethylamino)-3-oxopropyl]-4-oxopentanedioic acid 在 sodium hydroxide 、 L-半胱亚磺酸 、 Escherichia coli aspartate aminotransferase 作用下， 以 水 为溶剂， 以37%的产率得到(2S,4R)-4-(2,2-diphenylethylamino-3-oxopropyl)glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（2S，4R）-2-氨基-4-（3-（2,2-二苯基乙基氨基）-3-氧丙基）戊二酸：一种新型的人类兴奋性氨基酸转运蛋白亚型2的选择性抑制剂。

  摘要：

  在哺乳动物的中枢神经系统（CNS）中，钠依赖性兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT）的作用是通过从突触间隙再摄取（S）-谷氨酸（Glu）来终止谷氨酸能神经传递。已经鉴定出五种EAAT亚型，其中EAAT1-4存在于中枢神经系统中，而EAAT5仅位于视网膜中。在这项研究中，我们使用对映选择性化学酶策略合成了10个在4 R位置具有不同功能的新Glu类似物2a-k（2d被豁免），并表征了它们在人EAAT1-3上的药理特性。特别是，一种化合物2k作为EAAT2亚型的抑制剂比EAAT1,3表现出显着的优先性。该化合物对离子型和代谢型Glu受体的亲和力也很低，

  DOI：

  10.1021/jm800091e

文献信息

• Reduction mechanism of a coordinated superoxide by thiols in acidic media
  作者：Ritu Mishra、Subrata Mukhopadhyay、Rupendranath Banerjee

  DOI：10.1039/b918582h

  日期：——

  2-mercaptoethanol (mercap, RSH), thioglycolic acid (tga, R′SH) and L-cysteine (cys, R′′SH) reduce the superoxo ligand of the complex ion, μ-amido-μ-superoxo-bis[tetraamminecobalt(III)]}4+ (1) to its corresponding hydroperoxo complex, μ-amido-μ-hydroperoxo-bis[tetraamminecobalt(III)]}3+ (2). During this act, RSH and R′SH are quantitatively oxidized to their respective disulfides. However, cysteine (R′′SH)

  在弱酸性介质中（[高+]，0.01–0.06 M）， 2-巯基乙醇 （巯基， RSH）， 巯基乙酸 （tga， R′SH） 和 大号半胱氨酸 （cys， R′′SH）还原复合离子的超氧配体， μ-氨基-μ-超氧代双[四胺钴（III）]} 4+（1）与其对应氢过氧化物 复杂的， μ-氨基-μ-氢过氧双-[四胺钴（III）]} 3+（2）。在这个过程中，RSH 和 R′SH被定量地氧化成它们各自的二硫化物。然而，半胱氨酸 （R′′SH）转化为〜80％的二硫化物的混合物， 胱氨酸 约20％ 胱氨酸 亚硫酸。 胱氨酸本身不是亚磺酸的来源。溶解铜，即使在杂质水平，也能极大地催化反应，从而无法进行直接反应。尽管如此，催化路径仍可以被0.20 mM完全掩盖二油酸并且可以首次确定，直接反应在[ 1 ]，[总硫醇]和碱度中是一阶的。速率随着溶剂中D 2 O摩尔％的增加而线性降低。H原子高+ + e）从硫醇转移到
• Reduction of benzyl sulphonyl (sulphone) intermediates to sulphinic acids. Synthesis of hypotaurine, and of<scp>L</scp>-cysteine and<scp>L</scp>-homocysteine sulphinic acids
  作者：D. B. Hope、C. D. Morgan、M. Wälti

  DOI：10.1039/j39700000270

  日期：——

  Reduction of the benzyl sulphonyl derivatives of cysteamine, L-cysteine, and L-homocysteine in liquid ammonia with metallic sodium gave the corresponding sulphinic acids in yields in the range 80–90%.

