tert-butyl-dimethyl-[[(8S,9S)-9-methyl-9-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]oxy]silane | 932024-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[[(8S,9S)-9-methyl-9-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]oxy]silane
• CAS: 932024-67-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃Si
• 分子量: 312.525
• InChiKey: XDWPQTHVGGRSCK-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(8S,9S)-9-methyl-9-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]oxy]silane 在 Crabtree's catalyst 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(2-bromoethyl)-3-(furan-3-yl)-2-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-digitoxigeninin的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了对映体全合成的（+）-digitoxigeninin。使用分别通过催化不对称分子内环丙烷化和我们开发的贝克酵母介导的还原反应制备的两个手性片段，以收敛的方式完成了全部合成。这种会聚的合成方法对于制备用于SAR研究的洋地黄毒苷的一些新衍生物将是有用的，并且可用于总的其他未制备的烯醇内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.024
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基-1,3-环戊二酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 baker's yeast 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(8S,9S)-9-methyl-9-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-digitoxigeninin的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了对映体全合成的（+）-digitoxigeninin。使用分别通过催化不对称分子内环丙烷化和我们开发的贝克酵母介导的还原反应制备的两个手性片段，以收敛的方式完成了全部合成。这种会聚的合成方法对于制备用于SAR研究的洋地黄毒苷的一些新衍生物将是有用的，并且可用于总的其他未制备的烯醇内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.024

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-digitoxigenin
  作者：Masahiro Honma、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.024

  日期：2007.2

  An enantioselective total synthesis of (+)-digitoxigenin is described. This total synthesis is accomplished in a convergent manner using two chiral fragments prepared via the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation and baker’s yeast mediated reduction developed by us, respectively. This convergent synthesis would be useful for preparing some new derivatives of digitoxigenin for SAR studies

  描述了对映体全合成的（+）-digitoxigeninin。使用分别通过催化不对称分子内环丙烷化和我们开发的贝克酵母介导的还原反应制备的两个手性片段，以收敛的方式完成了全部合成。这种会聚的合成方法对于制备用于SAR研究的洋地黄毒苷的一些新衍生物将是有用的，并且可用于总的其他未制备的烯醇内酯的合成。