L-天门冬氨酸 1-甲酯 | 17812-32-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-天门冬氨酸 1-甲酯
• 中文别名: L-天门冬氨酸1-甲酯；DL-2-氨基丁酸；L-天冬氨酸-1-甲酯；L-天冬氨酸1-甲酯；L-天冬氨酸 1-甲酯
• 英文名称: H-Asp-OMe
• 英文别名: L-aspartic acid methyl ester；(S)-3-amino-4-methoxy-4-oxobutanoic acid；L-aspartic acid 1-methyl ester；(3S)-3-amino-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 17812-32-7
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: SWWBMHIMADRNIK-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  272.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

L-天冬氨酸1-甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Methyl L-Aspartate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-天冬氨酸1-甲酯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 17812-32-7
俗名： L-Aspartic Acid 1-Methyl Ester , H-Asp-OMe
分子式： C5H9NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
L-天冬氨酸1-甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
186°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
L-天冬氨酸1-甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-天冬氨酸1-甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

H-Asp-OMe是一种天冬氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 1-甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (S)-4-(((bis(4-fluorophenyl)methylene)amino)oxy)-4-oxo-2-(N-(thiophen-2-ylsulfonyl)acetamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  用于一般芳基乙胺合成的可见光介导的，脱羧的，脱磺酰基的Smiles重排。

  摘要：

  提出了一种脱羧，脱磺酰基的Smiles重排，其利用活化的酯/能量转移催化在室温下在可见光辐射下使β-氨基酸衍生的起始原料脱羧。根本的Smiles重排使得一系列具有生物活性的芳基乙胺产品与制药行业，化学生物学和材料科学高度相关。然后将该反应用于手性非天然氨基酸2-噻吩丙氨酸的合成，该手性非天然氨基酸用于治疗苯丙酮尿症。我们还显示了反应如何在无金属和无催化剂条件下进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc05049k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl 1-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)succinate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到L-天门冬氨酸 1-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-lactam peptidomimetics through Ugi MCR: first application of chiral Nβ-Fmoc amino alkyl isonitriles in MCRs

  摘要：

  Chiral N-beta-Fmoc amino alkyl isonitriles were employed in Ugi multi component reactions (Ugi 4C-3CR) to obtain functionalized beta-lactam peptidomimetics with L-aspartic acid alpha-methyl ester/peptide ester and organic aldehydes. The reactions were carried out in MeOH. Thirteen Ugi products have been prepared in good to moderate yields with good diastereoselectivities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.090

文献信息

• Synthetic Studies of Bacitracin. VIII. Synthesis of Cyclohexapeptide Moiety
  作者：Eisuke Munekata、Yoshihiro Masui、Tetsuo Shiba、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.46.3187

  日期：1973.10

  For the purpose of synthesis of antibiotic bacitracin of six amino acids-membered ring formula, the following intermediate peptides, i.e., cyclo-(Nα-benzy]oxycarbonyl-l-lysyl-Nδ-cyclopentyloxycarbonyl-d-ornithyl-l-isojeucyl-d-phenylalanyl-l-histidyl-α-methyl-l-aspartyl) (III) and Nα-benzyloxycarbonyl-Nε-t-butyloxycarbonyl-l-lysyl-Nδ-cyclopentyloxycarbonyl-d-ornithyl-l-isoleucyl-d-phenylalanyl-Nim-benzyl-l-histidyl-l-aspartyl-d-isoasparagine benzyl ester (IV) were prepared. In this synthesis, cyclopentyloxycarbonyl group was introduced to protect δ-amino group of ornithine residue and cleavability of this protecting group for hydrogen fluoride was investigated.