  用金属钠还原液态氨中的半胱胺，L-半胱氨酸和L-同型半胱氨酸的苄基磺酰基衍生物，其相应的亚磺酸收率在80-90％范围内。
• Use of a Tyrosine Analogue To Modulate the Two Activities of a Nonheme Iron Enzyme OvoA in Ovothiol Biosynthesis, Cysteine Oxidation versus Oxidative C–S Bond Formation
  作者：Li Chen、Nathchar Naowarojna、Heng Song、Shu Wang、Jiangyun Wang、Zixin Deng、Changming Zhao、Pinghua Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b13628

  日期：2018.4.4

  histidine thiol derivative. The biosynthesis of ovothiol involves an extremely efficient trans-sulfuration strategy. The nonheme iron enzyme OvoA catalyzed oxidative coupling between cysteine and histidine is one of the key steps. Besides catalyzing the oxidative coupling between cysteine and histidine, OvoA also catalyzes the oxidation of cysteine to cysteine sulfinic acid (cysteine dioxygenase activity)

  Ovothiol 是一种组氨酸硫醇衍生物。卵硫醇的生物合成涉及极其有效的反式硫化策略。非血红素铁酶 OvoA 催化半胱氨酸和组氨酸之间的氧化偶联是关键步骤之一。除了催化半胱氨酸和组氨酸之间的氧化偶联外，OvoA 还催化半胱氨酸氧化成半胱氨酸亚磺酸（半胱氨酸双加氧酶活性）。迄今为止，关于 OvoA 催化的机制信息非常少。在本报告中，我们使用同位素敏感分支方法测量了 OvoA 催化中的动力学同位素效应 (KIE)。此外，通过琥珀抑制子介导的非天然氨基酸掺入方法，将活性位点酪氨酸（Tyr417）替换为2-氨基-3-（4-羟基-3-（甲硫基）苯基）丙酸（MtTyr），这两个OvoA活性（半胱氨酸和组氨酸之间的氧化偶联，以及半胱氨酸双加氧酶活性）可以被调节。这些结果表明，两种 OvoA 活性从一个共同的中间体分支出来，并且活性位点酪氨酸残基在控制这两种途径之间的分配中发挥着一些关键作用。
• Process for producing taurine analogues
  申请人：Sogo Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US05679845A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  The present invention relates to a process for producing amino/guanidinothiosulfonic acid, which comprises treating a styrenedivinylbenzene copolymer sulfonate of amino/guanidinoethyl disulfoxide into contact with an alkali, selectively eluting amino/guanidinosulfinic acid, then reacting this product in a non-aqueous solvent in the presence of a base, and passing the reaction product through a weakly acidic cation exchange resin column; in accordance with the present invention, hypotaurine, thiotaurine and the like having a high purity can industrially be produced.

  本发明涉及一种生产氨基/鸟氨基硫酸的方法，包括将苯乙烯/二乙烯苯共聚物磺化为氨基/鸟氨基乙基二硫氧化物，与碱接触，选择性地洗脱氨基/鸟氨基亚硫酸，然后在非水溶剂中存在碱的情况下反应该产物，并将反应产物通过弱酸性阳离子交换树脂柱；根据本发明，可以工业上生产高纯度的次牛磺酸、硫代次牛磺酸等。
• Process and producing taurine analogues
  申请人：Sugo Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US05856563A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  The present invention relates to a process for producing amino/guanidinothiosulfonic acid, which comprises treating a styrenedivinylbenzene copolymer sulfonate of amino/guanidinoethyl disulfoxide into contact with an alkali, selectively eluting amino/guanidinosulfinic acid, then reacting this product in a non-aqueous solvent in the presence of a base, and passing the reaction product through a weakly acidic cation exchange resin column; in accordance with the present invention, hypotaurine, thiotaurine and the like having a high purity can industrially be produced.

  本发明涉及一种生产氨基/胍基硫酸的方法，包括将苯乙烯二乙烯苯共聚物磺酸化物的氨基/胍基乙基二硫氧化物与碱接触，选择性洗脱氨基/胍基亚磺酸，然后在非水溶剂中存在碱的情况下反应该产物，并将反应产物通过弱酸性阳离子交换树脂柱；根据本发明，可以工业化地生产高纯度的次牛烷、硫代牛烷等。

表征谱图