(S)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester | 91095-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (S)-(+)-2-hydroxy-3-methylenesuccinate；(S)-(+)-dimethyl 2-hydroxy-3-methylenesuccinate；dimethyl (2S)-2-hydroxy-3-methylidenebutanedioate
• CAS: 91095-89-5
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: GAZUJDVBGHJEFV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+)-(S)-3,4-dihydroxy-2-methylenebutyl (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获得（+）-Artabotriol的方法及其在（+）-Grandiamide D，（-）-Tulipalin B，（+）-螺旋萘二醇和（+）-Artabotriolcaffeate的集体合成中的应用

  摘要：

  摘要 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561588
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  假定分子探针的合成：立体选择性自由基介导的 C-糖基化与氢转移串联

  摘要：

  本文报道了一种策略，该策略采用与氢转移反应串联的加成反应来制备基于 C-糖苷的唾液酸路易斯 X (sLe(X)) 类似物。当烷基自由基与一系列烷氧基taconates 反应时，注意到显着的立体控制。提出了过渡态来解释所获得的选择性。以异头物为中心的岩藻糖基衍生自由基与半乳糖基化羟基他康酸酯之间的进一步反应提供了容易获得 C,O-二糖苷作为 sLe(X) 的模拟物。在这种情况下，在串联过程中使用自由基中间体以高非对映选择性创建了两个 1,3 距离的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja046389y

文献信息

• Synthesis of Postulated Molecular Probes:  Stereoselective Free-Radical-Mediated <i>C</i>-Glycosylation in Tandem with Hydrogen Transfer
  作者：Yvan Guindon、Mohammed Bencheqroun、Abderrahim Bouzide

  DOI：10.1021/ja046389y

  日期：2005.1.1

  employing an addition reaction in tandem with a hydrogen-transfer reaction for the elaboration of C-glycoside-based sialyl Lewis X (sLe(X)) analogues. Significant stereocontrol was noted when alkyl radicals were reacted with a series of alkoxytaconates. Transition states were proposed to explain the obtained selectivity. Further reaction between an anomeric-centered fucosyl-derived radical and a galactosylated

  本文报道了一种策略，该策略采用与氢转移反应串联的加成反应来制备基于 C-糖苷的唾液酸路易斯 X (sLe(X)) 类似物。当烷基自由基与一系列烷氧基taconates 反应时，注意到显着的立体控制。提出了过渡态来解释所获得的选择性。以异头物为中心的岩藻糖基衍生自由基与半乳糖基化羟基他康酸酯之间的进一步反应提供了容易获得 C,O-二糖苷作为 sLe(X) 的模拟物。在这种情况下，在串联过程中使用自由基中间体以高非对映选择性创建了两个 1,3 距离的立体中心。
• Synthesis of potentially allergenic chiral α-(hydroxyalkyl) acrylates.
  作者：Christos Papageorgiou、Claude Benezra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80141-6

  日期：1984.1

  The title compounds have been synthesized with 75% enantiomeric excess from Chiral p-tolylsulfoxides 1 and aldehydes, followed by thermal elimination of the sulfoxide.

  由手性对甲苯基亚砜1和醛合成了具有75％对映体过量的标题化合物，然后热消除亚砜。
• Chemoenzymatic total synthesis of potent HIV RNase H inhibitor (−)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol
  作者：Ramesh U. Batwal、Ramesh M. Patel、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.032

  日期：2011.1

  Starting from racemic dimethyl 2-acetoxy-3-methylenesuccinate, the chemoenzymatic facile total synthesis of (-)-1,3,4,5-tetragalloylapiitol has been demonstrated via an efficient lipase catalyzed resolution followed by a DIBAL reduction-double gallyolation, osmium tetroxide dihydroxylation-double gallyolation, and reductive global O-benzyl deprotection pathway. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PAPAGEORGIOU, CH.;BENEZRA, C., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 12, 1303-1306
  作者：PAPAGEORGIOU, CH.、BENEZRA, C.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Access to (+)-Artabotriol and its Application in Collective Synthesis of (+)-Grandiamide D, (–)-Tulipalin B, (+)-Spirathundiol, and (+)-Artabotriolcaffeate
  作者：Narshinha Argade、Ramesh Batwal

  DOI：10.1055/s-0035-1561588

  日期：——

  Abstract Starting from dimethyl (±)-2-hydroxy-3-methylenesuccinnate chemoenzymatic collective formal/total synthesis of enantiomerically pure bioactive natural products has been described via the advanced level common precursor (+)-artabotriol. An efficient enzymatic resolution with high enantiomeric purity, selective diester to diol reduction, and requisite dehydrative coupling reactions without any

  摘要 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。