  为了合成具有六个氨基酸成员环结构的抗生素巴西霉素，制备了以下中间肽，即环状(Nα-苄氧羰基-l-赖氨酸-Nδ-环戊基氧羰基-d-鸟氨酸-l-异亮氨酸-d-苯丙氨酸-l-组氨酸-α-甲基-l-天冬氨酸)(III)和Nα-苄氧羰基-Nε-t-丁氧羰基-l-赖氨酸-Nδ-环戊基氧羰基-d-鸟氨酸-l-异亮氨酸-d-苯丙氨酸-Nim-苄基-l-组氨酸-l-天冬氨酸-d-异天冬氨酸苄酯(IV)。在此合成中，引入了环戊基氧羰基基团以保护鸟氨酸残基的δ-氨基基团，并研究了该保护基团在氟化氢作用下的可裂解性。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES (ADCS) AND ANTIBODY PRODRUG CONJUGATES (APDCS) WITH ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180169256A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to novel binder-prodrug conjugates (APDCs) where binders are conjugated with inactive precursor compounds of kinesin spindle protein inhibitors, and to antibody-drug conjugates ADCs and to processes for producing these APDCs and ADCs.

  这项发明涉及新型结合物-前药偶联物（APDCs），其中结合物与动力蛋白纺锤体抑制剂的非活性前体化合物偶联，以及抗体药物偶联物ADCs以及制备这些APDCs和ADCs的方法。
• Efficient and Mild Microwave-Assisted Stepwise Functionalization of Naphthalenediimide with α-Amino Acids
  作者：Paolo Pengo、G. Dan Pantoş、Sijbren Otto、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo061195h

  日期：2006.9.1

  Microwave dielectric heating proved to be an efficient method for the one-pot and stepwise syntheses of symmetrical and unsymmetrical naphthalenediimide derivatives of α-amino acids. Acid-labile side chain protecting groups are stable under the reaction conditions; protection of the α-carboxylic group is not required. The stepwise condensation of different amino acids resulted in high yields of unsymmetrical

  微波介电加热被证明是一锅一步合成α-氨基酸对称和不对称萘二酰亚胺衍生物的有效方法。酸不稳定的侧链保护基在反应条件下是稳定的；不需要保护α-羧基。不同氨基酸的逐步缩合导致不对称萘二酰亚胺的高产率。反应在没有外消旋的情况下进行，并且基本上是定量的。
• 大黄酸衍生物及其合成方法和用途
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN103864642B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明涉及大黄酸类衍生物及其合成方法和用途。具体地说本发明公开要求保护通式(I)化合物其中R为L-氨基酸残基和2-氨基丁酸及其药学上可接受的盐，包括新化合物的药用组合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途。所述氨基酸为：L-亮氨酸、L-异亮氨酸、L-天冬氨酸、L-谷氨酸、L-色氨酸、L-蛋氨酸、L-脯氨酸。
• Vinyl ester-based cyclic peptide proteasome inhibitors
  作者：Anna Baldisserotto、Mauro Marastoni、Stella Fiorini、Loretta Pretto、Valeria Ferretti、Riccardo Gavioli、Roberto Tomatis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.016

  日期：2008.3

  The 20S proteasome is a multicatalytic protease complex responsible for the degradation of many proteins in mammalian cells. Specific inhibition of proteasome enzymatic subunits represents a topic of great interest for the development of new drug therapies. Following our previous development of a new class of peptide-based inhibitors bearing a C-terminal vinyl ester residue as a pharmacophoric unit

  20S蛋白酶体是一种多催化蛋白酶复合物，负责哺乳动物细胞中许多蛋白质的降解。蛋白酶体酶亚基的特异性抑制代表了对开发新药物疗法的极大兴趣。继我们先前开发的带有C端乙烯基酯残基的新型基于肽的抑制剂后，它们作为药效团单元能够与苏氨酸催化相互作用，我们在此报告了一系列新的乙烯基酯的合成和生物学性质环肽类似物。这些衍生物中的一些已显示在纳摩尔浓度下抑制蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性，并且发现它们的效力取决于四肽环状部分的大小。

表征谱图